Способ получения замещенных хлорацетанилидов (его варианты) Советский патент 1987 года по МПК C07C103/34 

Изобретение относится к новому способу получения замещенных хлор- ацетанилидов общей формулы

RI

где R и R - одинаковые или различные водоро;1,5 этил.

метил 1-гли

R - прямой или разветвленный С -Сл-алкоксил.

о

Замещенные хлорацетанилиды обладают биологической активностью и содержащие их препараты могут использоваться для защиты растений в качестве селективных средств борьбы с сорняками.

Целью изобретения: является yr;po- щение технологии процесса.

Предлагаемый способ получения замещенных хлорацетанилидов прост и экономичен и позволяет получать бол чистьЕЙ: продукт. Для его ос уществлен отпадает необходимость в использовании в качестве исходного соединения Ы-метилен-2,6-диалкиланилина, а следовательно, и параформальдег ида или формальдегида и метанола. самым исключается ряд сложных опер;.1,ий, связанных с получением и использованием К-метилен-2,6-диалкиланилина

Сущность данного способа состоит в том, что 2,6-диалкиланилин подвергают взаимодействию с хлорадетил хлоридом с образованием 2,6-диалкил -N-хдорацетанилида, который затем ацилируют хлорметилхлорф Ормиатом, и образующийся К-хлорадетил-М-(2,6- -диaлкилфeнил) -хлорметилкарбамат подвергают взаимодействию со спиртом (в присутствии кислотосвязь вак: - .щего средства или без него).

По второму вариа: ту данного способа можно вначале ацилкфоват) 2,6- -диал кил анилин хлормети.п:хлороформк- атом, затем проводить реакцию с xj:o ацетилхлоридом и далее подверг ать полученный продукт взаимодейств1-:ю со спиртом.

Пример 1 , 13 реактор за: ружают

18

г хлорацсти:лхлорида5 i-aгревают его до 60 С, после чего дс;- бавляют 149,0 г 2, 6--диэтиланилика. Реакцию проводят при 80 С, для чего

5

0

5

3

5

0

0

i Mecb вьщер;киваю при этой температуре в течение 1 ч Затем к ней добавляют при 80°С 4,70 г диметилформ- амида и по кап:тям в течение 1,5 ч

159г хлорм(ти:1хлорформиата, нагревают содержимое реактора до 90°С и выдерживают при этой температуре в течение 3 ч, nocjie зтого к реакционной смеси добавляют 320 г метанола таким обрг13ом, температура не поднималась 60 С, перемешивают е:е при 60 С в течение 0,5 ч, снова охлаждают и после; отгонки в вакууме

160г метанола отфильтровывают выпа- 1 дающее в осадок небольшое количество

твердого вещества.

Растворенный Н-метоксиметил-2 6- -диэтил-хлорацетанилид используют или в виде раствора, или выделяют из раствора nocns отгонки растворителя путем кристаллизации.

В результате нолучюат 256 г веще- -ства, содержание активного вещества в котором составляет 88%, Вькод 84,5%, Т.пл, 4 1-4 1,5 С,

Пример 2, 158 г хлормвтил- хлорформиата и 86 г ксилола нагревают до 80°С и добавляют к ним по каплям 149 г 2,6-диметиланилина. Ре- , 1кционную смесь наг реваьэт до 100- и выдерживают ее при этой температуре в теггение 2-2,5 ч, пока она lie станет прозрачной. После этого к ней ;. сбавляют -, 7 т- димeтилфopмa гидa и по капляк 118 хлорацетилхлорида, выдерживают в течение 4 ч при 100 С и добавляют 320 метилового спирта гаким образом, чтобы температура ее была ниже 60 С. Смесь выдерживают н течение 0,5 ч при при перемешивании, затем охлаждают до 20 С и отгоняют п вакууме 240 г с:пирта„ Выпадающее при этом из раствора некоторое Kojinnec-Tijo твердого вещества отфильтро13.п5ан1т, а со:1,ержащийся в растворе М-метоксиметил-2.6-диметил- -хлорацетанилид используют или в виде раствора, или выделяют из него гфисталлизацисп после удаления рас- ворителя , В Г С т- . получают 262 1 прол.уктй с годержанием активно5

затель преломления п;;

