Известны способы получения р-алкилзамещенных тетраметинмероцианиновых красителей общего строения
/
| сн-сн
(:-сн
fl)
где А - атом водорода или галоида, углеводородный остаток, алкокси- или бензогрунпа; У-S,Se; У)-O,S, N-алкил или N-арил; R, R, R - углеводородные остатки. Эти красители получают путем конденсации алкилэтилиденовых производных кетометиленовых соединений с четвертичными солями |3-алкилмеркапто- или ацетанилиновинилзамещенных гетероциклических оснований.
Но этот способ требует применения малодоступных промежуточных продуктов.
По предлагаемому способу красители общего строения получают конденсацией у-алкилY-формилаллилиденовых производных N-замещенных гетероциклических оснований общего строения II
R
/Х Ь.„ сн-сн с-сн о
(И)
метиленовыми соединениями оощего строе10 НИН III,
15
5 N
Е
(W
20
Конденсацию проводят при обычной температуре или непродолжительном нагревании при 50-100°С в смеси пиридина и уксусного ангидрида. Красители общего строения I по предлагаемому способу получают в большинстве случаев с высокими выходами и практически в чистом состоянии.
Пример 1. Получение 3-этил-5 3-этилбензтиазолинилиден-2-(р-метил) бутенилиден тиазолидинтион-(2)-она-(4).
Смесь 0,3 г З-этил-2 (у-метил- формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при обычной температуре в течение 4,5 час и 18 час при -3°С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход готового продукта 0,25 г (55,6%). Синефиолетовые призмы с т. пл. 240-241°С (не изменяется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N7,22.
Ci9H2oS..jN.O.
Вымпслено, %: N 7,21.
Максимум поглопдения при 610 ммк. (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации при 690 мжк.
Пример 2. Получение З-этил-5 З-этилбензтиазолинилиден-2 (|3-этил) бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г З-этнл-2 (у-этил-у-формил) аллилидепбензтиазолина и 0,25 г N-этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного апгидрида и реакционную смесь выдерживают при температуре 15-20°С в течение 4,5 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,35 г (70%), т. пл. 213-214С. Синие иглы с т. пл. 218-219°С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %; N 7,12; 7,00.
С2оН225зМ2О.
Вычислено, %: N 6,95.
Максимум поглопхения при 612 лмгк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 690 ммк.
Пример 3. Получение З-этил-5 Зэтил-5хлорбензтиазолинилиден-2 (р-этил) бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-хлор-2 (у-эти,1-у-(|)0рмил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 2 час при 40-55°С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,3 г (60%). Фиолетовые иглы с т. пл. 192°С (не меняется после однократного промывапия кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %:N 6,59.
CaoHaiSsNaOCl.
Вычислено, %: N 6,41.
Максимум поглощения при 590 лш/с (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 680 ммк.
Пример 4. Получение З-этил-5 3-этил-5хлорбензтиазолинилиден-2 (р-метил) бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
роданина растворяют в 12,5 мл пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 2,5 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,3 г (54,5%). Сине-зеленые пластинки с т. пл. 265°С (не меняется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,63; 6,51. CioHisS.-jNaOCl. Вычислено, %: N 6,62.
Максимум поглощения при 586 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации нри 680 .ii.w/c.
Пример 5. Получение З-этил-5 3-этил-5метоксибе113тиазолинилиден-2 (-этил) бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-метокси-2 (у-этил-уформил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 4 час при обычной температуре. Выделивщийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,25 г (50%); т. пл. 203-207°С. Сине-фиолетовые иглы с т. пл. 205-206°С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,49; 6,45.
Со1Н245зО2К2.
Вычислено, %: N 6,47.
Максимум поглощения нри 624 ммк (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации при 700 ммк.
Пример 6. Получение 3-этил-5 3-этил-5метоксибензтиазолинилиден-2 ((3- метил)бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-метокси-2 (у-метил-уформил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 4 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,35 г (63,6%), т. пл. 252-253°С. Сине-зеленые иглы с т. пл. 253-254°С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом). Найдено, %: N 6,98. CsoH.. Вычислено, %: N 6,69.
