Гербицидное средство Советский патент 1987 года по МПК A01N37/14 A01N43/36 

10

15

хозяйствуj а именно к гербицидным средствам, содержащим в своем -соста- -ве антидоты.

Цель изобретения - снижение повреждения растений кукурузы пирро- лидоновым гербицидом.

Пример 1 . Получение антидо- та К-этил-К-бензилдихлорацетамида формулы

С2Н5

ci2CHc-N::

и СН2СбН5

в реакционную колбу помещают 14,2 г (0,105 М) N-этиламина, 4,0 г (0,1 М) гидрата окиси натрия, 50 мл воды и 100 мл метиленхлорида. По каплям добавляют в смесь 14,7 г 2,2-дихлор- ацетилхлорида при охлаждении сухим льдом в течение 3 мин. Охлаждение пре кращают и смесь перемешивают еще в течение 18 мин.

Реакционную смесь отделяют и ор ганическую фазу дважды промывают разбавленной соляной кислотой и дважды 5%-ным раствором карбоната натрия, высушивают над сульфатом магния, а затем осуществляют отгонку легких ЗО фракций под вакуумом, создаваемым водоструйным насосом. .В результате по- лучают 21,9 г 2,2-дихлор-Ы-этил-Ы- бензилацетамида (остаточная жидкость).

N,N-диaллил-диxлopaцeтaмидa формулы

С1,СН-С- ™ ™

5

,- 25

3,7 г (0,025 М) дихлорацетилхлори- да растворяют в 100 мл дихлорэтана и охлаждают до 5 С в ледяной ванне. Добавляют медленно в полученный раствор 4,9 г (0,05 М) диаллиламина. Температуру поддерживают на уровне примерно 10°С.

Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч, дважды промывают водой, высушивают над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют. Выход диаллил-дихлорацетамида 20 составил 4,0 г, п 1,4990. Структура соединения подтверждается при помощи инфракрасной спектроскопии и спектра ядерного магнитного резонанса.

Пример 4. Соединение 2,2,5- триметил-3-(дихлорацетил)-оксазолидин формулы

Cl CH-C-Tsl

СН СН-СНо,

ч.

35

о /с°

СНз

может быть получено в соответствии с известной методикой.

Испытание антидотов на снижение ущерба, наносимого гербицидами проводили на кукурузе.

Раствор пирролидона для испытаний получают при помощи разбавления тре- 0 буемого количества гербицида в воде или в смеси ацетон - вода. Гербицид вносят перед появлением всходов. Суглинистую и песчаную почву обрабатывают фунгицидом .и удобрениями 45 в соотношении 18:18:18.

Степень нанесенного ущерба опреСмешивают 2,5 г (0,025 М) 2,2,2- деляли через четыре недели после при- трифторэтанола,- 25 мл трихлорметана, менения антидота. Эффективность ан- 3,8 г (0,025 М) пара-хлорфенилизоциа- тидота определяли при помощи визу- ната, 3 капли триэтиламина и 1 каплю ального сравнения ущерба, нанесенно- дибутилдилаурата олова при комнатной го сельскохозяйственной культуре на температуре в течение 15 мин, дефлег- испытываемых.участках, с ущербом, мируют в течение 2 ч, охлаждают и вы- нанесенным этим культурам на конт- паривают. Выход составляет 6,1 г рольным участках, обработанных толь- 2,2,2-трифторзтилпара-хлорфенил карба- о гербицидом.

мата,Температура в точке плавления Соединения испытывались также на 54-57°С. Структура соединения подт- различных сорняках.

верждается при помощи инфракрасной Методы применения антидота и гер- спектроскопии.бицида представлены в таблицах, в

rt л

Пр 1,5449. Структура соединения подтверждается при помощи инфракрасной спектроскопии.

П р и М е. р 2. Получение антидота 2,2,2-трифторэтил-К-парахлорфенил- карбамата формулы

Cl-(O/- SH-C-OCH2CF3 О

N,N-диaллил-диxлopaцeтaмидa формулы

С1,СН-С- ™ ™

5

10

15

г

ЗО .