1авеске 97 г

,8

месь на ревают до

и добавляют к

31

ней в течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затем к реакционной смеси добавляют в течение 0,5 ч при .158 г хлорметилхлорформиата и вьщерживают ее в течение 3 ч при 90 С. После этого к реакционной смеси добавляют 320 г метилового спирта с такой скоростью, чтобы температура смеси не превьшала . В течение 0,5 ч смесь перемешивают при 60°С, после чего охлаждают и отгоняют метиловый спирт в вакууме. После отгонки 160 г дистиллята отфильтровывают выпадающее в осадок небольшое количество твердого вещества. Содержащийся в растворе Н-метоксиметил-2,6- -диэтил-хлорацетанилид используют в дальнейшем в виде раствора или после удаления растворителя выделяют кристаллизацией. В результате получают 275 г продукта с содержанием активного вещества 83,8%. Выход 85%. Т.пл. .41-41,5°С.

Пример 4. В реактор загружают 97 г монохлоруксусной кислоты и 2,7 г диметилформамида, нагревают его содержимое до и получают хлорацетилхлорид, пропуская через него в течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затем содержимое реактора охлаждают до 80 с, добавляют к нему 149 г 2,6-диэтиланилина и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Затем к нему добавляют еще 4,5 г диметилформамида в качестве катализатора, 158 г хлорметилхлорформиата в течение 1,5 ч, нагревают до и выдерживают в течение 3 ч при этой температуре, после чего добавляют к реакционной смеси 320 г метанола таким образом, чтобы температура ее не поднималась вьше 60 С. Реакционную смесь вьщерживают при в течение 0,5 ч и отгоняют из нее в вакууме 160 г метанола. Затем смесь снова охлаждают и отфильтровывают выпадающий твердый осадок Содержащийся в растворе N-метокси- метил-2,6-диэтил-хлорацетанилнд далее используют в виде раствора или вьщеляют из него после удаления растворителя пу тем кристаллизации. В результате получают 263 г продукта с содержанием активного вещества 84,1%. Выход 82%. Т.пл. 41-41,5°С.

Пример 5. В реактор загружают 118 г. хлорацетилхлорида, нагревают его до 60°С и добавляют 135,2 г

1474

2-этил-6-метиланилина. Реакцию проводят при 80°С, выдерживают смесь при этой температуре в течение 1 ч. Затем к ней добавляют 4,5 г диметил- 5 формамида и 158 г хлорметилхлормната в течение 1,5ч. Смесь выдерживают в течение 3 ч при 90 с, а затем добавляют 320 г этилового спирта таким образом, чтобы температура ее не под- O нималась вьш1е 60°С. После этого смесь перемешивают в течение 0,5 ч при 60°С, снова охлаждают и отгоняют в вакууме 160 г спирта. После охлаждения отфильтровывают небольшое коли- 5 чество выпадающего в осадок твердого вещества. 2-Метил-6-этил-Ы-этоксиме- тил-хлорацетанилид используют далее в виде спиртового раствора или вьще- пяют из него путем кристаллизации. 0 результате получают 251 г продукта с содержанием активного вещества 89%. Выход 83%. Показатель преломления п 1,5233.

25 Пример 6.В реактор загружают, 97 г монохлоруксуснор кислоты, добавляют 135,2 г 2-метил-6-зтиланили- на и 1,8 гдиметилформамида, нагревают до 80-85 С и пропускают в течение

30 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч; Затем при 80 С добавляют в течение 0,5 ч 158 г хлорметилхлорформиата и выдерживают смесь в течение 3 ч при 90°С. После этого к реакционной смеси до- бавляют 320 г этилового спирта таким образом, чтобы температура ее не превышала 60 С. Смесь перемешивают в течение 0,5 ч при 60 С, охлаждают и отгоняют в вакууме 160 г спирта.

Q Отфильтровывают небольшое количество выпадающего в осадок твердого вещества, а содержащийся в pacTBOpie N-этоксинетил-2-метил-6-этил-хлор- ацетанилид используют или в виде iTBOpa, или вьщеляют из него кристаллизацией после отгонки растворителя. В результате получают 259 г продукта с содержанием активного вещества 89%. Выход 86%. Показатель преломления

50 1,5233.

