Способ получения индолил-3-уксусной кислоты (гегероауксина) Советский патент 1960 года по МПК C07D209/18 

Известен способ получения индолил-3-уксусной кислоты (гстероауксина), исходя из индола через грамин.

Предлагаемый способ получения индолил-3-уксусной кислоты по сравнению с известным является более простым. Особенность способа состоит в том, что для получения грамина применяют хлористоводородный диметиламин и формалин с последующим переводом грампна в индолил3-уксусную кислоту действием на него цианистого натрия и 40%-ного водного раствора едкого натра в спиртовом растворе.

Способ осуществляют следующим путем.

b арехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную ме1налкой с затвором и обратным холодильником, помещают 11,7 г (0,1 моля) индола, растворенного в 100 мл метилового спирта, 12,3 г (0,15 моля) хлористоводородного диметиламина и 4 г (0,13 моля, считая на формальдегид) п-формальдегида. Смесь при перемещивании кипятят на водяной бане 4-5 час. После охлаждения до комнатной температуры содержимое колбы сливают в 400 мл воды, отфильтровывают от неирореагировавщего индола и фильтрат подщелачивают прибавлением избыточного количеств-а концентрироваииого раствора едкого натра до сильно щелочной реакции. Выпавщий грамин отфильтровывают, трижды промывают водой (ио 50 мл) и высущивают- Выход 15,5-16,1 г или 89,0-92,5% теоретического количества; т. пл. 130-13Г.

В полулитровую круглодониую колбу помещают раствор 24,5 г (0,5 моля) технического цианистого натрия в 100 мл воды, 17,4 г (0,1 моля) грамина, 100 мл 96%-ного этилового спирта и 12 мл 40%-ного раствора едкого натра. Смесь кипятят в течение 35-40 час; весь грамин постепенно переходит в раствор. По охлаждении смесь разбавляют 300-350 мл воды и обрабатывают 1-2 г животного угля. После фильтрования удаляют спирт в вакууме при помощи водоструйного насоса и остаток охлаждают льдом. Образующийся в некоторых случаях осадок амида индолил-3-уксусной кислоты отфильтровывают, фильтрат промыЛ 132226- 2 вают эфиром и подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой до кислой реакции на конго. Вынавший белый осадок отсасывают, промывают несколько раз водой и высушивают. Получают 12,8-13,0 г сырого продукта с т. пл. 160-162°. Полученную кислоту очищают через ее натриевую соль. Выход 12,8-il3,l г или 73-75:Vo теоретического количества; т. пл. 165-166°.

Предмет изобретения

Способ получения индолил-3-уксусной кислоты (гетероауксина) из индола через грамин, отличающийся тем, что, в целях упрощения способа, для получения грамина применяют хлористоводородный диметиламин и формалин с последующим переводом грамина в индолил-3уксуспую кислоту действием на него цианистого натрия и 40%-ного водного раствора едкого натра в спиртовом растворе.