Способ получения 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона-1,4 (люминола) Советский патент 1960 года по МПК C07D237/32 

Известны способы получения ,3-дигидрофталазиндионп1,4 (люминола) конденсацией 3-нитрофталевой кислоты с гидразином с последующим восстановлением продукта конденсацией- сульфидом аммония, а также нагреванием амида 3-аминофталевой кислоты (лолучаюн|,егося из 3-иитрофталевой кислоты) с гидразиигидратом. Выход по этим способам не превышает 60% от теоретического по 3-нитрофталевой кислоте.

Найден новый способ получения 5-амино-2,3-Д Игидрофталазиндион;11,4 (люминола), заключающийся в том, что, с целью увеличения выходов и упрощения технологии процесса, 3-нитрофталевую кислоту восстанавливают в водной среде гидразингидратом в присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 13 присутствии гидразингидрата п уксусной кислоты.

Описанный способ обладает тем преимуществом, что процесс протекает (практически в одну стадию, выполняется очень просто и не требует специальной аппаратуры, и таким образом люмииол можно получать как в лаборатории, так и в укрупненных масштабах.

Продукт, получаемый по описываемому способу с выходом, превышающи.м известные, не требует дополнительной оч истки и обладает хорошими люминесцентными свойствами.

Пример. В 100-литровый чугунный эмалированный аппарат, снабженный механической мешалкой (не менее 240 об/мин), мерником емкостью 10 л, термометром и обратным холодильником, загружают 80 л дистиллированной воды, 4,0 кг чистой 3-иитрофталевой кислоты, 2,0 л водного раствора аммиака и 0,5 кг скелетного никеля. Пускают в ход мешалку, нагревают раствор до 80° и при этой температуре прибавляют из мерника в течение трех часов 3,8 кг гидразингидрата.

№ 130903- 2 Раствор нагревают еще некоторое до .прекращения вспениваниЯ, отфильтровывают от катализатора -а упаривают в выпарной qaiue до объема 8-10 л. Полученный раствор обрабатывают 0,2 кг активированного угля, фильтруют и помещают в 20-литровый аппарат с масляным электрообогревом, снабженный прямым холодильником. К раствору добавляют 1,2 кг гидразингидрата и нагревают до 120° в течение двух часов. Затем добавляют 4,0 кг ледяной уксусной кислоты и греют лри этой же температуре еще 3 часа (при этом отгоняется 1-2 л водного раствора уксусной кислоты). К содержимо:му в аппарате добавляют 8,0 л воды И охлаждают его до 5-10°. Выпавший осадок отделяют на центрифуге, промывают тремя литрами холодной воды и высушивают в паровом сушильном шкафу. Маточный раствор упаривают до объема 5-6 л и повторно нагревают с добавлением 0,2 кг гидразингидрата при 120° в течение трех часов. Выпавший осадок отделяют, промывают водой, высушивают и присоединяют к предыдущей лорции продукта.

Общий выход Составляет 2,4-2,5 кг (Около 80% от теоретического, считая на 3-витрофталевую кислоту).

При титровании с применением полученного продукта различие между переходом окраски фенолфталеина и момента свечения люминола - 0,2%. Т. пл. продукта 328-331°. Содержание основного вещества (по дназотированию аминогруппы) 100,5%.

П р е д iM е т и з о б р ет ен и я

Способ получения 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона-1,4 (люминола), отличающийся тем, что, с целью увеличения выходов и упрощения технологии процесса, 3-нитрофталевую кислоту восстанавливают в водной среде гидразингидратом в присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 в присутствии гндразингидрата и уксусной кнслоты.