Известен способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1-алкил (арил)4,5-диалкил (диарил)-2-меркаптоимидазолов путем конденсации а-оксикетонов с роданистым аммонием, тиомочевиной или ее К-замещенными в среде абсолютного этилового спирта под давлением при 140-200° в течение 4-5 час. Недостатками указанного способа является необходимость работы под давлением, большая продолжительность процесса и низкие выходы конечного продукта (не более 30-40% от теоретического).
Предлагаемый способ получения 4,5-диалкпл (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов путем конденсации соответствующих а-оксикетонов с тиомочевиной или ее N-замещенными в среде высококипящего растворителя, например нормального первичного гексилового спирта, при температуре его кипения в присутствии каталитических количеств соляной кислоты или сухого хлористого водорода позволяет проводить реакцию при атмосферном давлении в течение 1-1,5 час с выходами 50-63% от теоретического.
Плохая взаимная растворимость гексилового спирта и воды дает возможность легко отгонять последнюю в ходе реакции, что способствует смещению равновесия в сторону образующихся продуктов реакции и, таким образом, значительно увеличивает их выход.
Сокращение времени реакции достигается каталитическим действием хлористого водорода и созданием гомогенной среды вследствие хорощей растворимости реагирующих компонентов в горячем гекоиловом спирте. Наряду с этим плохая растворимость производных 2-имидазола в холодном гексиловом спирте облегчает их выделение и очистку.
Пример. В раствор 20 г бутироина и 10 г тиомочевины в 40 мл гексилового спирта добавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты, нагревают полученную реакционную смесь до кипения (157°) и выдерживают при данной температуре до прекращения выделения ррдь (1 - 1,5 час), отгоняемой в градуированньщ приемник. После
охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из разбавленного этило1вого спирта. Получают 14,8 г 4,5-дипропил-2-меркаптоимидазола.
Выход - 63% от теоретического.
Найдено %: С -38,56; Н -5,38; N - 9,52; S -11,56.
Вычислено для CgHieNaS, %: С -38; Н -5,64; N - 9,86; S- 11,26.
Указанным способом получены 4,5-диметил-, 4,5-диэтил-, 4,5-диизобутил-, 4,5-дифенил-, 1,4,5-трифенил-, 1-л-толил-4,5-ди|фен:ил- и 1-пфенетил-4,5-дифенил-2-меркаптоимидазолы.
Предмет 1изобретения
Способ получения 4,5-диалкил (диарил)-и 1, 4, 5-триарил-2-меркаптоимидазолов конденсацией тиомочевины или ее N-замещенных с а-оксикетонами, отлич ающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, увеличения выходов конечных продуктов, реакцию проводят в растворе гексилового спирта при температуре его кипения при атмосферном давлении в присутствии хлористого «одорода, применяемого Б качестве Катализатора.
