Способ получения 4-бром-1-метиламиноантрахинона Советский патент 1987 года по МПК C07C97/24 

1330

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4- бром 1-метиламиноантрахинона формулы О

и I о j

О Вг

который является исходным веществом в синтезе красителей полиэфиров в масле - коричневого 2К и органического фиолетового 2К.

Цель изобретения - упрощение процесса при сохранений выхода и ка- честна целевого продукта,

Приме р 1оК раствору 3,9 мл (0,075 г/моль) брома в 72 мл метилового спирта при перемешивании быстро прибавляют 14,4 г (0,06 г/моль) 1-метиламиноантрахинонао Размешивают 1 ч при 20-25 С, Контроль осуществляют методом тонкослойной хроматографии (пробу реакционной массы растворяют в хлороформе, наносят на плас- тинку сштуфола, размывают в камере гексан - пиридин 5:1)„ Нерореагиро- вавший бром разрушают добавлением 7%-ного раствора сульфита натрия, нейтрализуют реакционную массу 10% ньш раствором едкого натра до рН 7 фильтруют, промывают водой, сушат пр 95-100 Со

Получают 18,5 г 4-бром-1-метил- аминоантрахинона, выход 96,5% от те- оретического; т.пл. 190-194 С. Проверка качества 4-бром-1-метиламино антрахинона синтезом красителя дала органический фиолетовый 2К для полиэфиров, соответствующий импортному образцу Ваксалина рубинового R фирьал Ай-Си-Ай,

Пример 2„ Суспензию 14,4 г (0,06 г/моль) 1-метиламиноантрахинона в 72 мл метилового спирта при пе- ремешивании быстро приливают к раствору 3,9 мл {0,075 г/моль) брома в 72 МП метилового спирта. Синтез ведут как в примере 1„ Получают в среднем 18,5 г 4-бром-1-метиламиноантра- хинона, что соответствует выходу 96,5%, т.пл. 190-194°С.

Полученные результаты бромировани при различных массовых соотношениях

9 2

-метиламиноантрахинона и метилового спирта сведены в табл.1

В табл.2 представлены результаты анализа 4-бром-1-метиламин оантрахино- на методом ГЖК (хроматограф Цвет-100, М 104)

Предлагаемый способ получения 4- бром-1 -метиламиноантрахинона позво- - ляет интенсифицировать и упростить процесс, снизить сьфьевые и энергетические затраты при повышении качества о

Данные по бромированию других нерастворимых в воде аминопроизводных антрахинона в условиях предлагаемого способа: получения 4-бром-1-метиламиноантрахинона сведены в табЛоЗ..

В табл.3 приняты следующие содержания :1-маа-1-метиламиноантрахи- нон; 2,4-дибр о-1-маа-2,4-дибром-1- метиламиноантрахинон; 2,4-дибр-1-аа- 2,4-дибром-1-аминоантрахинон; 4-бром- 1-аа-4бром-1-аминоантрахинон.

Таким образом, эффект загрузки бромируемого вещества на раствор брома в метиловом спирте в условиях бромирования 1-метиламиноантрахинона для перечисленных аминопроизводных антрахинона отсутствует и только такой лорядок бромирования повьш1ает качество целевого продукта.

Фо.рмула изобретения

,1

1о Способ получения 4-бром-1 - метиламиноантрахинона бромированием 1-метиламиноантрахинона бромом в среде метилового спирта с последующим фильтрованием и промьгоанием водой, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения качества целевого продукта,- метилантрахинон добавляют к раствору брома в метиловом спирте при массовом соотношении 1-метил- антрахинона и метилового спирта 1:4- 1:8.

2. Способ по По 1, о т л и ч а- - ю щ и и с я тем, что 1-метиламиноантрахинон загружают в виде суспензии в метиловом спиртео

Реакционная масса густая, плохо размешивается«

Таблица 2

221 (не мене 230 по регламенту)

2-Хлор-1-аминоантрахинон 25% Неизвестные примеси 23%

3-Хлор-2-аь1ИНО 1-Бром-3-хлор-2-аминоантрахи- антрахинон нон 55%

З-Хлор-2-аминоантрахинон 45%

1-Аминоантрахинон 2-4-Ди6ром-1-аминоантрахинон 195 (литер.

65%х,ч. 226

2-Бром-1-аминоантрахи- нон 20%

1-Аминоантрахинон 4,5% Неизвестные примеси 10%

Масса сильно густеет, мешалка останавливается Масса густеет.

Таблица 1

221 (не менее 230 по регламенту)

n р и н е ч а н И ь При анализе на ГЖХ сравнение велось с очинённым образцом, имеющим , 199°С и выписываюцем один пик на хроматограмме.

Редактор Н.Киштулинец

Составитель Л.Иоффе Техред В.Кадар

Заказ 3537/25Тираж 371Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и. открытий 113035, Москва, Ж-35,, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная,4

Таблица J

Корректор Л.Патай

Изобретение относится к замещенным антрахинонам, в частности к получению 4-бром-1-метиламиноантрахинона (БМА), который применяется в синтезе красителей полиэфиров в массе - коричневого 2К и органического фиолетового 2Ко Цель - упрощение процесса и повышение качества БМА Получение его ведут бромированием бромом 1- метиламиноантрахинона (МАХ) в среде метанола (МТ) при массовом соотношении МАХ и МТ 1:(4-8), причем лучше МАХ использовать в виде суспензии в МТ. Способ обеспечивает снижение энергозатрат и расхода сьфья при достижении выхода БМА до 96,5% с ТоПЛ. 190 - 194°Со. Использование БМА в синтезе красителей дает их высокое качество. 1 ЗоПо ф-лы, 3 табл (Л