Максимум поглоп1енпя при 622 ммк (в этиловом спирте). Максимум сепсибилизации при 705 ммк.
Пример 7. Получение 3-этил-5 3-этил-4,5бензобензтиазолинилиден-2 (р-этил)бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,3 г 3-этил-4,5-бензо-2 (у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл ииридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 3 час при обычной температуре. Выделивщийся кристаллический осадок отфильтровывают
и промывают эфиром. Выход. 0,3 г (66,7%), т. пл. 246°С. Светло-зеленые иглы с т. пл. 247°С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом). Найдено, %: N 6,26.
C24H24S: XjO.
Вычислено, %: N 6,19.
Максимум поглощения при 634 .ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 700 льик.
Пример 8. Получение 3-этил-5 3-этнл-4,5бензобензтиазолннилиден-2 (Р- метил)бутенилиден тиазолндинтиоп- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-4,5-бензо-2 (у-метил-уформил) аллилиденбепзтиазолина и 0,25 г 3этплродапина растворяют в 12,5 .мл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакпиопную смесь выдерживают 3,5 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и иромывают эфиром. Выход 0,35 г (70%), т. пл. 265°С. Светло-зеленые пластинки с т. пл. 267°С (после однократного нромыванпя кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,34.
С2:)Н225зМ20.
Вычислепо, %: N 6,38.
Максимум поглощеппя при 632 . (в этиловом спирте).
Макси лум сенсибилизации при 700 лыгк.
Пример 9. Получение 3-этил-5 3-этил-5,6диметилбензтиазолинилиден-2 ((З-этил)бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5,6-диметил-2 (у-этилY-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 лы 1П1ридина. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 4 час при обычпой температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,4 г (72,). Фиолетовые иглы с т. пл. 222°С (не меняется после однократного промывания 1чипя1цим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,61, 6,41.
C22H,eS3N20.
Вычислено, %: N 6,50.
Максимум поглощения ири 630 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации нри 700 ммк,.
Пример 10. Получение 3-этил-5 3-этил-5, С/-диметилбгизт11азолииилиден-2 (р-метил)бу тепилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5,6-диметил-2 (у-метилY-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости добавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 3 час при 40-55°С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,2 г (36,4%). Синие иглы с т. пл. 257-258°С (не меняется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,84.
С21Н245з 2О.
Вычислено, %: N 6,72.
Максимум поглощения при 627 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сепсибилизации при 700 ммк. Пример 11. Получение 3-этил-5 3-этилбеизселеназолипилиден-2 (р - этил1буте1п- лиден тиазолидинтион-(2)-она-(4). Смесь 0,4 г З-этил-2 (-этил-у-формнл) аллилиденбензселепазолина п 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл нгфидпна, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного а 1гидрида п реакционную смесь выдержива от 3 час при обычной температуре, 1 час нри 45-50 С и латем 20 час ири -5°С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтров ;1;аюг. промыг.ают эфиром. Выход 0,45 г (75%); т. пл. 237С. Синие иглы с т. ил. (иосл; одпократного иромываиия кипящим этиловым спиртом).
НаГгдеио. 1,,. 0,31.
Ci г С , ( 2ji 2J---.),1числеио, %: Гч 6,23.
Максимум поглоп1еппя при 610 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 690 ммк. Пример 12. Получение 3-этпл-5 3-этилбензселеназолинилидеи-2 (р - метил) бутенилиден тиазолидинтион-(2)-она-(4).
Смесь 0,08 г (З-этнл-2 (у-метил- -формил) аллилиденбензселеназолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2.5 мл уксуспого аигидрида п реакционную смесь выдерживают при 30-40°С в течение 3 час. Выделившийся осадок отфильтровывают и иромывают эфиро.м. Выход 0,4 г (66,7%); т. пл. 247°С. Сине-зеленые пластинки с т. ил. 251°С после однократного промывания кипящим этиловым спиртом. Найдено, %: N 6,73. C,,,HooS.,N..OSe. Вычислено, %: N 6,43.