Пример 7. Загружают в реактор 97 г монохлоруксусной кислоты и 2,7 г диметилформамида, нагревают их до и в течение 2 ч пропускают

55 через реактор фосген со скоростью 50 г/ч, в результате чего образуется хлорацетилхлорид. Смесь охлаждают до 80°С, добавляют к ней 1352 г 2- -этил-6-метиланилина, вьщерживают при

этой температуре в течение 1 ч, бавляют 4,5 диметилформа:.1ида и хлорметилхлорформиата в течение s5нагревают до 90 С и выдерживают в течение 3 ч при этой температуре. За тем к реакционной смеси добавляют 320 г этилового спирта таким образом, чтобы температура ее не поднималась выше 60 С Ч(г,рез 0,5 ч смесь охла;5сдают до 20 С и отгоняют из не г в вакууме 160 г дистиллята, Кубовый остаток охлаждают и отфильтровывают небольшое количество выпа.цающего твердого осадка. Содержащийся в растворе N-этoкcимeтил-2-мeтил-6-этил- -хлорацетанилид применяют далее в виде раствора или выделяют из него кристаллизацией о В результате получают 263 г продукта с содержанием активного вещества 85%, Вькод 837,, Показатель преломле1ч:ия i i 1,,5233,

Пример

В реактор загружают 118 г хлорацетилхлорида и добав.п ют при 60°С 149 г 2,, б-диэтилаиилина Реакционную смесь вьщерживают в течение 1 ч при после чег о добавляют 4,5 г диметилформамида и 158 г хлорметилхлорформиата в течен 1,5 ч. Смесь выдерживают is течение 3 ч при 90 С и добавляют ее к 400 т- н-бутанола таким образом,, чтобы температура не поднималась выкс 60 С, Затем ее выдерживают в течение 4 ч при 80 С 3 снова ох1:а кдамт и отгоняют в вакууме 240 г растворителя.По- лученньй продукт можно с: ользоват1 в виде раствора или вьщелнть его из раствора кристаллизацией после удаления растворителя, В результате получают 300 г продукта с сог;ержани активного вещества ,81%. Выход 79%. Температура кипения при 0,5 мм рт.ст. Показатель лреломлени 1,5163

Пример 9. В реав,-тор заг жают 97 г Монохлоруксусмой кисло добавляют по каплям 149 г 2,, 6-ди анилина и 4,5 г диметил(|)ормамида нагревают до 80-85 С и пропускан: течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затем добавляют 158 г xj .; метилхлорформиата при 80 С в теч( 0,5 4j 101 г тризтиламина и 160 : н-бутанола таким образом, чтобы : пература не превышала , CMGCI перемешивают в течение 0,5 ч, ох.т дают до 20 С, фильтруют,, дважды г мывают водой порциями до 100 мл,,

ср5 0

5

:.6

деляют фазь:, прово,чят дегидрирование путем вакуумг(ой дистилляции, соот- эетственно частично отгоняют растворитель. Полученный продукт используют в виде раствора или выделяют из него кристал, шзапией после удаления бутанола. Е результате получают 302 г продукта с содержанием активного вещества 83;, 5%, Вькод 85%. Температура кипе1 ия 196 С при 0,5 мм VT , ст. Показате,ль преломления n p l55163. Пример 10.- В реактор загружают 118 г хлорацети,лхлорида 5 нагревают ег о до 60 с, добавляют 149 г 2., 6-диэтиланилина и выдерживают в течение 1 ч при 80 С. Затем ,а,обавляют 4,5 г димeтилфop aмидa и 158 г хлорметилхлорформиата в течение 1,5 ч. Смесь перемешивают в течение 3 ч при . После окончания реакции смесь при перемек1ивании добавляют, к смеси 150 г н-пропа.нола и 101 г триэтиламина. Температура в процессе добавления не должна превышать . Смесь перемешивают в течени:е 0.5 ч, С нова охлаж- ,п,лют5. отфи. ;ьтровЬ|Вают триэтиламин- гидрохлори;:;, органическую фазу про- :-.1Ывают 100 мл нол,ы и дегидрируют в пакууме, В результате получают 289 г продукта с (содержанием активного ве,-i

м р т . с т о

;::казате:и) преломленр-я п

гI р Р М , t;

тор 1 18 г х.г: вают до 60 С

2, 6-ДИЭТИЛЕ;

1гри 1 т

0 д:)бавляк1т ч-5

1 58 г

155 ч и выпе;

при ВО С.Пос.ч

перемешивани

5 с(-ирта и 101

ЛИЗ проводит

Затем реакци

ОГФИЛЬТРОВ:.:

р::;:д5 oi)r a}iHL

0 130 мл поды,

дс гидриров; -:

с Г - ЛЛЯЦИИ , Ь

. - г прод к

и п о веиести

5 npejroM:

И р и м е

x. opфoт: шaт a

-,

ют 71 с 80 С и 49 г 2,6-1и

Р j . оагр жают в реак- орацетилхлорида, нагре- , ;,обавляют к ним 149 г и1Н-1на и выдерживают смесь ечение 1 ч. Затем к ней 5 диметилформамида и тилхлорформиата в течение Р хивают в течение 3 ч е этого смесь добавляют при и к смеси 165 октилового триэтиламина. / лкого- течеь ие 4 ч при 60 С. онную смесь охлаждают, аю 1 т|)иэ тиламинг идрохло- ескую промывают

отделяют и подвергают riyreM вакуумной диР1 зу1:ьтате г:олучают га с голр 1да:1ием актив- а 82%,, BitKoa 83%. Показа- eiiiiH м 1,3 239 , р К: . 1 , г хлсрметил- и 86 г ксило: а нагрева- 1оба ляю7 по каплям ;1ти,;1г, iUi,;;MHa „ Затем оеак71

ционнуга смесь нагревают до ЮЗ С и выдерживают при этой температуре от 2,5 до 3 ч, пока смесь не станет прозрачной. Затем к ней добавляют 4,7 г диметилформамида и 118 г хлорацетил- хлорйда. В течение 3 ч реакционную смесь вьдерживают при , затем охлажд,ают до 60 °С и добавляют 320 г метилового спирта таким образом,чтобы температура оставалась . В течение 30 мин перемешивают смесь при , затем путем вакуумной дистилляции отгоняк)Т 240 г метанола, твердое вещество отфильтровывают. Получают 256 г вещества. Соде-ржание активного вещества 88,5%. Выход 85%. Т.пл. 41-41,5 С,

Пример 13. Поступают, как описано в примере 12, только вместо метанола применяют 320 г н-пропанола Количество полученного таким образом Ы-пропоксиметил-25 6-диэтил-хлорацета нилида составляет 289 г.

Содержание активного вещества 89% Выход 86,5%, Пд 1,5193.

Пример 14. Поступают, как в примере-13, только вместо н-пропанола применяют смесь 160 г изопропано- ла и 101 г триэтиламина. Так получают Ы-изо-пропокси-метил-2,6-диэтил- -хлорацетанилид в количестве 289 г. Содержание активного вещества 89%« Выход 86,5%. п 1 ,5238.

Пример 15. Поступают, как описано в примере 13, только вместо метанола добавляют в реакционную смесь 320 г н-бутанола. Количество полученного Ы-бутоксиметил-2,6-ди- /этилхлорацетанилида составляет 300 г Содержание активного вещества 87%. Выход 84%. пр 1,5163,

Пример 16. Поступают, как описано в примере 15, только вместо н-бутанола применяют смесь 160 г изобутанола и 101 г триэтиламина. Количество и чистота полученного таким путем производного хлорацетани- лида соответствуют данным примера 18 Показатель преломления Пд 1,5157.

Пример 17. Поступают, как описано в примере 12, только вместо метанола алкоголиз осуществляют с 320 г октилового спирта и перемешивают .не 30 мин, а в течение 4 ч. Количество полученного N-октоксиметил- -2,6-диэтилхлорацетанилида составляет 361 г. Содержание активного вещества 84%. Выход 82%. п|5 1,5239.

81478

Пример 18, Реакцию осуществляют, как описано в примере 2, при указанных там условиях, тЬлько вместо метанола алкоголиз осуществляют

с с 320 г н-пропанола. Количество полученного Н-пропоксиметил-2,6-диметил- -хлорацетанилида составляет 309 г. Содержание активного вещества 89%, Выход 83%. 1 ,5218.

O Пример 19. Поступают, как описано в примере 2, только вместо метанола алкоголиз проводят с 320 г н-бутанола. Количество полученного Ы-бутокси.1етил-2, 6-диметил-хлорацет5 анилида составляет 340 г. Содержание активного вещества 85%. Выход 83%, nj 1,5132.

Пример 20. Поступают, как описано в примере 2, только вместо

0 метанола для алкоголиза применяют 320 г третбутанола. Количество полученного Н-трет-бутоксиметил 2,6- -диметил-хлорацета нилида составляет 348 г. Содержание активного вещества

5 87%. Выход 87%. п р 1,5243.

