СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХСОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1969 года по МПК C07C217/18 C07C217/20 

Соединения, полученные по предлагаемому способу, могут найти применение в качестве бактерицидов.

Предложен способ иолучеыия четвертичны.х аммониевых соединений общей формулы:

где R Н, С1, Вг, алкил; R Н, С1, Вг;

R , СюНгь С., CH COOCTnij, СН.СООСюНгь CH2COOCi,H2i;

X -- С1, Вг,

заключающийся в том, что фенолы подвергают взаимодействию с хлоргидратом Х-{р-хлорэтил)-гексаметиленимина в среде сухого инертного растворителя, например бензола, в присутствии карбоната калия с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.

Пример 1. К смеси 32,1 г (0,25 моль) 4-хлорфенола и 83 г (0,5 моль) безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола при перемещивании постепенно прибавляют 100 г

(0,4 моль) хлоргидрата М-(|3-хлорэтил)-гексаметиленимина. Полученную реакционную смесь кштятят при перемешивании в течение 16 час. Затем осадок хлористого калия отфильтровывают, бензол отгоняют, а остаток фракционируют в вакууме. Получают светложелтую жидкость с т. кип. 165-170°С (4 мм рт. ст.). Выход 59,5 г (94%).

Найдено, о/о: N 5,36; С1 13.9. С|4П..

Вычислено, %: N 5,536; CI 14,0. К 2,6 г (0,01 моль) КТ-(р-4-хлорфеноксиэтил)-гексаметиленимину в 10 мл изопронилового спирта прибавляют 2,2 г (0,01 моль) бромистого децила и смесь кипятят в течение 16 час. После удаления растворителя в вакууме осадок промывают сухим эфиром и высушивают в вакууме. Выход 95%.

Пайдено, %: N 3,2; Вг 20,0. C24n4iONBr.

Вычислено, од.: N 3,5; Вг 20,0. Пример 2. К смеси 18,8 г (0,2 моль) фенола и 83 г (0,5 моль) безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола при перемешиваипи постепенно прибавляют 45 г (0,22моль) хлоргидрата К- (р - хлорэтил)-гексаметилени:;П1иа. Реакционную кипятят в течение 15 час. Осадок хлористого калия отфильтровывают, бензол отгоняют и остаток фракциопируют в вакууме. В результате фракционирования выделяется фракция с т. кип. 155- 162°С (4 мм рт. ст.). Выход 32 г (74%). MR D : вычислено 66,9, найдено 66,6. Найдено, %: N 6,6. Вычислено, %: N 6,4. К 2,2 г (0,01 люль} 1Ч-(|3-феноксиэтил)-гексаметиленимину в 10 мл изопропилового спирта прибавляют 2,3 г (0,01 моль) децилового эфира монохлоруксусиой кислоты и смесь кипятят в течение 15 час. После удаления изопропилового спирта осадок промывают эфиром и высушивают в вакууме. Выход 96VoНайдено, о/о: N 3,2; С1 8,1. CsoHiiNOsCl. Вычислено, %: N 3,1; С1 7,9. Пример 3. К смеси 29,6 (0,16 моль) 2,4,6-трихлорфенола и 83 г безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола постепенно прибавляют при перемешивании 50 г (0,25 моль) N-(p - хлорэтил) - гексаметилениминхлоргидрата. Затем реакционную смесь кипятят в течение 15 час. Осадок хлористого калия отфильтровывают и бензол отгоняют. В результате получают темно-красную жидкость, не перегоняемую в вакууме. Выход 40,6 г (84%). К 3,2 г (0,01 моль) М-(р-2,4,6-трнхлорфеноксиэтил)-гексаметиленимину прибавляют 2,4 г (0,01 люль) децилового эфира монохлоруксусной кислоты в 10 мл изопропилового спирта. Реакционную смесь кииятят в течение 15 час. Затем растворитель отгоняют в вакууме, осадок промывают эфиром и высушивают в вакууме. Найдено, о/цг N 2,45; С 24,7. CaaHiiNOsCls. Вычислено, %: N 2,6; С1 25,0. Предмет изобретения Способ получения четвертичных аммониевых соединений общей формулы: OCH.CHoN где R - Н, С1, Вг, алкил; R Н, С1, Вг; R CyHis, СюНгь CiaHas, Cli.COOC.Hir,, CHaCOOCioHoi, CH2COOCioH2i; X -- С, Вг, отличающийся тем, что фенолы подвергают взаимодействию с хлоргидратом Ы-(р-хлорэтил)-гексаметиленимина в среде сухого инертного растворителя, например бензола, в присутствии карбоната калия с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.