Способ получения индол-3-альдегида (3-формилиндола) Советский патент 1960 года по МПК C07D209/12 

Известен способ получения индол-З-альдегида (З-формилиндола) на основе индола и диметилформамида. Недостатком этого способа является значительное осмоление получаемого продукта, затрудняющее его очистку.

Предлагаемый способ получения индол-З-альдегида в отличие от известного исключает возможность осмоления продукта, и его получают совершенно чистым с выходом 90% и более.

Для этого в исходные компоненты реакции добавляют треххлористый фосфор.

Способ осуществляют следующим образом.

В четырехгорлую колбу на 500 мл, снабженную мешалкой с ртутным затворОМ, термометром, доходящим до дна колбы, капельной воронкой и воздушным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 15,7 г (0,115 моля) треххлористого фосфора и при охлаждении льдом и энергичном перемешивании медленно по каплям добавляют 25 мл диметилформамида. Прибавление -первой половины всего количества диметилформамида сопровождается постепенным повышением температуры до 20-22°, а затем повышение последней ускоряется; поэтому при достижении 30-32° на несколько минут прекращают прибавление остального количества диметилформамида, а затем продолжают его прибавление, -не превышая указанного предела температуры. Образующийся в колбе комплекс затвердевает в красноватые кристаллы. После 10-15-минутного перемешивания к содержимому колбы в течение 35-40 мин прибавляют раствор 11,7 г (0,1 моля) индола в 35 мл диметилформамида; при этом температура повышается до 37-40°. Для завершения реакпии смесь подогревают на водяной бане при 55-65 в течение 25-30 мин. Кашицеобразную реакционную смесь охлаждают до 15° И постепенно вносят в колбу сперва 100 г измельченного льда, а затем 100 мл холодной воды; при прибавлении первых порций льда

Л1 132228- 2 имеет место некоторое повышение температуры, но затем она снил ается, достигая О-5°. К образовавшемуся раствору при перемешивании прибавляют из капельной воронки раствор 20 г (0,5 моля) едкого натра в 100 мл воды к концу прибавления раствор становится мутным и начинает выпадать осадок. После получасового перемешивания с.месь разбавляют 200лгл холодной воды и оставляют на ночь. Выпавший осадок отсасывают, трижды промывают водой (по 50 м.л} и высушивают. Выход продукта, плавящегося При 192-193°, составляет 13,1-13,6 s или 90:-93,8% теоретического количества. Индол-3-альдегид, CgHyON (мол. вес 145,16) -кристаллическое вещество белого или светло-posoвого цвета, растворимое в органических растворителях и не растворимое в воде, является важным промежз точным продуктом при синтезе медицинских и биологических активных препаратов.

Предмет изобретения

Способ получения индол-3-альдегида (З-формилиндола), на основе индола и днметилформамида, отличающийся тем, что, с целью исключения осмоления продукта, в у«азан-ные компоненты добавляют треххлористый фосфор.