2-Хлор-1,3-дициклогексил-4-хлор-1,3,2-диазафосфолен и способ его получения Советский патент 1988 года по МПК C07F9/26 

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому 2-хлор-1,3-дицикло- гексил-4-хлор-1,3,2-диазафосфолену общей формулы I,

R

I -N

N

В- С

где R - циклогексил, который может найти применение в качестве полупродукта для синтеза различных полезных фосфорорганических соединений, и способу получения соединения формулы 1,

Целью изобретения является получение нового соединения формулы 1 новым и доступным способом.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение 2-хлор- I,3-дициклогексш1-4-хлор-1,3,2-диа- зафосфолена.

К смеси 13,5 г (0,06 мопъ) N,N - дициклогексилэтилендиимина и 6 г (0,06 моль) триэтиламина в 100 мл бензола при перемешивании и охлаждении до + 15°С (охлаждение ведут водопроводной водой) прикапывают 8,25 г (0,06 моль) треххлористого фосфора. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 12 ч и отфильтровывают 8,2 (95%) солянокислого триэтиламина. Растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса, остаток дважды перекристалли- зовывают из бензола. Выход 10,8 г (56%), т.пл. , ЯМР-спектр: Р+ 152 м.д. (в бензоле), ИК-спектр в таблетке КВг, 9, : 550 ( -Cl); 1680 ()..Масса-спектр: 321.

Найдено, %: С52,34| Н 7,46} N 8,64; Р Ю,56; С1 22,08, т.ш1.94С.

С,, , PCl.

Вычислено, %: С 52,33; Н 7, 16; N 8,72; Р 9,66;,С1 22,12.

П р и м е р 2. Получение 2-хлор- 1,3-дицикпогексш1-4-хлор-1,3,2-диазафосфолена.

К смеси 13,5 г (0,06 моль) N,N- дициклогексилэтилендиимина и 3 г (0,03 моль) триэтиламина в 100 мл бензола при перемешивании и охлаждении до .+ 15° С (охлаждение ведут водопроводной водой) прикапывают 4,22 г (0,03 моль) треххлористого фосфора, реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 12 ч и отфильтровывают 4 г (97%) солянокислого триэтиламина. Растворитель удаляют в вакууме водоструйного на-

coca, остаток дважды перекристаллизо- вывают из бензола. Выход 4,5 г (46,8%), т.пл. . ЯМР-спектр Р+ 152 м.д. (в бензоле).

П р и м е р 3. Получение 2-хлор-

1,3-дициклогексил-4-хлор-1,3,2-диаза- фосфолена.

К смеси 13,5 г (0,06 моль) N,Ni дидиклогексилзтилеНдиимина и 5,5 г ,(0,05 моль) триэтиламина в 100 мл

бензола при перемешивании и охлаждении до 15 С (охлаждение ведут водопроводной водой) прикапывают 6,8 г (0,05 моль) треххлористого фосфора, реакционную смесь выдерживают при

комнатной температуре в течение 12 ч и отфильтровывают б г (88%) солянокислого триэтиламина. Растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса, остаток дважды перекристалли-

зовывают из бензола Выход 8,2 г (49,6%), т.пл. 94 С, ЯМР-спектр: р+ +152М.Д. (в бензоле).

Получение соединения формулы 1 ведут при комнатной температуре, так

как при более низкой температуре возможно замерзание бензола, а при более высокой температуре происходит очень сильное осмоление целевого продукта.

При отклонении от эквимолярного соотношения исходных реагентов выход целевого продукта также падает.

Таким образом, положительный эффект изобретения заключается в получении нового соединения формулы I

простым способом, основанным на доступных реагентах.

Формула изобретения

1, 2-Хлор-,3-дициклoгeкcил-4xлop- 1 ,3,2-диазафосфолен общей формулы

НС II

С1С

R

N

N1

R

-P CI

где R - циклогексил.

1329148 34

2. Способ получения 2-хлор-1,3-где R - циклогексил, заключающийся

дициклогексил-4-хлор-1,3,2-диазафос-в том, что треххлористый фосфор подфолена общей формулывергают взаимодействию с N,N -дицик логексилэтилендиимином в среде бенНС р п1зола 6 присутствии триэтиламина при

мх- комнатной температуре и эквимолярном

соотношении реагентов.

п

Составитель М.Красновская Редактор Е.КоринаТехред Л.СердюковаКорре. -ор И.My ска

Заказ 1430Тираж 348Подписн ч

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. А/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проег -ная, 4

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности 2-хлор-1,3-дициклогексил-4-хлор-1,3, 2-диазафосфолена (Аф) - полупродукта, использующегося для синтеза полезных фосфорорганических веществ. Целью является изыскание веществ указанного класса, позволяющих использовать их для синтеза азотофос- форсодержащих гетероциклических соединений. Это достигается новым способом получения нового АФ. Синтез ведут из РС1, и N,N - дициклогексил- этилендиимина при эквимолярном соотношении и комнатной температуре в среде бензола. Выход до 88%, т.пл. 94°С. Использование доступных реагентов и мягкого режима обеспечивает доступность данного способа. 2 с.п. ф-лы I с (Л