ключающемуся в том, что акриловую кислоту подвергают взаимодействию с 1-алкенами Cs-Ci2 или фракциями олефинов при перемешивании и нагревании, предпочтительно при 50-115°С, в присутствии кислотных катализаторов н ингибитора полимеризации с получением акрилатов, которые выделяют известными приемами, причем выходы акрилатов в избытке алкенов, в зависимости от молекулярного веса алкенов, от 30 до 90%. Далее полученные акрилаты подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством аминокислоты при перемешивании и при комнатной температуре в присутствии теоретического количества щелочи в инертном растворителе, таком, как вода, этиловый спирт, ацетон и другие. Целевые продукты выделяют известными приемами.
Пример 1. В колбу помещают 1000 г 1-децена, 343 г акриловой кислоты, 54 г гидрохинона и 40,5 г 727о-ной перхлорной кислоты. Смесь перемешивают при 110°С в течение 7 час. После промывки, нейтрализации и сушки смесь дистиллируют. Выход составляют 556 г (51% от теоретического) вторичного децилового акрилата.
К 100 г эфнров прибавляют раствор 66,5 г |3-аланина и 28,6 г едкого натра в 500 мл 70%-ного этанола и перемешивают при 25°С в течение 4 час. После извлечения непрореагнровавших веществ гексаном растворитель удаляют. Количество сухого остатка 150,8 г. Содержание натриевой соли N-карбоксиэтилр-амино-втор.децилпропионата 147 г (95,5% от теоретического).
Найдено, %: С 58,9; N 4,39; Н 9,30.
Вычислено, %: С 59,3; N 4,32; Н 9,32.
CisHsoNOiNa; М. в. - 323,3.
Пример 2. В колбу помещают 1000 г углеводородов с нормальной структурой (фракция ПО-130°С олефинов крекинга твердого парафина нефти) с содержанием олефинов 71,4%, 153 г акриловой кислоты, 52 г 95%-ной серной кислоты и 46 г гидрохинона. Смесь перемешивают при 110°С в течение 8 час. После охлаждения, промывки, нейтрализации и сушки смесь ректифицируют. ВнаNaOOCCHa N HCHaCHjCOOCgHi,
NaOOC(CH2)3 N HCHaCHaCOOCsH,,
NaOOC(CH2)e N HCHjCHaCOOCgHi,
NaOOCCHj N HCHijCHaCOOCiaHas Na-H. додецилбензолсульфонат
NaOaSCHaCHj N HCHCOOCgH,,
CHjCOOCgH,,
чале отбирают фракцию углеводородов, затем-целевую фракцию сложных эфиров. Выход составляет 137 г (35% от теоретическо го).
К раствору 67 г глицина (а-аминоуксусная кислота) и 35,7 г едкого натра в 500 мл 70%-ного этанола при перемешивании добавляют 100 г вторичных технических акрилатов и перемешивают при 20°С в течение
5 час. После извлечения несульфонированных веществ гексаном растворитель удаляют. Количество технических Na-карбоксиметил-амино-втор.алкилпронионатов 199 г (95,3% от теоретического).
Найдено, %: С 58,23; N 4,53; Н 9,12. Ci3H24N04Na; М. в. -281,7. Пример 3. В колбу помещают 1000 г додецена-1, 642 г акриловой кислоты, 66 г гидрохинона и 41 г 95%-ной серной кислоты.
Смесь перемешивают при 110°С в течение 7 час. После промывки, нейтрализации и сушки смесь дистиллируют. Выход составляет 473 г (33,1% от теоретического) вторичного додецилового акрилата.
К 100 г эфиров прибавляют раствор 60,3 г (о-аминоэнантовой кислоты и 16,6 г едкого натра в 500 мл 70%-ного этанола и перемешивают при 25°С в течение 4 час. После извлечения непрореагировавших вешеств гексаном растворитель удаляют. Количество сухого остатка 169,0 г. Содержание натриевой соли N-карбоксигексил-р-амино-втор.додецилпропионата 164 г (97%) от теоретического).
Найдено, %: С 64,6; N 3,46; Н 10,31.
Вычислено, %: С 64,8; N 3,43; Н 10,38. C22H42NO4Na; М. в. - 407,6. Полученные поверхностно-активные вещества предназначены для использования в качестве поверхностно-активного компонента в особо мягких моющих веществах, в косметических препаратах и в средствах для холодной мойки.
Ниже приведены сравнительные данные по
свойствам основных заявленных химических соединений (1-4) и известных соединений (5-6):
I. Скорость гидролиза в щелочной среде при 70°С.
II. Моющая способность 0,125%-ных водных растворов лаундерометрическим спосоIII. Поверхностное натяжение растворов при 20°С в дистиллированной воде при ста- 5
Формула изобретения
Натриевые соли вторичных эфиров N-карбоксиалкил-р-аминопропионовых кислот общей формулы:
МООС (СНг) «NHCHsCHaCOOR
бом (в % удаленного загрязнения).
Температура, °С
где М - натрий; R - вторичный алкил с
8-12 атомами углерода;п 1, 3 или 6, как моющие средства. тическом режиме измерения сталагмометрическим способом.
Авторы
Даты
1976-02-28—Публикация
1973-10-04—Подача