Гербицидная композиция Советский патент 1988 года по МПК A01N47/12 

N|

fmoA.

QKt

о

4

сл

Изобретение относится к химическим ; средствам защиты культурных растений tOT сорняков.

Цель изобретения - повышение селек тивности действия за счет снижения фи тотоксичности в отношении культурных растений, ,

Получение соединений общей формулы -

; j x-NCOCHaNx Qs

i поясняют приводимые примеры, j П р и м е р 1. В круглодонную колI бу емкостью 500 мл, снабженную мешал- I кой, термометром и капельной воронкой I помещают 2 l.,4, г. Н-этил-Ы-(к -этилаце- j танилид)-амина и при перемешивании I растворяют его в 150 мл бензола. За- I тем к.раствору прибавляют 16 мл три- I этилa данa и при поддержании темпера- I туры на уровне 30-40 С в течение I 30 мин прибавляют 13 г этилтиоэфи- I ра хлормуравьинЬй кислоты. После этого реакционную смесь перемешива- i ют еще в течение 30 мин, после чего I прибавляют к ней 150 мл дистиллиро- ; ванной воды. После перемешивания органическую фазу отделяют от водной фазы. Органическую фазу5 содержащую растворитель, сначала промывают раз- б.авленной соляной кислотой, а затем дистиллированной водой. После отделения водной фазы содержащую органи- ческий растворитель фазу сушат над ; прокаленным сернокислым натрием, после чего проводят упаривание раствора. В результате получают

20,-5- г N-зтил-N-(N -этилацетанили-,

до-8-этилтиолкарбамата в виде прозрачного жидкого вещества,- токазатель преломления которого составляет 1,5344. Выход 72%„ Степень

чистоты (тазовая хроматография) 94,8 мас.%.

П р и м е -р 2. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают -22,2 г Н-этил-М- (К -изопропилацетанилид)- амина, после чего при перемешивании прибавляют к раствору 150 мл три- этиламина. При температуре 30-40 С к смеси прибавляют по каплям при перемешивании в течение 30 мин 13 г этилтиозфира хлормуравьиной кислоты. После завершения прибавпёния реакционную смесь дополнителг- ш деремешива ют в течение 15 мин пр.. комнатной

j

0

5 0 0 с

0

5

5

0

5

температуре, после чего к реакционной смеси прибавляют 200 мл воды. По.сле перемешивания органическую фазу отделяют от водной фазы, проводят промывку сначала разбавленной соляной кислотой, затем .дистиллированной водой, после чего раствор смешивают с 200 мл бензола. После отгон1 и растворителя получают 16,5 кристаллического К-этил-Ы-(Н -изопропилацетанили- до)-S-зтилтиолкарбамата,который имеет т.пл. 72-73,5°С. Выход 50%. Сте- пень чистоты (газовая хроматография) 98,2 мас.%, .

П р И м е р 3, В круглодонную колбу емкостью 500 мл, Снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают. 10,3 г N-изoпpoпил-N- (N -метилацетанилид)-а№1на, которые затем растворяют в 100 .мл толуола. К раствору при перемешивании и температуре 20-40 с прибавляют 7 гн-амил- тиоэфира хлормуравьиной кислоты, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной темпе vk

ратуре. Затем реакционную смесь промывают сначала разбавленной соляной 1 ислотой, а затем дистиллированной водой. Органическую фазу отделяют и сушат над сернокислым натрием, после чего проводят отгонку толуола. В результате получают 15,2 г жидкого N- изопропил-М-(М -метилацетанилидо)5-. н-амилтиолкарбамата с показателем преломления п 1,5332, Выход 92%. Степень чистоты (газовая хроматография) 94,5 мас.%.

Приме, р 4. В круглодонную .колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 21,9 г N-этил-Ы-(2- метил-6-этилацетанилид)-амина, затем прибавляют 120 мл триэтиламина. К смеси при перемещивании и температуре 20-25 °С прибавляют 22,8 г н-октил- тиоэфира хлормуравьиной кислоты, после чего реакцио нн ую смесь перемешивают в течение 3ч. Выделившееся в осадок твердое кристаллическое вещество отделяют посредством фильтрований, промывают н-пентаном и сушат. В результате получают 28,5 г твердого кристаллического N-этил-N-(2-метил- 6-зтилацетанилидо)-8-н-октш1тиолкар- бдмата, т.пл. которого 76-78,5 С. Выход 74%. Степень чистоты (газовая хроматография) 95,4 мас.%.

3t

Физические константы всех подобных производных общей формулы (I), полученных аналогично примерам 1-4, приведены в табл. 1.

Предлагаемое средство для уничтожения сорняков может быть , применено при защите растений в форме эмульси- кондентрата, смачивающегося порошка, гранулированного -препарата, водной суспензии, суспензии в.масле. Получение препаратов поясняют приводимые примеры.

