3-СТЕАРОИЛОКСИ-2-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ОН В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТА ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ LASPEYRESIA POMONELLA L. Советский патент 1996 года по МПК C07C69/24 A01N37/02 

Изобретение относится к новому химическому соединению структурной формулы
проявляющему биологическую активность (синергизм) при совместном применении с половым феромоном яблонной плодожорки Lasрeyresia роmonella L. транс-8, транс-10-додекадиен-1-олом. В этой связи предлагаемое соединение в смеси с синтетическим половым феромоном названного вредителя может быть использовано в сельском хозяйстве при разработке методом защиты фруктовых садов от яблонной плодожорки путем создания самцового вакуума и для поддержания численности популяции вредителя на уровне ниже экономического порога вредоносности.

Цель изобретения заключается в повышении аттрактивности и селективности полового феромона яблонной плодожорки Lasреeresia роmonella L. транс-8-транс-10-додекадиен-1-ола.

П р и м е р 1. 3-Стеароилокси-2-циклогексен-1он.

К раствору 5,6 г (0,05 моль) циклогексан-1,3-диона и 3,95 г (0,05 моль) пиридина в 150 мл сухого хлороформа при перемешивании в течение 30 мин приливают раствор 15,1 г (0,05 моль) хлорангидрида стеариновой кислоты. Перемешивают 1 ч. Смесь разбавляют хлороформом до 350 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1: 10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой (все порции по 100 мл). Сушат сульфатом магния. Остаток (21,5 г) после удаления растворителя в вакууме кристаллизуют из петролейного (40-70^оС) эфира и получают 18,7 г (98,9%) 3-стеароилокси-2-циклогексен-1-она, т.пл. 48-50^оС.

ИК-спектр (ν, см^-1, КВr): 1650 (С-С); 1685 (С-О_цикл); 1768 (С-0).

ПМР-спектр (δ, СDСl₃), м.д. 0,94 (СН₃ б.цепи); 5,82 (Н вин.).

R_f 0,45 на пластинках силуфол UV-254. Растворитель гексан эфир, 2:1.

Найдено, С 75,98; Н 11,01.

С₂₄Н₁₂О₃ (мол.м. 378,6).

Вычислено, С 76,14; Н 11,18.

Аттрактивность 3-стеароилокси-2-циклогексен-1-она и транс-8, транс-10-додекадиен-1-ола при их раздельном и совместном применении для яблочной плодожорки (Минский район, 1983 г, сад колхоза им. Гастелло, 32 га) приведена в таблице.

Исследования аттрактивности заявляемого соединения и его смеси с транс-8, транс-10-додекадиен-1-олом проводили согласно методическим указаниям ВНИИХСЭР и рекомендациям по испытанию и применению половых феромонов в защите растений. Повторность опытов пятикратная. Препаративные формы (ПФ) предлагаемого соединения готовили по следующей методике: определенную дозу исследуемого вещества растворяли в хлороформе, наносили на внутреннюю поверхность резиновой трубки (ГОСТ 3399-76 диаметр 3,0 мм) и растворитель удаляли.

В контрольные ловушки помещали резиновую трубку, обработанную чистым без аттрактанта растворителем.

Как видно из представленных в таблице результатов испытаний, при индивидуальном применении соединение не обладает аттрактивностью в отношении яблонной плодожорки, а при совместном с транс-8, транс-10-додекадиен-1-олом применении оно проявляет синергестический эффект, увеличивая аттрактивность последнего. Так, ловушки содержащие в качестве аттрактанта смесь 3-стеароилокси-2-циклогексен-1-она и транс-8, транс-10-додекадиен-1-ола в соотношении 73:27 (2,7 мг и 1,0 мг соответственно на ПФ), выловили наибольшее число особей (343), превзойдя по уловистости в отношении яблонной плодожорки в 3,9 раза ловушки, где в качестве аттрактанта был использован чистый транс-8, транс-10-додекадиен-1-ол (1,0 мгПФ). Указанная смесь превосходит по улавливанию для яблонной плодожорки в 1,5 раза ловушки-приманки Биотрап АW с аттрактантом АW (N 56). Селективность смеси составила 97,3% против 59-96% у чистого транс-8, транс-10-додекадиен-1-ола и 63% у ловушек-приманок Биотрап АW. ЛД₅₀ соединения для беспородных белых мышей составляет более 3000 мг/кг.

3-Стеароилокси-2-циклогексен-1-он формулы

в качестве синергиста полового феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L.

3-Стеароилокси-2-циклогексен-1-он формулы

в качестве синергиста полового феромона яблонной плодожорки Laspeyresia pomonella L.