Способ получения арилидов Советский патент 1961 года по МПК C07C233/07 C07C231/02 

Известен способ получения арилидов, основанный на взаимодействии ароматических аминов с хлорангидридами вьюших жирных кислот в среде пиридина, который одновременно является растворителем и связующим агентом выделяющегося в процессе реакции хлористого водорода.

Недостатком этого способа является необходимость применения больщих количеств пиридина, который обладает значительной токсичностью и требует принятия особых мер для создания безопасных условий труда.

В соответствии с предлагаемым способом арилиды с практически количественным выходом получают ацилированием ароматических аминов в среде растворителей инертных по отнощению к хлорангидридам органических кислот (ацетон, диоксан и т. п.).

При этом в качестве агентов, предназначенных для связывания выделяющегося в ходе реакции хлористого водорода, применяют безводную кальцинированную соду или поташ; в качестве ускорителей реакции вводят добавки небольших количеств уксусной кислоты, пиридина, или третичных органических оснований.

В случае добавки уксусной кислоты реакция протекает по схеме:

СНзСООН + NaaCOs - CHsCOONa + NaHCOs

RNHz + RCOX - RNHCOR + HX HX + CHaCOONa - NaX + СНзСООН

В случае применения пиридина или третичных аминов, выделяющийся хлористый водород связывают с основанием в виде хлористоводородной соли, которая в дальнейшем реагирует с содой поташом:

(R)3N + HX-(R)3NHX

(Н)зННХ + NaaCOs - (R)3N + NaX + NaHCOs

И в том, и в другом случае активирующие добавки в процессе синтеза непрерывно регенерируются.