Максимум ноглошения при 608 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 690 ммк. Пример 13. Получение 3-этил-5 3-этил-5метоксибензселеназолииилиден-2 (р -этил)бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4). Смесь 0,4 г 3-этпл-5-метокси-2 (у-этил- -формил) аллилидепбензселеназолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют при 40°С в 12,5 .ил ииридипа. К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при 40°С в течение 2 час при 0°С 1 час. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,25 г (45.5(j); т. нл. 186-187С. Темно-синие иглы с т. пл. 198°С после однократного иромыпаиия кипящим этиловым сниртом). Найдено, %: N 5,98.
CaiH24O2N2S2Se.
Вычислено, %: N 5,84.
Максимум сенсибилизации при 700 ммк.
Пример 14. Получение 3-этил-5 3-этил-5метоксибензселеназолииилиден-2 (j3 - метил) бутенйлиден тиазолидинтион- (2) -она-(4).
Смесь 0,4 г 3-этил-5-метокск-2(у-метил-уформил) аллилиденбензселеназолина и 0,25 .. 3-этилроданина растворяют ири 40°С в 12,5 мл пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 1 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,35 г (77,8%). Сине-фиолетовые пластинки с т. ил. 247-248°С (не меняется после однократного промывания кннящим этиловым сииртом).
Найдено, %: N 6,08; 5,98.
C,oH..SSeO.N..
Вычислено, %; N 6,01.
Максимум ноглопдения при 614 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизании при 700 ммк.
При м е р 15. Получение 3-н-бутил-5 3-этил5-метоксибензтиазолипилиден - 2(р-метил)бутен11ли.а,ен тиазолпдинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этпл-5-метокси-2(у-метнл-уформил)аллилиденбензтиазолина и 0,35 г 3-нбутилродаиипа растворяют в 12,5 мл ииридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного аигидрида и реакционную смесь нагревают 10 мин прн 45-50°С и затем выдерживают 4,5 час при комнатной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, нромывают 25 мл эфира. Выход 0,4 ;; (72,2%); т. пл. 243-244°С. Блестящие темносиние призмы с т. пл. 245-246°С (после промывапия кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %; N 6,36.
С.оН.г.ЗзОА-.
Вычислено, %: N 6,27.
Макснмум ноглощения нри 624 ммк (в этиловом сннрте).
Максимум сенсибилизации при 706 .
Пример 16. Получение 3-аллил-5 3-этил5-метоксибензтиазолинилиден - 2(р-метил)бутеиилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-метокси-2(-у-метил-уформил)аллилиденбензтиазолина и 0,3 г 3-аллплроданина растворяют в 12,5 мл пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 5 мин ири 50°С и затем выдерживают 3,5 час при обычной температуре. Выделнвщийся кристаллический осадок отфильтровывают, нромывают 25 мл снирта и 25 мл эфира. Выход 0,35 г (63,6%); т. ил. 244-245°С. Темно-фиолетовые иглы с т. пл. 247-248°С (после двукратного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 6,37.
CaiHsaSsOaNa.
Вычислено, %: N 6,5.
Пример 17. Получение 1-фенил-3-метил-5 З-этилбензтиазолинилиден - 2(|3-метил)бутенилиден имидазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,3 г 3-этил-2(у-метил- -формил)аллилиденбензтиазолина и 0,35 г 1-фенил-З-метилтиогидантоипа растворяют в 12,5 мл пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 2 час нри 90°С. После охлаждения прибавляют 150 мл воды, выделивщийся осадок отфильтровывают и промывают 10 мл спирта. Выход 0,5 г (62%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. ил. 215-217°С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 223-224°С {после однократного промывания кипян им этиловым спиртом).
Найдено, %: ;Ч 9,97.
CaiH sNsSoO. Вычислено, %: N 9,69.
.Максимум поглощения при 584 ммк (в этаноле) .
Максимум сенсибилизации при 680 ммк.
Пример 18. Получение 1,3-димет1;л-5 3этилбензтиазолпнплиден - 2(р-метил)бутенилиден имидазолидиптион- (2) -она- (4).
