со со
ел
СП ОО tsD
Изобретение относится к усовер- шестйованному способу получения 1-,3-дифенил-4-карбоксипиразола формулы
который является полупродуктом для получения светостабилизаторов полимерных материалов и может быть не- пользован в химической промышленности.
Цель изобретения - упрощение технологии, повьпиение выхода и качества целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем что 1,3-дифенил-4-формилпиразол окисляют азотной кислотой в среде уксусной кислоты в присутствии 0,01- 0,015 моль нитрита щелочного металла и 0,004-0,09 моль алифатического или ароматического альдегида на 1 мол 1,3-дифенил-4-формилпиразола.
Пример 1. В круглодонную iколбу емкостью 100 мл, снабженную ме1юалкой, обратным холодильником, за- :гружают 50 мл ледяной уксусной кис- :лоты, 16,5 г (0,067 моль) 1,3-дифе- нил-4-формилпиразола, 0,05 г 1(0,72 ммоль) нитрита натрия, 5 мл (0,07 ммоль) 65%-ной азотной кислоты (d 1,39 г/см ) и 0,05 мл (0,7 ммоль) уксусного альдегида.Реакционную мас- ;су нагревают до 90-100 с, выдерживают до полного прекращения выделения окислов азота, прибавляют 10 мл воды и охлаждают. Осадок отфильтровывают, промьшают и сушат при 100-120°G, Выход 95,6%. Т.пл. 2P1,5-202,0°С.
Аналогично примеру 1 осуществляют получение целевого продукта с различным содержанием основного катализатора (NaNOj) и дополнительных катализаторов (апетальдегида или бензальде- гида),
0
0
30 35 40
45 50
Изменяемые параметры реакции и свойства полученного 1,З-дифенил-4- -карбоксипиразола (соотношения указаны в г/молях) указаны в таблице.
Таким образом, предлагаемый способ получения по сравнению с известным способом, заключающимся в окислении 1,3-дифенил-5-метил-4-карб- этоксипиразола перманганатом калия и последующем декарбоксилировании зтого промежуточного продукта при 200°С, имеет ряд преимуществ: повьпиение выхода целевого продукта (74-82% по сравнению с 55-60%), считая на исходные кетоны-ацетофенон и бензальацетоуксусноэтиловый эфир соответственно; повышение качества продукта (т.пл. 201-203 С в пределах без очистки по сравнению с т,шт. 198-199°С после кристаллизации); отсутствие твердых отходов (МпО), способных сорбировать целевой продукт и требующих дополнительных операций по извлечению и очистке; доступность исходного соединения. I
Предлага1емый способ получения
1,3-дифенил-4-карбоксипиразола может быть использован в химической промышленности для получения полупродуктов светостабилизаторов полимерных материалов.
Формула изобретения
Способ получения 1,3-дифенил-4- -карбоксипиразола окислением замещенных t,3-дифенш1пиразолов, отличающийся .тем, что, с целью упрощения технологии, повьш1ения качества и выхода целевого продукта, 1,3-Дифенил-4-формилпиразол по;5вер- гают окислению азотной кислотой в среде уксусной кислоты в присутствии нитрита щелочного металла, взятого в соотношении 0,01-0,015 моль, и алифатического или ароматического альдегида, взятого в соотношении 0,004- 0,09 моль, на 1 моль 1,З-дифенил-4- . -формилпиразола.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-НИТРОСАЛИЦИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА | 1990 |
|
RU2015137C1 |
Способ получения мезо-3,4-ди(п-оксифенил)1,1,1,6,6,6-гексафторгексана(ф-эстрола)или его эфиров | 1971 |
|
SU434732A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5,6-ТЕТРАБРОМ-4-НИТРОФЕНОЛА | 2010 |
|
RU2426723C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,5-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ (ДУРИЛОВОЙ) КИСЛОТЫ | 2014 |
|
RU2567397C1 |
Способ получения солей селеназолия | 1977 |
|
SU711036A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ГИДРОКСИАДАМАНТАН-4-ОНА | 2006 |
|
RU2319688C1 |
Способ получения высших алифатических -дикарбоновых кислот | 1977 |
|
SU711033A1 |
Способ получения замещенных нитротриптаминов или их гидрохлоридов | 1980 |
|
SU992513A1 |
Способ получения 1- @ -3- @ -5-нитропиразоло @ 3,4- @ пиридинов | 1983 |
|
SU1147712A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИФЕНИЛ-3-АНИЛИДЕН-5(Н)-1,2,4-ТРИАЗОЛА (НИТРОНА) | 1996 |
|
RU2127727C1 |
Изобретение касается замещенных пиразола, в частности получения 1,3-дифенил-4-карбоксипиразола - полупродукта для синтеза светостабилизатора полимерных веществ.Процесс ведут окислением 1,З-дифенил-4-формилпиразола (ФП) HN03 в среде в присутствии нитрата щелочного металла,взятого в количестве 0,01-0,15 моль, и алифатического (уксуснбго) или ароматического (бензальдегида) альдегида, взятого в количестве 0,004-0,09 моль на 1 моль ФП. Эти условия повьппают до 98,6% выход и чистоту (т.пл. 202,.4- ) целевого продукта при отсутствии твердых отходов (МпО), способных сорбировать целевой продукт, и необходимости его очистки. 1 табл.
Anwers К., Mauss Н | |||
-„Вег., 1926, Bd 59, S | |||
НОЖЕВАЯ ПОЧВООБРАБАТЫВАЮЩАЯ ФРЕЗА С ПРИСОБЛЕНИЕМ ДЛЯ ИЗВЛЕЧЕНИЯ СОРНЫХ ТРАВ И КАМНЕЙ | 1922 |
|
SU611A1 |
Авторы
Даты
1988-05-15—Публикация
1986-07-09—Подача