Пример 5. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, помещают 50 мае.ч. .N-этил-N-(N этилацетанилидо)-8-этилтиолкарбамата после чего к нему прибавляют 40 мае Уч керосина и 5 мае.ч. октилфенолиоли- глнколевого эфира (Tensiofix AS) и 5 мае.ч. нонилфенолполигликолевого эфирй (Tensiofix IS) в качестве эмульгатора. Перемешивание продолжают до Полного растворения твердых компонентов, в результате чего получают 50%- ный эмульсионный концентрат.

В табл.. 2 приведены составы образующих эмульсии концентратов, полу ченных из производных общей формулы (1) аналогично примеру 5.

П р и м ер 6. 50 мае.ч. N-этил- N-(N -изопропилацета«илидо)-8-этил- тиолкарбамата, АО мае.ч. размолотой синтетической аморфной кремниевой ки слоты (Zeelex 444), 4 мае.ч. порошкообразного отработанного сульфитного щелока, 2 мае.ч. натриевой соли олкилсульфокислоты (смачиватель О в качестве смачивателя и 4 мае.ч. лигнинсульфоната натрия (HoeS 1494) в качестве диспергатора помещают в смеситель для порошка, затем смесь перемалывают в воздухоструйной мельнице и гомогенизируют.

В результате получают смачивающуюся порошкообразную смесь ,с концентрацией 50 мас.%.

Аналогично получают смачивающиеся порошкообразные препараты из про- изводньгх, указанных в табл. 3.

Пример 7. Серию опытов осуществляют в сосудах для культивирования г поверхностью 120 см, причем каждьцЧ 1, пыт параллельно повторяют четьфе раза.

В сосуд для культивирования помещают 400 г воздушно-сухого песка. Затем в сосуд высевают, семена примененных в тесте растений.

6045,

. Hv ТС-596 Макс (Z ак mags) 15 зерен

Ireger полосатьш .подсол- с нечник (Helianthus апnuus)15 зе, .рен

K.Jubilaum - томаты (Solonum lysopersicum 15 зе- 0рен

Трава куриные лапки (Eclunoclea-crus-galli) 1 г Семена покрывают 200 г песка и опрыскиванием производят химическую 5 обработку почвы. Предлагаемые препараты применяют в форме 50%-ных ЭК (эмульсионный концентрат) и в форме 50%-ного СП (смЙ.чиваюп1ийся порошок). Для сравнения производят, о.бработку 0 препаратом 78 ЭК ЕРТС-тилкарбамата и препаратом 80 ЭК, который содержит ЕРТС, а также противоядие (А-67)-ди- )Хлорацетил-1-окса-4-аза-спиро-4,5-де- кан.

5 При каждой обработке вносят 3 кг биологически активного вещества на i 1 га.

После обработки в сосуд для культивирования помещают еще 100 г песка, 0 семена поливают до водоемкости 65%, причем в процессе выращивания поддерживают такую влажность почвы повторными поливами. Растения выращивают в оранжерее под лампой 400 Вт типа Н МП при циклах-освещения по 16 ч. Средняя суточная температура составт ляет 26,6 С (минимальная температура, 24 С,.максимальная температура 29,2°С), в то время как средняя от- Q носительная влажность воздуха составляет 73,6%.

Для оценки полученных результатов, вьфащивают необработанные контрольные растения, причем значения, полу- 5 ченные при оценке этих растений, принимают за 100%.

При выращивании маиса, подсолнечника и травы куриные лапки оценку производят на 14-е сутки после обра- Q боткй, а при выращивании томатов

оценку производят на 19-е сутки, при этом взвешивают зеленую массу растений. Кроме того, у маиса измеряют также длину побегов.

g В табл. 4 представлены результаты по активности композиций с применени- ем препаратов 1-26 по табл. 2 и 3.

Полученные результаты показывают, что предлагаемые препараты активны

5

51

при борьбе с травой куриные лапки, но одновременно не наносят вреда маису и подсолнечнику, а в некоторых случаях оказывают стимулирующее действие на растения. У томатов при применении некоторых производных уменьшается количество зеленой массы, но при использовании других производных TaKjjce наблюдается стимулирующее действие. .

П р и м е р 8. По примеру 7 исследуют действие препаратов 27-46 табл. и 3 с тем изменением, что в качестве тестового растения применяют Zeunich (Setariasp).

Полученные результаты по активности представлены в табл. 5.

П р и м е р 9. Исследо вание активности различных-доз.

Изучают эффективность различных доз соединений общей формулы (I), i которые в описанных опытах приводят к положительным результатам.

Опыты осуществляют в сосудах для Культивирования с поверхностью 120 см Опыты проводят в смеси (соотношение 1:1) пахЬтной почвы (гумус 1,82%, 6,72, 6,69, Кд 41,2), а также песка.

В со.суд для культивирования помещают 500 г смеси, затем прибавляют семена исследуемых растений:

Маис Zea mays,( 15 зерен/ К-РХ-15/сосуд

Подсолнечник Heliant- 15 зерен/ hus annuus. /сосуд

Fennich (Setaria sp) 1 г/сосуд Трава куриные лапки Echinocloacrus galli 1 г/сосуд Затем семена покрывают 200 г землистой смеси, после чего осуществляю химическую обработку опрыскиванием почвы при различных в каждом случае дозах. Предлагаемые препараты применяют в виде 50%-ного эмульсионного концентрата - композиций. Для сравнения применяют при обработке исследуемых растений ЕРТС, а также содержащий противоядие АД-67 препарат 80-ЭК.

