1 . 13466362
Изобретение относится к новым хи- додецилакриламида в 300 мл 75%-ного мнческнм соединениям, конкретнее про- этанола. Раствор нагревают до 70 С изводным N-(З-пропаналкиламидо)-р- и выдерживают при этой температуре
48 ч. Затем отгоняют этанол, а оста ток нейтрализуют 20 г ( 0,2. моль) концентрированной соляной кислоты. Даалаяина общей формулы
10
15
20
СНд-( -NH-C-CH CH NHCH CHiCOGH , О(I),
где п - 9 (la) или 11 (16), которые могут быть использованы в кйчестве пенообразователей в парфюмерной промышленности.
Цель изобретения - изыскание новых производных /i-аланина, обладающих высокой пенообразующей способностью в широком интервале рН в сочетании с повышенной гидролитической устойчивостью, что достигается производными N-(З-пропаналкиламидо)- - аланина общей формулы (I).
.Пример 1. М-(3-Пропандецил- амидо)-р-аланин (la).
10 г 0,25 моль едкого натра растворяют в 30 мл воды, прибавляют 19,6 г (0,22 моль) / -аланина и 70 нп 95%-ного этанола. Полученный раствор смешивают с 46,5 г (0,22 моль) N-де- цилакриламида в 300 мл 75%-ного этанола, нагревают до 70 С, выдерживают при этой температуре 48 ч. Затем от гоняют этанол, а остаток нейтрализуют 25 г (0,25 моль) концентрированной соляной кислоты и упаривают при нагревании лампой до пастообразной массы, которую затем сушат в вакууме над . Полученный сухой продукт смешивают со 100 мп абсолютного этанола и кипятят. Горячий раствор фильтруют, фильтрат охлаждают до О С, 40 вьтавший кристаллический продукт отделяют и сушат.
Получают 35 г (53%) соединения (1 а) т.пл. 131-132 С.
Найдено, %: С 63,6; Н 10,88; N 9,28;
лее реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1.
Получают 36,5 г (61%) соединения (1б) г.пл. 136-137..
Найдено, %: С 63,8; Н 10,92; N 8,18.
C,gH,,N,03
Вычислено,
30
С 65,8; Н 10,97; N 8,54.
ИК-спектр: 3270, 3200, 3170, 3085, 2930, 2860, 2700-2250, 1650, 1565, 1460, 1290 и 725 .
Гидролитическую устойчивость соединений изучают на примере соединения (la) в О,1 Н. NaOH при 70°С по сравнению с известным соединением - натриевой солью втор.-октилового эфи- 25 Ра М-карбоксиметил-/5-аминопропионо- вой кислоты (II). Полученные данные представлены в табл.1.
Пенообразуюг.ую способность соеди- i нений (la и б) изучают в дистиллированной воде при 25 С по Росс-МайлсУ по сравнению с соединением (1I) и додецилсульфатом натрия (ill).
Полученные данные представлены в табл. 2. Данные по пенообразующей способности в жесткой воде представлены в табл. 3. В табл. 4 представлены данные по пенообразующей способности соединения (la) и додецилсульфата натрия (ill).
В результате проведенных исследований установлено, что соединения общей формулы (l) обладают более высокой гидролитической устойчивостью по сравнению с известным соединением (II).
Как видно из данных, приведенных в табл. 2-3, соединения общей формулы (l) обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллирован35
45
С,бН
iNjOj
Вычислено, N 9,33.
%: С 64,0; Н 10,67;
Как видно из данных, приведенных в табл. 2-3, соединения общей форму лы (l) обладают высокой пенообразую щей способностью как в дистиллирова
ИК-спектр: 3270, 3200, 3170, 3085, go жесткой воде в широком
,2930, 2860, 2700-2250, 1650, 1565, 1460, 1290 и 725 см .
Пример 2. N-(3-Пpoпaндoдe- цилaмидo)-|3-aлaнин (1б).
8 г (0,2 мол.) едкого натра растворяют в 30 мл воды, прибавляют 16,2 г (0,182 моль) /i-аланина и 70мл 95%-ного этанола. Полученньй раствор смешивают с 43,5 г (0,182 моль) N55
интервале значений рН.
