Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) Советский патент 1959 года по МПК C07D209/18 

Известные методы получения гетероауксина основаны или на цианистом расщеплении (3-(диметиламинометил) индола-грамина, его четвертичных солей йодметилата грамина, метилсульфатметилата грамина или на прямой конденсации индола с формальдегидом и цианистым калием, причем выход гетероауксина не превышал 5-10% от теоретического.

Предлагаемый способ получения гетероауксина отличается от известного высоким выходом конечного продукта, простотой и экопомичностью.

Способ получения гетероауксина заключается в следующем.

И г технического индола (0,1 моля) растворяется в 100 мл спирта ректификата и к раствору прибавляется 11 г технического ангидроформальдегиданилина.

Смесь при хорошем перемешивании нагревается до кипения. Ангидроформальдегиданилин, почти нерастворимый в спирте в связи с образованием оз-скатиланилина, полностью растворяется К полученному красноватому раствору прибавляется 12 г 86% цианистого натрия в 25 мл воды. Для растворения образовавшейся эмульсии добавляется еще 50 мл спирта. Затем смесь отфильтровывается от незначительной взвеси. Фильтрат нагревается в автоклаве при 190-200° в течение 6 час. Охлаждение производится с незначительным избыточным давлением. Содержимое автоклава - желтая жидкость с сильным запахом аммиака перерабатывается следующим образом. Сначала полностью отгоняется спирт, а оставшаяся полутвердая коричневая масса подвергается перегонке с водяным паром. В водяном дистиллате остается бесцветное масло, анилин, в перегонной колбе-мутная жидкость, содержащая немного твердой смолы, легко удаляемой флльтрованием. Фильтрат обрабатывается углем при кипячении в течение 20 мин. Из полученного почти бесцветного раствору 1 тероауксин выделяется

ЛЬ 120219- 2 подкислением 15% соляной кислотой, при охлаждении. В связи с выделением паров синильной кислоты, подкисление ведется под тягой. Выделившийся белый мелкокристаллический осадок отфильтровывается на -воронке Бюхнера, промывается водой до полного удаления соляной кислоты (проба на Конго) и высушивается в струе, горячего воздуха при 50°.

Получаемый гетероауксин представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета с розоватым оттенком. Температура плавления 160°. Выход 12 г или 73% от теоретич 1-кого.

Предмет изобретения

Способ получения р-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) из индола, отличающийся тем, что, с целью упрош,ения процесса, индол действием ангидроформальдегида переводят в р-индолилметиленаНИЛИН, который далее обрабатывают при повышенной температуре раствором щелочного цианида.