Пример 21. Поступают, как описано в примере 2, только для алкоголиз а вместо метанола используют смесь 160 г октанола и 101 г триэтил

0 амина и последующую реакцию проводят в течение не 30 мин, а в течение 4 ч. Количество полученного N-OKTOK- си метил-2,6-диметил-хлорацетанилида составляет 400 г. Содержание актив35 ного вещества 86%. Выход 82,5%. п 1,5217,

Пример 22. 158 г хлорметил- хлорформната и 86 г ксилола нагревают до 80 С и по каплям добавляют

40 2-этил-6-метиланилина, затем реакционную смесь продоллчают перемешивать при этой температуре з течение 3 ч,- Затем нагревают ее до 90-95 0 и при- капь;вают 4,7 г днметилформамида и

45 iiS г хлсрацетилхлорида. Перемешивают смесь 1 ч, зате) добавляют к ней 320 г этанола таким образом, чтобы температура не превышала 60 С. Перемешивают еще 30 ш-iH; после че50 го температуру реакционной смеси снижают до 20 С и отгоняют в результате вакуумной дистилляции 160 г этанола. Полученный N-этоксиметил-2- -этил-6-метил-хлорацетанилид приме55 няют в виде содержащего спирт раствора, или Б кристаллическом виде. Количество полученного вещества 251 г, Содержание активного вещества 89%. Вькод 83%. 1,5233.

913

Пример 23. Поступают, как описано в примере 22, только вместо этанола применяют для алког олиэа 320 г н-пропанола. Количество полученного Ы-пропокси-метил-2-этил-6- -метил-хлорацетанилида составляет 280 г. Содержание активного вещества 90%. Выход 89%. п, 1,5238.

Пример 24, Поступают как описано в примере 22, только вместо этанола используют для алкоголиза смесь 160 г н-бутанола и 101 г три- этиламина. Количество полученного М-бутоксиметил-2-зтил--6-метил-хлор|- ацетанилида составляет 295 г. Количество активного вещества 85%, Вьоюд 84,5%.. 1,5168.

Пример 25, Поступают5 как: описано в примере 22, только вместо этанола применяют для алкоголиза смесь 160 г октанола и 101 г триэтил амина, после чего продолжают реакцию не 30 мин, а 3 ч. Количество полученного Н-октоксиметил 2-этил-6-метШ:1- -хлорацетанилида составляет 360 г. Содержание активного вещества 87%,, Выход 88,5%. п 1,4962.

Пример 26. В круглодонную колбу, снабженную мешгшкой,, термометром, капельницей и обратным холодильником, загружают 10,0 г моиохлор уксусной кислоты и 6,8 г трихлорида фосфора. Смесь нагревают до , и по каплям добавляют 14,9 г 2,6- -диэтиланилина с такой скоростью, чтобы температура была ниже . После добавления реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при 110- 120 С,, затем расплав прикапывают в воду. После охлаждения застывший продукт промывают на фнглзтре водой и высуш1вают. Таким образом получают 18,5 г кристаллического продукта, который плавится при ISI-ISS C.

Вьпсод составляет 80% ,от теоретического.

Рассчитано, %: N б,21,, С1 15,74

Найдено,%: N 6,12, С1 15,,81.

Пример 27. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельницей и обратным холодильником, загружают 12,1 г 25б-ди- метил-анилина, затем при перемешивании добавляют 8,9 г фосфороксихлори- да и после этого сразу 10,0 г моно- хлоруксусной кислоты. Смесь быстро нагревается. Если на.грев уменьшается, реакционную смесь нагревают

710

до 120-130 0 и вьщерживают при этой температуре в тече)-:ие 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до 50 С и при перемешивании добавляют 100 мл воды (50 С) после чего оставляют О5:лаждаться при перемешивании.

Кристаллический продукт промьша- ют на фильтре водой, затем высушивают. Получают 16,8 г- продукта с Т.пл. 1. ЗС-151°С. Вьпсод составляет 85%.

Рассчитано,%: N 7,08, С1 17,79. Найдено, %; N 6,92, С1 17,68.

Пример 28,. В круглодонную

колбу, снабженную мешалкой, обрат- н)1м холодильн;яком, газоподающей трубкой, доходящей до дна колбы, объемом 250 мл и предварительно взвешенную, заг ружают 47 г монохлоруксусной кислоты и 22,8 Г трих.тюрида фосфора,

затем при перемешивании в смесь пропускают газообразный хлор до тех пор, пока увеличение веса не достигнет 3,5 г..Смесь нагревается при подаче

хлора приблизительно до 50°С. Затем к смеси добавляют 74,5 г 2,6-диэтил- ааилина и при 110- 20 с перемешивают в течение 1 ч/ Расплав при посто- ккном перемешивании вьтивают в 300 мл

воды, охлаждают, твердый продукт от- фштьтровывают, промывают холодной водой и затем высушивают. Получают 98 г (зьЕХОд 87%) белого кристаллического продукта, с т.пл, 131-133 С.