Смесь 0,3 г 3-этпл-2(у-метил-у-формил)аллилиденбензтиазолипа и 0,25 г 1,3-диметплтиогпдантопна растворяют в 15 мл пиридина, к жидкости добавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1,5 час при 100°С. После охлаждения прибавляют 50 м-л воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом н эфиром. Выход 0,3 г (66,6%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 198-200°С. Мелкие темно-сиппе кристаллы с т. пл. 204-205°С
(после однократного промывания кпнящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 11,48, 11,50.
CigH-JiNgS- O.
Вычислено, %; N 11,31.
Макснмум поглощения нри 572 ммк (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации при 680 ммк.
Пример 19. Получение 3-этил-513-этил-5хлорбензтиазолипилидеп-2 (р-метил) бутепилпден оксазолидинтион-(2)-она-(4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-хлор-2(у-метил-у-формил)аллилиденбензтиазолипа и 0.25 г 3-этилоксазо;п1динтпон-(2) - она-(4)растворяют в
12,5 мл ииридииа. К жидкости добавляют 2,5 мл уксуспо1о ангидрида и реакционную смесь нагревают 3 час при 90-100°С. После охлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают
спиртом и эфиром. Выход 0,45 г (90%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 220-222°С. Мелкие фиолетовые кристаллы с т. пл. 232-233°С (после однократного промыНайдено, %: N 6,71; 6,82.
CiBHieOsNoSaCl.
Вычислено, %: N 6,88.
Максимум поглощения нри 554 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 660 ммк.
Пример 20. Получение 3-этил-5 3-этил-5хлорбензтиазолинилиден - 2(р-этил)бутенилиден оксазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 0,2 г 3-этил-5-хлор-2(7-этил- -формил) аллилидеибензтиазолина и 0,15 г 3-этилоксазолидиитион-(2)-она-(4) растворяют в 12,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 3 час при 90-100°С. После о.хлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,25 г (83.3;Ь). Для очистки краситель растворяют в эфире я хроматографируют на окиси алюминия, т. пл. 155-157°С. Мелкие темно-фиолетовые кристаллы (из этилового спирта), т. нл. 159-161°С.
Найдено, %: N 6,54; 6,60.
Caon.iO.N.SaCl.
Вычислено, %: N 6,65.
Максимум поглощения при 560 ммк. (в этиловом спирте).
Максимум сеисибилизации ири 660 ммк.
Пример 21. Получение 1,3-диметил-5 3этил-5-хлорбензтиазолинилиден - 2(р-метил) бутенилиден имидазолидиитион- (2) -она- (4).
Смесь 0,35 е 3-этил-5-хлор-2(у-метил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 1,3-диметилтиогидаитоина растворяют в 12,5 мл пиридина, к жидкости добавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1,5 час при 95-100°С. После охлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром. Выход 0,5 г (100о/о). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. ил. 223-225 С. Мелкие синие кристаллы с т. нл. 232°С (иосле однократного промывания кинящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 10,11.
CigHsoNsSaOCl.
Вычислено, %: N 10,35.
Максимум поглощения при 564 ммк (в этиловом снирте).
Максимум сенсибилизации цри 680 ммк.
Пример 22. Получение 1-фенил-3-метил-5 3-этил-5 - метоксибензтиазолинилидеи - 2 (р-метил)бутеиилиден имидазолидинтион -(2)она-(4).
Смесь 0,35 г 3-этил-5-метокси-2(у-метил-уформил) аллилидеибензтиазолина и 0,35 г 1фенил-3-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 мл ииридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1 час 10 мин при 95-100°С. После охлаждения смесь разбавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают 10 мл спирта. Выход 0,6 г (100%). Для очистки краситель растворяют в
эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 225-227°С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 232-233С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %; N 8,96. Co.HasNaSaOo. Вычислено, %: N 9,06.
Максимум поглощения ири 590 ммк (в этиловом снирте).
