Способ получения 6-ариламино-(11, 91)-антрапиридонов Советский патент 1961 года по МПК C07D221/18 

Описание патента на изобретение SU140066A1

где: X Н, СНз, С1, Вг. у С1, Вг с ариламинами.

Исходные антрапиридоны-{1,9) (I) получают ацетилированием замещенного аминоантрахинона уксусным ангидридом с последующим замыканием пиридинового цикла или замещением пиридиниевого остатт. ка в пиридиниевой соли антрапиридона-(Г,9) водородом под действием гидросульфита натрия в щелочной среде.

В отличие от известных предлагаемый способ получения 6-ариламино-(Г,9)-антрапиридонов основан на нагревании 6-ариламино(Г,9)-антрапиридонов общей формулы (II):

X-c- -NH

Похожие патенты SU140066A1

название год авторы номер документа
Способ получения антрапиридонов-1,9 1960
  • Пучков В.А.
SU136494A1
Способ получения кислотных антрахиноновых красителей 1956
  • Кизбер А.И.
  • Пучков В.А.
SU106005A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАПИРИДИНОВОГО РЯДА 1973
  • С. И. Попов, Т. Н. Курдюмова, Л. Д. Зильберг С. А. Пленцова
SU407936A1
Способ получения водорастворимых красителей 1965
  • Докунихин Н.С.
  • Курдюмова Т.Н.
  • Лисенкова Г.С.
  • Родина Н.А.
SU219048A1
Способ получения водорастворимых антрахиноновых красителей 1965
  • Курдюмова Т.Н.
  • Родина Н.А.
  • Пленцова С.А.
  • Титова З.П.
SU219049A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1-АМИНОАНТРАПИРИДОНОВ 1973
  • М. Казанков, Г. И. Пуца Л. Л. Мухина
SU405893A1
Способ получения 1-амино-4-ариламиноантрахинонов 1985
  • Калашникова Валентина Григорьевна
  • Малахова Татьяна Александровна
  • Павлуцкая Валентина Федоровна
  • Роговик Валентина Митрофановна
  • Ткаченко Светлана Степановна
SU1301828A1
Способ получения 3-нитро и 3-амино-4-ариламино-фениларсиновых кислот 1928
  • Измаильский В.А.
  • Симонов А.М.
SU28217A1
Способ получения кубовых красителей 1928
  • А. Вольфрам
  • Г. Грейне
  • Г. Крейнцлейн
  • Г. Фольман
  • К. Цан
  • М. Корелл
  • П. Охват
  • Р. Зедельмайэр
  • Ф. Майер
SU14509A1
Способ получения симметричных тиадикарбоцианиновых красителей 1981
  • Монич Ника Васильевна
  • Вомпе Александр Федорович
  • Щелкина Елена Павловна
  • Казымов Александр Васильевич
SU1002329A1

Реферат патента 1961 года Способ получения 6-ариламино-(11, 91)-антрапиридонов

Формула изобретения SU 140 066 A1

где: х СбН5СО-, СНзСО-, СгНзОСО-,

у Н, OAlkyl -, OAryl -

в водно-спиртовой среде гидросульфита натрия в присутствии едкой щелочи или карбоната натрия. В результате реакции бензоильная, ацетильная или карбэтоксильная группы в I положении антрапиридона замешаются водородом с образованием производных незамещенного у Срзтома 6-ариламино-(Г,9)-антрапиридона.

Исходные 1-бензоил-1-ацетил- и 1-карбэтокси-(1,9)-антрапиридоны легко получают известным способом, основанным на взаимодействии 4-арилами11о-1-аминоантрахинонов с бeнзoилyкcycн зш, ацетоуксусным и малоновым эфирами при 150- 180°.

Полученные предлагаемым способом 6-ариламино-(Г,9)-антрапиридоны окрашивают полиамидную массу, а после сульфирования, шерстяные и полиамидные волокна в оранжевые и красные тона. Окраска на шерсти имеет хорошую прочность к трению, валке и мокрым обработкам.

