Способ получения фениламинометиленовых производных тионов пиразола или имидазола Советский патент 1988 года по МПК C07D233/84 

00 4

сл

00

со

Изобретение относится к.усовершенствованному способу получения фенил аминометиленовых производных пиразола или имидазола общей формулы

.CHNPtt

rf н

V

I X NPh, 3 N, Z С-.СН5; II X ЫЕЬ, Г СН, Z N, которые могут быть использованы в качестве красителей и лекарственных препаратов,

. Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение способа его получения,

Поставленная цель достигается тем что реакцию сульфидирования исходных хлоральде1 идов проводят действием дисульфида натрия в спиртово-щелочной среде при соотношении хлоральдегид - дисульфид натрия, равном 1-1,2-1,5, и кипячении реакционной массы в течение 1-1,5 ч с посдеду1сщей обработкой реакционной массы соляно-кислым анилином,

, П р и м е р 1, 33 г (0,15М) 1- фенил-3-метш1-4-формил-5-хлорпиразо- ла растворяют в 450 мл этанола в колбе, снабженной обратным холодильником. Добавляют к полученному раствору 50 мл (0.,18М) раствора . Реакционную массу кипятят на водяной бане 1ч, отгоняют этанол, остаток растворяют в воде, профильтровьшают от нерастворившихся примесей, К фильтрату добавляют 39г (0,30 М) со- ляно-кислого анилина,. Выдерживают , 1ч, Выпавший осадок отфильтровьшают, промывают водой и сушат. Выход 41,9г (95%)j т,Ш1, 150-153°С, После кристаллизации из этанола т,пл,154 - 155 С (т.пл, лит, 154-155° с).

Примеры 1-10 различных условий проведения реакции 5-хлор-альдегида пиразола с ,, приведены в таблице

II РИМ е р 11, 30,8 г (0,15 м) 1-фенш1-4-формш1-5-хлоримидазола растворяют в 450 мл этанола в колбе, снабженной обратным холодильником.

Добавляют к полученному раствору

50 мл (0,18 м) раствора . Реакционнук массу кипятят на водяной бане 1ч, отгоняют этанол, остаток растворяют в воде, профильтровьшают от нерастворившихся примесей, К фильтрату добавляют 39г (0,ЗОМ) соляно-кис- лого анилина, Вьодерживают 1ч, Выпавший осадок отфильтровывают, промьша- ют водой и сушат. Выход 39,2г (94%), т,пл, , После кристаллизации из бензола 181-182 с (т.пл,лит, 18 182°С).,

По сравнению с известным предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта на 25-30%, сократить число стадий, а также за счет исключения получения сероводорода по-

высить технику безопасности, улучшить условия труда.

Формула изобретения

Способ получения фениламинометилено- вых производных тионов пиразола или имидазола общей формулы

./ cmpjfl. г-к н

где I X NHi, 1 N, Z C-,CH,j II X NPh, J СН, Z . N; взаимодействием соответствующих хлор- альдегидов с сульфидирующим агентом при кипячении реакционной массы с последующей обработкой анилином в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью noBbmie-i кия выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве сульфиди- рукщего агента используют дисульфид натрия при соотношении хлоральдегид - дисульфид натрия, равным 1-1,2.1,5, в течение 1-1,5 ч, в качестве органического растворителя используют водный спирт и полученную реакционную массу непосредственно обрабаты- вают солянокислым анилином в виде его солянокислой соли.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению фениламинометиленовых производных ТИОНОВ пиразола или,ими- дазола формулы 1 2- C(-CWHPh) - C(S-X, где , 1 N, Z C-CHg; II . X MPh,:i CH, Z-N,- которые могут быть использованы в качестве красителей и лекарственных, препаратов. Цель - повьшение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение целевых соединений ведут из дисульфида натрия и соответствующих хлоральдегидов при соотношении 1-1,2:1,5 в течение 1-1,5 ч.Процесс проводят при кипячении реакционной массы с последующей обработкой солянокислым анилином (в виде его солянокислой соли) в среде водного спирта. Способ позволяет повысить выход целевого продукта на 25-30%, сократить число стадий, упростить процесс за счет исключения получения сероводорода. 1 табл. с (Л