Благодаря работам Траубе (Бег. d. d. .em, Ges. 44, 3145) известно, что при Кипячения бензилаиина с алловсаном кли изатином получаетсу бензальдегид, а исследования Лангеибека (тот же журнал 60, 931) показали, что изатин и его производные действуют на аминокислоты в качестве дегидрирующих катализаторо; ; Предлагаемый способ получения ароматичееких оксиальдегидов основывается на том, что при кипячении слабо - щелочных водных растворов оксиаралкиламинов с изатином или его сульфо-производнымн легко наступает обра|3ование альдегида. Окисление можно либо вести таким образом, что на 1 моль амина применяют 2 моля изатина - или соответствующего производного, причем Т1ри образовании изатида, происходит непосредственное окислейие в альдегит, или же работают с небольшими количествами изаЧина и пропускают воздух через раствор во время кипячения, при чем изатин дейст:вует в качестве, катализатора. Образовавшвпйся изатйд беспрерывно окисляется снова /кислородом воздуха визатин, который переводит новые порции амина в альдегид. Пример 1.-В колбе, снабженнойнисходяшим охладителем, кипятят 122 части о-оксибензиламина, бООО частей воды, 2,3 части раствора едкого натра 40° Бр н 284 части изатин-5-сульфокислого калия при пропускании воздуха. С водяным паром перегоняется с хорошим выходом о-салицилальдегид. Он отделяется и дестиллируется. Пример 2.- 47,5 частей солянокислого ванилиламина растворяют в 2500 частях воды; к этому добавляют 13,5 частей соды, и все кипятят е 156 частями изатино5-сульфокислого калия в продолжение 2-х часов при обратно поставленном холодильнике. После охлаждения подкисляют и экстрагируют продукт взбалтыванием с хлороформом; ванилин получается с хорошим выходом. Пример 3.- 47,5 частей солянокислого ванилиламина растворяются в 2500 частях воды; к раствору добавляют 13,5 частей соды, и все вмерте кипятят при об- ратно поставленном холодильнике в продолжение 24-х часов с 28 частями; йзатино-5-сульфокислого калия при пропускапии воздуха. Жидкость подкисляют и эрстра 7 .:. ,)-/5 .:-:: .: : -. : ;--гируют хлорофдрмом при взбалтывании; из; эйетракта получают ванилин. Тот результат получается при изатиноб-сульфок слого калия изатином.
Пример 4.-47,5 частей солянокислого ванилйламина .растворяют р/ 2500 частАх воды; к раствору добавляют 13,5 частей соды и все вместе кипятят в продолжение 4:-х часов с 74 частями из атипа. Затем раствор подкисляют, фильтруют и экстрагируют взбалтыванием с хлороформом; при этом в хлороформ переходит и изатин. После отгонки растворителя остаток дестиллируется в вакууме с водяным паром, при чем в дестиллат переходит ,, теоретического выхода ванилина. i
Прим ер 5. частей 5-(о-аминометил) 1. 2. 3-о-крезотиновой кислоты растворяют в 500 частях воды и 5,7 част1вг раствора едкого натрэ. 40° Вё. К этому до авляют 14,2 части изатино-5-сульфокислого калия и кипятят с обратно поставлен ным холодильником в продоля ение 2-х часов при пропускании воздуха. При подкислении из раствора выпадает 5-альдегидо-1. 2. 3 - о - крезотин;овая - кислота.
Пр,едмет патента.
j Способ получения ароматических оксиальдегидов, бтличающийся тем, что на. окснаралкиламипы в водно - щелочном растворе действуют изатином или его сульфопроизводными в присутствии или отсутствии окисляющих средств-кислорода или содрраЕап1;их его газов.
Авторы
Даты
1930-03-31—Публикация
1928-07-25—Подача