Пример 1. 3 вес. ч. 6-мезиднно-1-бензоил-(Г,9)-антрапиридона (полученного нагреванием 1-амино-4-мезидиноантрахинона с бензоилуксусным эфиром в среде фенола при 160-165°), 75 вес. ч. этилового спирта, 3 вес. ч. гидросульфита натрия, 3 вес. ч. едкого кали и 12 вес. ч. воды нагревают при кипении (80-82°) в течение 1,5-2,0 часов. Затем реакционную смесь охлал дают до 25-30°, фильтруют и промывают спиртом до бесцветного фильтрата.

Подкислением фильтрата, объединенного с промывным спиртом, 5%-ной соляной кислотой выделяют 1,8 вес. ч. 6-мезидино-(1,9)-антрапиридона с т. пл. 370-372° (в блоке). Кристаллизуется из толуола в виде красных игл с т. пл. 377-378°.

Найдено %: С-79,54; 79,61. Н-5,16; 5,40. N-7,22; 7,30.

Вычислено для C;5H2oN202 %: С-79,0. Н-5,27. N-7,37.

Сульфированием базы красителя 8-10%-ным олеумом получают кислотный краситель, окрашивающий щерсть в оранжево-красный цвет.

Пример 2. 4 вес. ч. 6-мезидино-4-(п-трет. бутилфснокси)- бензоил-(1,9)-антрэпиридона, 100 вес. ч. этилового спирта, 20 вес. ч. воды, 4 вес. ч. гидросульфита натрия и 8 вес. ч. соды нагревают в токе азота при 70-75° в течение двух часов. После охлансдения реакционной смеси, выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают водным спиртом (1 : 1), водой и сушат.

Получают 2,6 вес. ч. 6-мезидино-4-(п-трет. бутилфеноксй)-(Г,9)антрапиридон с т. пл. 306,0-307,8°.

Кристаллизацией из хлорбензола (80 вес. ч.) получают 2 вес. ч. вещества с т. пл. 310,2-311,5°.

Найдено %: С-79,01; 78,93. Н-5,66; 5,65. N-5,22; 5,36.

Вычислено для Сз5Нз2ОзК2 %: С-79,54. Н-6,06. N-5,30.

Сульфированием базы красителя 8-10%-ным олеумом получают кислотный краситель, окрашивающий шерсть в оранжевый цвет.

Примерз. Из 3,5 вес. ч. 6-мезидинр-4- (п-трет. бутилфенокси)-1-ацетил-(Г,9)-антрапиридона, 70 вес. ч. этилового спирта, 10 вес. ч. соды и 3 вес. ч. гидросульфита натрия в условиях примера 2 получают 2,3 вес. ч. 6-мезидино-4-(/г-трет. бутилфенокси)-(1,9)-антрапиридона с т. пл. 309,0-311,0°.

Смесь с веществом, полученным в примере 2, плавится при 309- 311°.

Пример 4. Из 2 вес. ч. 6-мезидино-1-карбэтокси-(Г,9)-антрапиридона, 70 вес. ч. этилового спирта, 10 вес. ч. воды, 7 вес. ч. едкого кали и 3 вес. ч. гидросульфита натрия в условиях примера 2 получают 1,55 вес. ч. 6-мезидино-(Г,9)-антрапиридона с т. пл. 376-378°.

Смесь с веществом, полученным в примере 1, депрессии т. пл. не дает.

Предмет изобретения

Способ получения 6-ариламино-(Г,9)-антрапиридонов из антрапиридонов путем их взаимодействия с гидросульфитом натрия в щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве исходных продуктов используют 6-ариламино-(Г,9)-антрапиридоны, содержащие у углеродного атома ацетильную, бензоильную или карбэтоксильную группы.

- 3 -№ 140066

SU 140 066 A1

Авторы

Курдюмова Т.Н.

Пучков В.А.

Даты

1961-01-01Публикация

1960-12-26Подача