СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИБУТИРИЛКАРБАМИНОВОЙ И а-ОКСИБУТИРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТ Советский патент 1965 года по МПК C07C235/12 C07C231/06 A01N47/08 

Предложен способ получения а-оксибутирилкарбаминовой и а-оксибутириламидощавелевой кислот, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в сельском хозяйстве в качестве гербицидов. Согласно предложению, эти кислоты получают путем взаимодействия ацетонциангидрина с щавелевой кислотой при температуре 117-125°С. Реакция протекает в присутствии органического растворителя или без него.

Выход продуктов соответственно 81,7 и 34,20/0.

Пример: В четырехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и холодильником с газоотводной трубкой, соединенной с трубкой, заполненной J2O3, помеш,ают 9 ч: безводной щавелевой кислотьт (0,1 моль) и 10 мл диметилформамида. Реакционную смесь нагревают до 115-117°С до полного растворения щавелевой кислоты и при энергичном перемещивании медленно по каплям добавляют 10,2 ч. ацетонциангидрина (0,12 моль).

При введении в реакционную среду ацетонциангидрина температура повышается, реакция идет с выделением тепла. В ходе реакции выделяется окись углерода, о чем судят по выделению йода. Для получения хороших выходов пагревание и перемешивапие (при 120-

125°С) необходимо продолжать в течение 4- 4,5 час. Затем реакционную смесь охлаледают, после добавления к ней 150 мл бензола выпадает обильный осадок. Выход продукта 10 г. Сухой осадок кристаллизуют из кипящего бензола. Нерастворивщуюся часть вещества отсасывают на воронке Бюхнера, моют горячим метанолом, сушат и анализируют. Найдено, «/о: N 8,20; С 51,0; Н 4,80; экв. 167.

N 8,01; С 50,2; Н 5,14;

Вычислено, о экв. 175.

Выход Продукта 3 г (34,20/0). По анализу и инфракрасному спектру это а-оксибутириламидошавелевая кислота

НдСч

II

)C-CNHCOCOOH,

НлС

1 он

плавится при 212-216°С с разложением.

Из охлажденного фильтрата выпадает оса25 док., Его отсасывают и сушат. Для полноты

выделения продукта отгоняют большую часть

растворителя и отделяют выпавпп1Й осадок.

По анализу это а-оксибутирилкарбаминовая кислота

II

CNHCOOH

Титруется как двухосновная кислота. Найдено, экв. 74,0.

Вычислено, экв. 73,5. Мол вес. 147. Плавится ири 78-80С с разложением.

Предмет изобретения

Снособ получения и-оксибутирилкарбаминовой и а-оксибутириламидощавелевой кислот, отличающийся тем, что, на щавелевую кислоту действуют ацетонциангидрином при температуре 1 7-125°С.

r-v