Максимум сенсибилизации при 690 ммк. Пример 23. Получение 1,3-диметил-5 3этил-5 -метоксибензтиазолинилиден-2(р-этил) бутенилиден имидазолидинтион- (2) -она- (4). Смесь 0,3 г 3-этил-5-метокси-2(Т|;-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,2 г 1,3-днметилтиогидантоина растворяют в 12,5 м-Л пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного аигидрида и реакционную смесь нагревают 45 мин при 95-100°С. После охлаждения смесь разбавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают сииртом и эфиром. Выход 0,35 г (7,8%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографиру от ца о:-:иси ал1:.1пп1я. Т. пл, 168- 170°С. 1Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл 175-176°С (после однократного промывания кииящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 10,08. CaiHagNsOaSo.
Вычислено, %: N 10,11.
Максимум поглощения при 584 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации при 690 ммк. Пример 24. Получение 1,3-диметил-5 3этил-5 - метоксибензтиазолинилиден-2(|3-метил)бутенилиден имидазолидинтион-(2) - она(4).
Смесь 0,35 г (3-этил-5-метокси-2(у-метил-уформил) аллилиденбеизтиазолина и 0,25 г 1,3-диметилтиогидантоина растворяют в 12,5 лл пиридина, к жидкости добавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 30 -мин при 90-95°С. После охлаждения смесь разбавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,4 г (80%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 189-200°С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. ил. 209-210°С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).
Найдено, %: N 10,69; 10, 53. CsoHsgNsOaSa.
Вычислеио, %; N 10,46.
Максимум поглощения при 582 ммк (в этиловом спирте).
Максимум сенсибилизации нри 690 ммк. П р и м е р 25. Получение 1-фенил-3-метил-5 3-этил-5 - метоксибензтиазолинилиден - 2 (Р - этил)бутенили.т,ен имидазолидинтион-(2)она-(4).
11
I-фенил-З-метилтиогидантоина растворяют з 12,5 мл пиридина, к жидкости добавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 20 мин при 95°С. После охлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,45 г (82%). Для очистки краситель хроматографируют на окиси алюминия в эфире с небольшой добавкой бензола. Т. пл. 205-206°С. Мелкие темно-синме кристаллы с т. пл. 221-222°С (иосле однократного ПрОМЫВаНН5 кипятим ЭТИЛ01 ЫМ
спиртом).
Найдено. %: N 8,69; 8,80.
CaoHo NgOoS,.
Вычислено, %: N 8,79.
Максимум поглощения при 592 ммк (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации при 690 ммк.
Пример 26. Получение 1-фенил-3-метил-5 З-этил - 5-хлорбензтиазолинилиден - 2(р-метил)буте11илиден имидазолидинтион - (2)-она(4).
Смесь 0,35 с 3-этил-5-хлор-2(у-метил- -формил)аллилидеибензтиазолина и 0,35 г 1-феяил-З-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 мл пиридина. К жидкости прибавляют 2.5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1 час при 95°С. После охлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,6 г (100%). Для очистки краситель хроматографируют на окиси алюминия в эфире С небольшой добавкой бензола. Т. пл. 230-233°С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 249-250°С (после двукратного промывания кипяш,им этиловым спиртом).
Найдено. %: N 9,24.
CiiHsoNsSsOCl.
Вычислено, %: N 8,97.
Максимум поглощения при 566 ммк (в этаноле). Максимум сенсибилизации при 685 ммк.
12
Предмет изобретения
1. Способ получения р-алкилзамещенных тетраметинмероцианйновых красителей общего строения I,
R
у
С№ С-СН
О
- с
(i)
где А-атом водорода или галоида, углеводородный остаток, алкокси- или бензогруппа; y--S,Se; У--5,0,М-алкил, N-арил; R, R, углеводородные остатки, отличающийся тем, что -уэлкил- -формилаллилиденовые производные N-замещенных гетероцикличес.ки.х оснований общего строения И
сн-сн с-сн о
(И)
где А, У, R и R имеют вышеу1сазанное значение, конденсируют с кетометиленовыми соединениями общего строения П1,
н,
V
N
(III)
где R и У имеют вышеуказанное значение, в смеси пиридина и уксусного ангидрида.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию ведут при нагревании до 100°.
