Способ получения альфа-лактонов Советский патент 1961 года по МПК C07D307/32 

R-CHs-ОН -f СН2 СН-СООСПз- R-СН-СН2-СН2-с о -Ь СНзОН

Предлагаемый способ позволит расширить .сырьевуюбазу и упростит синтез.

Пример 1. Синтез Г-гексил-Г-бутиролактона. В круглодонную колбу емкостью 0,75 л, снабженную мешалкой, холодильником, термометром и капельной воронкой, вносят 200 г гептилового спирта, затем в течение 6,5 час при 160-170° и перемешивании по каплям добавляют 21,6 г акриловой кислоты и 6,5 г перекиси третичного бутила, растворенных в 148 г гептилового спирта. По оконIоI(1)

№ 137911- 2 чании прибавления раствора реакционную смесь нагревают до 160- 170° еще 1,5 час. Выделившуюся и сконденсировавшуюся в холодильнике воду выводят из зоны реакции через специальный отвод. Из реакционной массы под вакуумом отгоняют избыточный исходный спирт, а остаток подвергают трехкратной фракционной перегонке и получают 36 г (выход 70,5%) Г-гексил-Т -бутиролактон с т. кип. 97-100°

ао20

при 1 мм, По 1,4482, d4 0,9482, MRa 48,09; MR/) выч 48,07.

Молекулярный вес, определенный по эфирному числу, равен 166,9; рассчитанный по бутто-формуле 170,25. Эфирное число определялось кипячением в течение 2 час навески лактона с 0,6 н-раствором КОН с последующим титрованием 0,1 «.-раствором НС1. Количество высококипящего остатка, полученного после выделения из реакционной массы т-гексил f-бутиролактона, составило 21 г.

Синтез Г-гексил-Г-бутиролактона осуществляют в тех же условиях, если вместо акриловой кислоты берут 27 г метилакрилата. При этом получают 36,5 г (выход 71,5%) лактона.

Пример 2. Синтез у -октил- f -бутиролактона.

В условиях примера 1 из 432 г нонилового спирта, 21,6 г акриловой кислоты и 6,5 г перекиси третичного бутила в течение 6 час при получают 38,8 г (выход 65%) Г-октил-Т-бутиролактона

С Т. кип. 120-121° при 1 мм п„ ,4520; d, 0,9334, MR 57,32,

MR выч. 57,37. Молекулярный вес: найденный 195,4; рассчитанный - 198,30. Количество высококипящего остатка 20 г.

Предмет изобретения

.Способ Получения у-лактонов, отличающийся тем, что, с целью расщирения сырьевой базы и упрощения технологии, первичные или вторичные спирты подвергают взаимодействию с акриловой кислотой или ее метиловым эфиром в присутствии перекиси третичного бутила.

4020