25

3,7 г (0,025 М) дихлорацетилхлори- да растворяют в 100 мл дихлорэтана и охлаждают до 5 С в ледяной ванне. Добавляют медленно в полученный раствор 4,9 г (0,05 М) диаллиламина. Температуру поддерживают на уровне примерно 10°С.

Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч, дважды промывают водой, высушивают над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют. Выход диаллил-дихлорацетамида 20 составил 4,0 г, п 1,4990. Структура соединения подтверждается при помощи инфракрасной спектроскопии и спектра ядерного магнитного резонанса.

Пример 4. Соединение 2,2,5- триметил-3-(дихлорацетил)-оксазолидин формулы

Cl CH-C-Tsl

СН СН-СНо,

ч.

о /с°

которых приняты следующие обозначения:

IF - обработка антидотом поверхности борозды (далее, почва обрабатывалась только гербицидом);

PPI - введение антидота перед посевом семян;

PES - обработка гербицидом или антидотом поверхности до появления всходов;

ТМ - обработка раствором гербицида и антидота, смешанными в резервуаре.

Если антидот не применялся, то в колонке доза антидота стоит прочерк (-). Результаты, приведенные в такой строке, представляют собой ущерб в процентах, нанесенный кукурузе гербицидом.

Все дозы указаны (как для гербици да, так и для антидота) в кг/га.

В табл. 1-8 приведены испытания антидотов по примерам 1-4 и пирроли- донового гербицида общей формулы

О

С1-СН-С

Х-,

жчо;

С1СНгСН-СН2 R

где R - Н, метацино, фтор; R - Н, мета-трифторметил. Обработку проводили только гербицидом или совместно гербицидом и антидотом и подсчитывали величину ущерба, нанесенного гер- бицидом. без использования антидота и при их совместном использовании. Кроме того, проводили испытания гер- бицидной активности пирролидонового гербицида при совместном использова- НИИ с антидотом. Результаты, представленные в табл. 1-8, показывают, что применение антидота снижает ток- с ическое действие гербицида на растения кукурузы, однако гербицидная ак- тивность в отношении сорных растений при этом не изменяется.

Формула изобретения

Гербицидное средство, содержащее в качестве активного соединения производные пирролидона общей формулы

О

II п С1-СН-С- г-

I ) (1)

ClLri2 С п.- СН2 р

I

где R - Н, мета-циано, фтор;

R - Н, мета-трифторметил, отличающееся тем, что, с целью снижения повреждения растений кукурузы пирролидоновым гербицидом, оно дополнительно содержит в качестве ан тидота одно из соединений следующих формул:

/С2Н5 N

(2)

O)-NH-C-OCH2CF3 (3) О

сда-сх ..

СН2-СН СН

сн си-сн

C-N(f I

Ч-о о /

сн

(5)

причем, если соединение формулы (1) имеет R - Н, R - мета-трифторметил, то в качестве антрздота используется одно из соединений формул 2-5, если R - фтор, R -мета-трифторметил, используется соединение формулы 2 или 5, если R - метацино, R - Н, - используется соединение формулы 4 или 5, при следующем соотношении активного соединения и указанного антидота, мае.ч.:

Активное соединение 1-2 Антидот1-10

51301301

Эффективность антидота N-3THn-NТаблица I бензилдихлорацетамида

713013018

Таблица 2

Гербицидная эффективность 1-мета-трифторметилфенйл-З-хлорметил- 2-пирролидона в присутствии антидота Н-этил-Н-бензилдихлорацетамида

1-Мета-трифторме- тилфенил-3-хлор- метил-2-пирроли- дон

riiiiiriirzzi

Таблица 3

Эффективность антидотов при совместном использовании с гербицидами

е- -

антидот 2,2,2-тpифтopэтил-N-пapa- хлорфенилкарбамат

0,57--75

0,575,7IF65

о , 57--45

0,575,7IF 65

0,57--85

0,575,7IF60

«

0,57 - - 85 0,57 5,7 IF 60 антидот N,N-диaллилдиxлopaцeтaмид 0,57 - -75

0,57 5,7 IF 40 0,57 - - 100

Т

7

11

Таблица 4

Гербицидная эффективность 1-мета-трифторметил-3-хлор-4-хлорметил- 2-пирролидона в присутствии антидота 2,2,2-трифторэтил-Ы-парахлорфенилкарбамата

