Предложен способ получения ненасьвденных алкиламидощавелевых кислот, заключаюш,ийся во взаимодействии щавелевой кислоты с ненасыщенными изотиоцианатами в присутствии органического растворителя при 110-120° С.
Способ, как и сами соединения, является новым. Данные кислоты могут найти применение в сельском хозяйстве, как физиологически активные вещества, а также в промышленности органического синтеза.
Пример 1. Четырехгорлую колбу емкостью 150 мл снабжают мешалкой, термометром, капельной воронкой и холодильником с газоотводной трубкой. В колбу помещают 10 г щавелевой кислоты и 10 мл диоксана. Реакционную смесь нагревают до 118-120° С до полного растворения щавелевой кислоты. При энергичном перемешивании медленно, небольщими порциями добавляют 9,9 г аллилизотиоцианата. В ходе реакции бурно выделяется сероокись углерода, о чем судят по горению газа и по пробе на CdCU. Для хороших выходов смесь нагревают и перемешивают (при 110--115° С) в течение 4-5 час. Уже через 1 час после начала опыта на стенках колбы оседают кристаллы. По окончании реакции реакционную смесь оставляют на холоду на сутки.
Отделяют выпавший осадок, промывают диоксаном, метанолом (по 50-60 лгл), сушат и анализируют.
Найдено, в/о: N 10,32; С 46,31; Н 5,04; эфир 133.
Вычислено, %: N 10,68; С 46,50; Н 5,42; эфир 129.
Аллиламидощавелевая кислота (НоС CHCH2NHCOCOOH) имеет т.пл. 135,5° С (разлагается). Выход кислоты 9 г ().
Пример 2. Реакцию металлилизотиоцпаната (0,1 г-моль) со щавелевой кислотой (0,1 г-моль) в растворе диоксана (10 жлЛ проводят аналогично описанной для аллилизотиоцианата, в течение 3 час при 115-120°С. Выпавший на холоду осадок отделяют, промывают диоксаном (50 мл) и эфиром (50 мл). Кристаллизуют из спирто-эфирного раствора (2: 1). Выход продукта 8,6 г (бОо/о).
Найдено, %: N 9,98; С 49,8; Н 5,98; эфир 137.
Вычислено, о/о: N 9,77; С 50,34; , Н 6,29; эфир 143.
Металлиламидощавелевая кислота (НгС С-CH,NHCOCOOH) плавится при 149- 1 34
Предмет изобретениячто щавелевую кислоту подвергают взаимоСпособ получения ненасыщенных алкил- в присутствии органического растворителя амидощавелевых кислот, отличающийся тем, при 110-120° С.
72Ш
действию с ненасыщенными изотиоцианатами
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛКАРБАМИНОВОЙ И АКРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОй КИСЛОТ | 1965 |
|
SU170486A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-MOHO- ИЛИ N, N-ДИАЛКИЛ- | 1966 |
|
SU183759A1 |
| Способ отщепления сульфенильных групп от -сульфениламинокислот и сульфенилпептидов | 1978 |
|
SU767090A1 |
| Способ получения производных тетразолилуксусной кислоты или ее эфиров, или их солей | 1973 |
|
SU576935A3 |
| Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение | 2017 |
|
RU2712036C2 |
| Способ получения димеров 5-ди/ 2-галоидэтил/амино-6-алкилурацилов | 1974 |
|
SU526619A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИ КЛОГЕКСАЗОНИ ЙГЕКСАХЛОРИДА | 1971 |
|
SU311907A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИМИДИН-5-ИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 2012 |
|
RU2485083C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФЕНИЛЕНОВ |i. Ff»^HO-l?X;>&lV ^^:ilA^;Гд | 1971 |
|
SU309606A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-НИТРОАЛКИЛФЕНОЛОВ | 1969 |
|
SU252320A1 |
