Способ получения индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила Советский патент 1988 года по МПК C07D487/04 

00

оо

01

со

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ин- долизино(2, )хинокссшин-1 2 -карбо- нитрила формулы

N

-N j

CN

который может найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса за счет проведения процесса в одну стадию взаимодействием 2,3- дихлорхиноксалина с 2-пиридилацето- нитрилом в органическом растворителе в присутствии карбонатов щелочных металлов при температуре от комнатной до 155°С,

«Проведение процесса при температуре кипения растворителя позволяет ускорить реакцию.

Изобретение иллюстрируется следую- щими примерами.

Пример 1. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пиридилацетонитрила и 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхй- ноксалина в 20 мл ацетонитрила перемешивают 19 ч при 22-27 С в присутст ВИИ 1,38 г (о,01 моль) карбоната калия. Удаляют растворитель и остаток растирают с 50 мл воды, добавляют небольшой избыток уксусной кислоты и отфильтровывают осадок красного цвета.Выход 2,12 г (87%),-т.пл. 281 282°С (из толуола).

Найдено,%: С 73,6, Н 3,5, N 23,2

C,5HgN4

3,3,

Вычислено,%: С 73,8, Н W 22,9.

Приме р 2. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пиридилацетонитрила и 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхи- ноксалина в 25 мл диоксана кипятят 3 ч при 101°С в присутствии 1,38 г (0,01 моль) карбоната кашия. Удаляют растворитель и остаток обрабатывают, KUK указано выше. Выход целевого продукта 91%.

- П р и м е р 3. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пир1адилацетонитрила

10

15

0

5

0

5

и 1,95 г (0,0 моль) 2,3-дихлорхинок- салина в 15 мл диметилформамида-кипятят в течение 0,7 ч при 155°С в присутствии 1,06 г (о,01 моль) карбоната натрия. Охлаждают, добавляют 50 мл воды и обрабатывают смесь, как указано вьше. Выход целевого продукта 89%.

П р и м е р 4. Эквимолекулярную смесь 2-пиридилацетонитрила, 2,3-ди- хлорхиноксалина и карбоната цезия (по 0,01 моль) в 30 мл ацетонитри- ла кипятят в течение 1,1 ч при 81 С. Далее обрабатывают, как указано в примере 2. Выход 87%.

Физические константы и спект.раль- ные данные полученных продуктов совпадают с литературными. Однородность и чистота всех полученных веществ контролировалась методом тонкослойной хроматографии.

Таким образом, данный способ позволяет получать целевой продукт со стабильно высокими выходами, которые в 2,5 раза превышают таковые в известном способе, одностадийный способ позволяет резко увеличить производительность труда, в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевого продукта.

Формула изобретения

1. Способ получения индолизи- но(2,3-Ъ)хиноксалин-12-карбонитрила формулы

N

5

0

на основе 2,3-дихлорхиноксалина, о т- ли ч а ю щ и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, 2,3-ди- хлорхиноксалин подвергают взаимодействию с 2-пиридилацетЬнитрилом в присутствии карбонатов щелочных металлов в среде органического растворителя и процесс ведут при температуре от. комнатной до 155 с.

2. Способ по П.1, отличающийся тем, что.процесс ведут при температуре кипения растворителя.

Изобретение относится к гетёро- циклическим соединениям, в частности к получению индолизино(2,3-Ъ)хяноксалин-12--карбонитрШ1а, который может , найти применение в синтезе биологически активных веществ. С целью увеличения выхода целевого соединения и упрощения йроцесса 2,3-дихлорхинок- салин подв.ергают взаимодействию с 2-пиридилацетонитрШ1ом в присутствии карбонатов щелочных металлов в среде органического растворителя. Процесс ведут при температуре от комнатной до 155°С, предпочтительно при температуре кипения растворителя. Способ обеспечивает увеличение выхода в 2,5 раза и в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевого продукта по сравнению с известным способом. 1 з.п. ф-лы. о (Л

ВНИИПИ Заказ 1380/19 Тираж 370

Произв.-полигр. пр-тие, г., Ужгород, ул. Проектная, 4

Подписное