130I30I 12

Продолжение табл. 3

Гербицид

5,7

1,14 2,28

5,7

1,14 2,28 5,7

PES/TM

IF IF

IF

1,14 PES/TM

2,28 PES/TM

I

5,7 PES/TM

IF IF IF

1,14PES/TM

2,28PES/TM

5,7PES/TM

1,14iF

2,28IF

5,7IF

1,14PES/TM

2,28PES/TM

5,7PES/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

/TM

80

85

85

85

85

85

85

85

85

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

too

100

80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

15130130116

Таблица 5

Эффективность антидотов при совместном, использовании с гербицидами

цианофенил- N,Н-диаллнлдихлорацетамид

4-хлормероЛИДон-2

55 40 35 80 60 70 55

цианофенил- 4-хлорме- ролидон-2

рифторме- -3-хлор- тил-2- он

0,57

0,571,14JPES

0,575,7PES

1,,140,57PPI

1,141,14PPI

1,14

1,140,57PES/TM 40

1,141,14PES/TM 30

1,14-- 60

1,140,25PES/TM 70

1,140,25PES/TM 70

UU0,57PES/TM 70

1,141,14PES/TM 70

2,2,5-триметил-З-(дихлорацетил)оксазолидон

1,14

1,14

1,14

1,14

1,14

1,14

0,57

0,57 1,14

0,57 5,7

0,57 PES/TM30

1,14 PES/TM50

-90

IF35

IF40

55 40 35 80 60 70 55

PES/TM30

PES/TM50

-90

IF35

IF40

Таблицаб

Влияние антидота И,К-диаллилдихлор-ацетамида на гербицидную

эффективность

19130130120

Таблица 7

Влияние антидота 2 ,2 ,5-триметил-3-(дихлорацетил )оксазолидона на гербицидную эффективность

5,7 PES/TM

5,7 IF 5,7 IF 5,7 IF 5,7 PES/TM

5,7 IF

5,7 PES/TM 5,7 IF 5,7 PES/TM

15 40 50 10 20

0 25 50 50

0

30 10 25Составитель Д. Сатарова Редактор Ю. Середа Техред В.КадарКорректор Л. Патай

Заказ 1162/58Тираж 630Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35,, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Продолжение табл. 8

80 85

100 25 90 30 65

100

100 25 90 20

100

0 35 35 0 0 15 10 40 45 10 10 10 1-5

20 20 35

35 35 35 35 45

too

100 100 100 100

90 98 85 15 95 10

100 95

100 20

100 20

100

20 40 35 10 10

0

20 45 50

0 30 10 25

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к гербицидным средствам с антидотом. Цель изобретения - снижение повреждения растений кукурузы пирролидоновым гербицидом. Активным соединением в средстве является производное пирролидона формулы CH,-CH()CHClCON-CgH RR (I), где R - Н, мета-циано, фтор; R - Н, мета-трифторметил. В качестве антидота средство содержит одно из следующих соединений: Н-этил-К-бензилдихлор- ацетамид (II), 2,2,2-тpифтopэтил-N- парахлорфенилкарбамат (III), К,Ы-ди- аллил-дихлорацетамид (IV), 2,2,5-три- метил-3(дихлорацетил)-оксазолидин (V) . Если соединение формулы I имеет R - Н, R - мета-трифторметил, то в качестве антидота используется одно из соединений II, III, IV, V, где R - фтор, - мета-трифторметил, используется соединение II или V, если R - мета-циано, R - Н, используется соединение IV или V. Содержание (в мае.ч.) активного соединения 1-2, антидота 1-10. Обработку проводили гербицидом или совместно гербицидом и антидотом и подсчитывали величину ущерба, нанесенного гербицидом без использования антидота и при их совместном использовании. Гербицидная активность в отношении сорных растений не изменяется. 8 табл. ОТ 00 о 00 ы