Рассчитано,%: N 6,21, ,74. Найдено,%: ,08, ,53.

Пример 29„ В круглодонную холбу, снабженную мешалкой, термо-

ме ром, капельницей и обратным холодильником, загружают 10 г мнохлор- уксусной кислоты и 20 г пентахло- рида фосфора. Реакционную смесь основательно перемешивают с осторожностью,

охлаждая при этом извне льдом. Позднее ее температура поднимается до комнатной, при которой смесь выдерживают, пока она вся не станет жидкой. При перемешивании по каплям

добавля от 27,0 г 2-метил-6-этилани- лина и после этого сразу добавляют 10 г монохлоруксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 130-140 С и вьщерживают в течение 1 ч, Расплав

при постоянном перемешивании выливают в 200 мл воды, кристаллический ггродукт фильтруют, промывают водой, затем высушивают. Получают 34 г бело- г о кристаллического вешества, которое

плавится при 122-123 С. Выход составляет 80% от теоретического.

Рассчитано,%: ,66, ,78.

Найдено,%: ,98; ,88.

где RJ имеет указанные значения, при , при необходимости в присутствии триэтиламина.

2. Способ получения замещенных хлорацетанилидов общей формулы

Формула изобретения

1. Способ получения замещенных хлорацетанилидов общей формулы

,/

/СНг-Кз CHgCl

N

R2 С

II

О

где и RJ - одинаковые или различные, водород, метил иЛи этил;

прямой, или разветвлен- ньй С -Сд-алкоксил, с применением хлорацетилирования замещенных анилинов при повышенной тем пературе и алкоголиза анилинов при повьшенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве замещенных анилинов берут диалкил- анилин общей формулы

R

где R. и R- имеют указанные значения,

О

который хлорацетилируют при 60-85 С, обрабатывают образующееся при этом соединение хлорметилхлорформиатом 40 при 80-90 0 в присутствии катализатора диметилформамида с последующим алкоголизом спиртом формулы RjH,

1 СНг-Кз

R.

с - CHjCl

II о

f5 где R и R. - одинаковые или различ0

с

3 ные, водород, метил или этил,

прямой или разветвленный С -Сп-алкоксил, с применением хлорацетилирования замещенных анилинов при повышенной температуре и алкоголиза анилинов при повьшенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в каче- ,стве замещенных анилинов берут диал- киланилин общей формулы

где R и R имеют указанные значения, который обрабатывают хлорметилхлорформиатом при 100-105 с в среде ксилола с последующим хлорацетилировани- ем полученного при этом соединения при 100°С и его алкоголизом спиртом формулы

RjH,

где R3 имеет указанные значения,г при при необходимости в присутствии триэтиламина.

Изобретение касается замещенных хлорацетанилидов, в частности соединений общей формулы 2R , CfcHj - NK - С(0) - СН,2С1, где К R и R - одинаковые или различные водород, - метил, этил R,- нормальный или изо-С -С -алкоксил, которые, как гербициды, могут быть использованы для защиты растений в сельском хозяйстве. Цель - упрощение процесса. Последний ведут из других замещенных анилидов, т.е. 2 R, анилидов, которые: хлорацетилируют при иной температуре 65-80 С с последующей обработкой хлорметилхлорфор- миатом при 80-90 с и алкоголизом спиртом R -ОН при преимущественно в присутствии триэтиламина. По другому варианту исходньш 2R, анилид сначала обрабатывают хлорметил- хлорформйатом при 100-105 С в среде ксилола, а затем хлористым ацетилом при в присутствии диметилформ- амида с последующим алкоголизом спиртом Rj-OH при 60°С, преимущественно в присутствии тризтиламина. Способ прост в исполнении и позволяет получить целевой продукт с лучшей, чем по известно:.1у способу, чистотой, 2 с о п . (Ь-лы, О) со 00 4: Ы

Редактор А. Лежнина

Техред НоГлущенко

Ко По

2439/57Тираж 372

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Корректор г. Решетник Подписное