Крюме того, э ти соединения хорош сочетаются с известным поверхностно активным веществом - додецилсульфатом натрия во всех соотношениях в нейтральной и щелочной областях рН и дают повышенную пенообразующую спо собность с максимумом при соотношении 1:1.
0
5
0
0
лее реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1.
Получают 36,5 г (61%) соединения (1б) г.пл. 136-137..
Найдено, %: С 63,8; Н 10,92; N 8,18.
C,gH,,N,03
Вычислено,
0
С 65,8; Н 10,97; N 8,54.
ИК-спектр: 3270, 3200, 3170, 3085, 2930, 2860, 2700-2250, 1650, 1565, 1460, 1290 и 725 .
Гидролитическую устойчивость соединений изучают на примере соединения (la) в О,1 Н. NaOH при 70°С по сравнению с известным соединением - натриевой солью втор.-октилового эфи- 5 Ра М-карбоксиметил-/5-аминопропионо- вой кислоты (II). Полученные данные представлены в табл.1.
Пенообразуюг.ую способность соеди- i нений (la и б) изучают в дистиллированной воде при 25 С по Росс-МайлсУ по сравнению с соединением (1I) и додецилсульфатом натрия (ill).
Полученные данные представлены в табл. 2. Данные по пенообразующей способности в жесткой воде представлены в табл. 3. В табл. 4 представлены данные по пенообразующей способности соединения (la) и додецилсульфата натрия (ill).
В результате проведенных исследований установлено, что соединения общей формулы (l) обладают более высокой гидролитической устойчивостью по сравнению с известным соединением (II).
Как видно из данных, приведенных в табл. 2-3, соединения общей формулы (l) обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллирован5
5
жесткой воде в широком
интервале значений рН.
Крюме того, э ти соединения хорошо сочетаются с известным поверхностно- активным веществом - додецилсульфатом натрия во всех соотношениях в нейтральной и щелочной областях рН и дают повышенную пенообразующую способность с максимумом при соотношении 1:1.
1346636-
Формула изобретения(СН )-NH-C-CK,, СН,2СООН,
6
Производные N -(З-пропаналкилами-где п - 9 или II
до)-р-аланина общей формулы СН,-в качестве пенообразователей.
Таблица I
(1а) Цвиттер183
ион (5-6)
152
При бО С; Высоту столба пены измеряют через 8 мин.
Таблица 2
131
115
99
62
25
156
При 60 С.
158
148 . 107
45
50
Таблица 4
Общая концентрация 0,25%.
Редактор Н.Рогулич
Составитель Л.Иоффе Техред М.Дчаык
Заказ 5093/24Тираж 371Подписное
ВНИШШ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
. - - « - -. - .„ -- - ..-. - -.- -- - -..... - - -. - - -.-
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Прюдолжение табл, 4
Корректор М.Шароши
Изобретение касается производных аминокислот, в частности соединений общей формулы С СН -NH- CHi С О ОН, где а) п 9; б) п 11, которые как пенообразователи могут быть использованы в парфюмерной промышленности. - Цель - создание новых производных В-аланина с высокой пенообразующей способностью в широком интервале рН среды в сочетании с лучшей гидролитической устойчивостью. Синтез ведут из /i-аланина и М-децил(кпи додецил)- акриламида в водно-этанольной среде в присутствии NaOH при 70 с. Выход, %, т.пл., С, брутто ф-ла: а) 53, 131-132, С,4 , б) 61, 131- 137,5, . Новые соединения обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллированной воде, так .и в жесткой воде в широком интервале рН (2-95), а также высокой гидролитической устойчивостью (степень гидролиза через 10 ч составляет 1,87 мол.%). 4 табл. S (Л САЭ . О5 О) ОО С5
| Натриевые соли вторичных эфиров -карбоксиалкил- -аминопропионовых кислот, как моющие средства | 1973 |
|
SU504759A1 |
| Кипятильник для воды | 1921 |
|
SU5A1 |
