Известны способы получения амидов органических кислот, например, взаимодействием карбоновых кислот с аммиаком.
Недостатком известных способов является их сложность, особенно это касается синтеза амидов галоидзамещенных кислот.
Предлагается способ получения амидов жирного и жирно-ароматического рядов, заключающийся во взаимодействии кислоты с цианамидом в растворе ортоксилола при 130-140° или в отсутствие растворителя при 200°. Выход амидов 70-80% от теоретического. Продукт реакции выделяется двойной перекристаллизацией из хлороформа и метанола.
В отличие от известных предлагаемый способ прост, реакция протекает в одну стадию в легко осуществимых условиях и позволяет получать амиды кислот в широком диапазоне жирного и жирно-ароматического рядов, в том числе при взаимодействии с галоидзамещенными кислотами.
Пример 1. В четырехгорлой колбе, снабженной капельной воронкой, термометром, мешалкой и газоотводной трубкой нагревают 40 г стеариновой кислоты до 120-130° и из капельной воронки при этой температуре постепенно прибавляют 3 г расплавленного цианамида. Затем температуру повышают и ведут реакцию при 190-210° до прекращения выделения СО2. Отвердевшую после остывания массу экстрагируют хлороформом, нерастворившийся амид стеариновой кислоты кристаллизуют, отделяя амид от циануровой кислоты. После вторичной кристаллизации из метанола получают чистый продукт с т. пл. 109-110° и выходом 95-97% от теории, N7o 4,89.
Пример 2. 0,243 моля (23 г) хлоруксусной кислоты и 35 мл о-ксилола загружают в трехгорлую колбу, как описано выше. К нагретому до 110° раствору добавляют по каплям в течение получаса 0,110 моля (5 г) расплавленного цианамида. Температура реакционной массы поа№ 141150- 2 нимается вначале до 120°, а затем до 130°. Реакция длится 3 часа. Во время реакции выделяется большое количество двуокиси углерода и незначительное - хлористого водорода. По окончании реакции горячий раствор ксилола сливают в стакан. После охлаждения из ксилола выпадает обильный осадок амида. Осадок отделяют, промывают эфиром. Выход амида т. пл. 120° (16,6 г) 75% от теории, N% 14,25.
Пример 3. В реакционную колбу загружают 0,244 моля (40 г) трихлоруксусной кислоты и 40 мл о-ксилола, к нагретому до 90° раствору по каплям добавляют 0,119 моля (5 г) расплавленного цианамида. Реакция.идет бурно с выделением двуокиси углерода и незначительного количества хлористого водорода. Температура реакции 125-135°. Продолжительность нагрева 3 часа. Горячий раствор ксилола сливают в стакан, из охлажденного раствора выпадает обильный осадок амида трихлоруксусной кислоты, который отделяют и тщательно промывают водой. Выход амида с т. пл. 141 -142° (14,0 г) 72,5% от теории, N% 8,92.
По аналогичной методике амид стеариновой кислоты получен с выходом 95%.
Предмет изобретения
Способ получения амидов кислот жирного и жирно-ароматического рядов, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и использования в качестве исходных продуктов кислот с реакционноспособными заместителями, исходную кислоту нагревают с цианамидом в о-ксилоле до температуры порядка 150° или в отсутствие растворителя - до темперагуры порядка 200° до прекращения газовыделения с последующей перекристаллизацией из хлороформа и метанола.