г .

После опрыскивания в сосуд помещают еще ИОО г земли, затем почву увлажняют до водоемкости 60%, причем испаряющуюся при выращивании воду, по данным измерения веса, компенсируют поливомо

456

Растения выращивают под лампами дневного света типа MgM1/Jl мощностью

400 Вт. Средняя суточная температура 25,8°С (минимум 22,8°С и максимум

28,8°С), относительная влажность воздуха 60, 7%. . .. .

Оценку проводят на 11-е сутки лос-г ле обработки, причем определяют количество зеленой массы растений, а у маиса измеряют и длину побегов.

Полученные при проведении опмтов результаты представлены в табл.6 и 7.

Результаты показывают, что, за исключением соединения 3 из табл. 1, все остальные соединения уничтожают- односемядольные сорные растения уже . при дозах биологически активного вещества 4-8 кг/га, причем одновременно они не причиняют вреда маису и подсолнечнику.

П р и м .е р 10. При применении соединений 1,3,4,13,27 и 28 по табл.1 осуществляют опыты на 14 различных растениях. Для серии опытов применяют сосуды для выращивания с поверх- ностью 120 см.

Для каждого опыта в сосуд для выращив.ания помещают воздушно-сухую и

просеянную на сите с диаметром отверстий 2 мм (гумус 1,82%J о 6,72;. рНрсе 6,69; Кд 41,2) пахотную почву в количестве 400 г, после чего высевают семена растений, используемых в данном тесте.

1Озимая пшеница

(Triticum aeatinum) 50 зерен/сосуд

2Сахарная свекла

. (Beta vuLgaris) 30 - J- 3 Рис (qryza Sativa) 50 - 4Горох ;(Pisom .satvium) l5 - 5Бобы (Phosealus

vulgaris) . 15 6 Тыква (cucurbita

pepo) . 10 - 7Дыня .(citrullus

lanatus)15 - 8Просо (Paninum

miliaceum) 0,5 г/сосуд

9Mokrhirse (Sorghum

bicolor) 0,5 - 10Samtpappel (Abutilonsp).0,5

11Leinen (Linvim uaitatissimum) 50 зерен/сосуд

12Labkraut (Galium

aparina)50 - 13Рапс (Brassica

napus)50 - 14Schbtarichrettich(Raphanus raphanistrura).50 - Результаты иссле с ований селективности, культурных и сорных растений приведены в табл. 8 и- 9 соответственно.

ношении культурных растений, в качестве активного вещества композиция содержит соединени е формулы

10

.

где RI - С,-С- -алкил; К - фенил;

R:J - С -С4 алкил; R4 - С -Сз-алкил,

Таким образом, при применении в качестве носителя - керосин,смесь предлагаемых препаратов может быть ксилола с хлористым метиленом (3:.О эффективно осуществлена борьба с сор- или ксилола с фенолом (.1:1) или амор- няками без нанесения .вреда культур- 15 фную кремниевую кислоту, в качестве ным растениям. поверхностно-активного вещества оксиэтилированный алкилфенол или

Фор мула изобретения смесь сульфитного щелока, натриевой

соли алкилсульфокислоты и лигнинГербицидная композиция, включающая 20 сульфоната натрия (5:2:4) при следу- активное вещество, носитель и поверх- ющем соотноше нии компонентов, мас.,%:

14160458

ношении культурных растений, в качестве активного вещества композиция содержит соединени е формулы

.

где RI - С,-С- -алкил; К - фенил;

R:J - С -С4 алкил; R4 - С -Сз-алкил,

2}

1416045

22 Продолжение табл.2

Необработанные

контрольные

растения

ЕРТС+АД-67

100

100

100

100Необработанныеконтрольные

о

8

Изобретение относится к -химическим средствам защиты культурньЬс растений от сорняков. Цель изобретенияповыше ние селективности действия за Счет снижения фит.отоксичности в отношении культ-урных растений. Средство содержит активное вещество формулы R,R4NCOCEiN(R,,)COSR,, где - алкил; R - фенил; . ,-C -aлкил; R -C2 -JC5-aлкил, в количестве 50 мае.%, а также носитель - керосин или смесь ксилола с хлористь м метиленом (3: I) или фенолом (1:1) или аморфную кремниевую кислоту 40 мас,% и повбрхност- но-активное вещество - оксиэтилиро- ванный алкилфенол или смесь сульфитного щелока с натриевой солью алкил- сульфокислоты и лигнинсульфонатом натрия (4:2:4) 10 мас.%. Средство позволяет достичь уровня гербицвдной активности эптама при одновременном снижении пораженности культурных растений, что не требует дополнительного применения антидотов. 9 табл.

О N г in - в . 00 «Л

О О in (О

О Ю Q Ь- ое- О О в

S

ш

8 S § S S S

.;:: я :s