Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов Советский патент 1987 года по МПК C09B23/04 

1

Изобретение относится к химии красителей, в частности к способу

получения мезоарилиндоломонометин- цианинов , которые могут быть использованы в качестве фильтровых и про- тивоореольных соединений в фотогра- фических материалах.

Цель изобретения - повьшение выхда целевого продукта,

Пример 1, 1, l -Диметил- -2,2 -дифенил-8-(п-диметиламинофе- нил)-индоло-3,3 -монометинцианинпер хлорат, .

Смесь 01,84 г 1-метил-2-фенилин- дола и 0,3 г п-диметиламинобензаль- дегида растворяют при нагревании на кипящей водяной бане в 4 мл уксусной кислоты, К горячему раствору пр бавляют 0,6 мл перегнанной хлорокис фосфора, нагревают при слабом кипен 1-1,5 ч, охлаждают, прибавляют 0,3 .70%-ной хлорной кислоты,, перемешивают 30 мин и разбавляют сухим эфиром Закристаллизовавшийся осадок отфиль ровывают, промывают эфиром и очищаю переосаждением несколько раз безводным эфиром из раствора -в ледяной уксусной кислоте. Выход 0,88 г (68%), Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спирте) ,

Найдено, %: С 72,49; Н 5,16; N 6,36,

..

Вычислено, %: С 72,72; Н 5,32; N 6,52,

Пример 2, 1,1 -Диметил- -2,2 -дифенил-8-(п-диэтиламинофенил) -индоло-3, 3 -монометшщианинперхло- рат.

Краситель получают по примеру 1 с применением 0,36 г п-диэтиламино- бензальдегида и 0,4 г 70%-ной хлорной кислоты. Выход 62%, Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения. 598 нм (в этиловом спирте),

Найдено, %: С 73,09; Н 5,52; N 5,14.

C.H.,

Вычислено, %: С 73,25; Н N 5,27,

5,70;

Пример 3, l,l -Диметил- -2,2 -дифенш1-8-(п-диметиламинофе-. нил)-индоло-3,3 -монометинцианинбро-

МИД,

Краситель получают по примеру 1 с применением 0,3 мл 80%-ной бромис- товодородной кислоты вместо.хлорной

b

. N 6,56,

3592822

кислоты для обработки продукта реакции. Выход 61%, Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм (в этиловом спирте),

Найдено, %: С 74,81; Н 5,29;

%: С 74,99; Н 5,48;

Пример 4, 1,1 -Диметил- -2,(п-метш1фенил)-8-(п-диметил- аминофенил)индоло-3,3 -монометин- цианинперхлорат,

Краситель получают по примеру 1 из 1-метил-2-(п-толил)индола и п-ди- метиламинобензальдегида в 5 мл ледя- ной.уксусной кислоты. Выход 67%, Темно-фиолетовые призмы, максимум погло- .щения 604 нм (в этиловом спирте).

Найдено, %: С 73,11; Н 5,58; N 5,12,

N

C.

Вычислено, %: С 73,25; Н 5,70; 5,27,

Пример 5, 1 , l -Диметил- -2,2 -дифенил-8-(п-диметштаминофе- нил)-индоло-3, 3 -монометинп 1анин- хлорид,

Краситель получают по примеру 1 с применением 36%-ной соляной кислоты вместо хлорной для обработки продукта реакции -метил-2-фенилиндола с п-диматиламинобензальдегидом в уксусной кислоте в присутствии 0,6 мл хлорокиси фосфора. Выход 60%, Темно- фиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм .(в этиловом спирте).

Найдено, %: С 80,65; Н 5,77; N 7,03,

N

C,,H,,C1N,

Вычислено, %: С 80,74; Н 5,91; 7,24, Пример

6, Получение 1,1 -диметил-2,2,8-трифенилиндоло-З,З - моно ме тинцианинхлорида,

Краситель получают по примеру 1 с применением 0,22 г бензальдегида. Выход 63%, Фиолетовые призмы.

Найдено, %: С 82,44; Н 5,22; N 5,03.

N

5

C,H,,C1N Вычислено, %; 5,21, Пример

С 82,68; Н 5,40;

7, Получение 1,1 -диметил-2,2 -дифенш1-8-(п-диметил- аминофенил)индоло-3,з -монометинциа- нинхлорида (краситель примера 5) по прототипу.

Смесь 0,84 г 1-метил-2-фенилиндо- ла, 0,37 г хлорангидрида п-диметил- аминобензойной кислоты и небольшого количества безводного хлористого цинка нагревают 1-1,5 ч при 90-100 с, охлаждают и растворяют в воде. Водный раствор нагревают для разложения хлорангидрида и краситель высаливают хлористым натрием. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход красителя 0,23 г (18%). Темно- фиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спирте).

метилиндола с карбонильным соединением в присутствии конденсирующего агента, отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода целевого продукта, в качестве метилиндола используют 1-метил-2-К-индол общей формулы

10

N

N

Найдено, % 5,93.

С 80,62; Н 5,74;

15

где или - , в качестве карбонильного соединения - ароматические альдегиды общей формулы

Г

R ISJ

где R - NCCH,),, -NCC.Hj), при соотношении 2:1 соответственно, и конденсацию ведут с использованием в качестве конденсирующего агента хлорокиси фосфора в среде уксусной кислоты с последующей обработкой проСпособ получения мезоарилиндоломо- 25 дукта реакции хлорной или галоген- номе тинцианинов путем конденсации водородной кислотой.

Вычислено, %: 6,11.

С 80,74; Н 5,91;

20

Формула изобретения

метилиндола с карбонильным соединением в присутствии конденсирующего агента, отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода целевого продукта, в качестве метилиндола используют 1-метил-2-К-индол общей формулы

10

15

20

Изобретение относится к области химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломоно- метинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах. С целью повышения выхода целевого продукта с.18 до 60-68% 1,l -диметил-2,2- -ди(К)-8-К -индоло-3,З -монометин- цианины, где R и R - фенилы или замещенные фенилы получают взаимодействием 1-метил-2-К-индола с ароматическим альдегидом в молярном соотношении 2:1 в уксусной кислоте при нагревании в присутствии хлор- окиси фосфора с последующей обработкой продукта реакции хлорной или га- логенводородной кислотой. S (Л 00 сд со ND 00 1ЧЭ

Редактор Т. Лазоренко

Составитель Н. Лонина Техред А. Кравчук

Заказ 6114/25Тираж 634

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическс е предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Корректоре. Кравцова Подписное