Способ получения производных пирролидина или их солей с неорганической кислотой Советский патент 1988 года по МПК C07D207/16 A61K31/4015 A61K31/4025 A61P9/06 C07D207/22 C07D401/12 C07D409/12 

ИЗобр-тение относится к области получения новых производных пирроли- дина общей формулы;

гВт

-1

где А - Сч-С4 алкилен5 который може

быть замещен гидроксилом; AJ - валентная связь, С --С4--ал- киЛэ котс-рый может быть замещен гкдроксилом; .-ал килентиогруппа,, С,. Сз-алки-- леноксигруппа;

В - простая или двойная связь; R - пиридил тиенил,, фенил/ который может быть замещен метилендиоксигруппой j одним гидроксилом, галоидом, С(-С,-алкилом5 С5 С -ал:ке- .нилом одной тремя С,)С4. - алкоксигруппами,

или их солей с неорганическими кис- л.отами, обладающих антиаритмическим действием.

Целью, изобретения является созда-- ние на основе известньж методой способа получения новых, г: .-:ацияанийр обладающих ценньп ш фарь5ал..::,п:огически Щ свойствами при низкой тсксичности.

Пример 1 о В 50 мл этилового спирта перемешивают при комнатной температуре г ( моль) N- гидроксисукци:ниг.идового эфира 2-а-п лйЛ 4-метилфеиоксиуксусной кислоты (табл, 3, соединение 7) и 2,11 г (0,01 моль) N-(2-aминoэтил)-2.,2,,5,5 -тетраметил-З-пирролин-З-карбоксами- да. Спустя 4 ч растворитель отгоняют,-остаток растворяют в 15 мл воды, раствор насыщают хлоридом натрия и экстрагируют хлороформом ( мп). Объединенные растворы хлороформа высушивают над MgSO и после фильтрования испаряют. Полученное в остатке масло подкисляют до рН 4 насыщенным раствором хлористоводородной кислоты в этиловом спирте или газообразный хлористый водород подают в раствор масла в ацетоне до рН 4, Осаждение соли продукта можно вызвать добавлением эфира.

Полученный М(2--аллил-4-ме.тилфен - оксиацетил)хЧ -(2,2,5,5--тетраметил-- З-пирролин-З-карбонил, ,2-этилен- диамин отфильтровывают и перекристдпГ,

5

0

0

лизовывают из смеси этилового спирта с эфиром. Выход 2,6 г (60%),

Данные для полученного продукта приведены в табл, 1 (соединение 10),

П р и. м е р 2, К раствору 4,5 г (0,02 моль) М-(3-аминопропил)-2,2, 5 S 5 тетраметил-3-пирролин-3 карбокс- амида (табл. 1, соединение 4) в 100 мл бензола прибавляют по каплям при комнатной температуре и постоянном перемешивании раствор 2 .,9 г (Os02 моль) хлорангидрида 2-тиофен- карбоновой кислоты в 20 мл бензола. Спустя 5 ч отфильтровывают хлоргид- рат М-(2,25555-тетраметил-3-пирролик - -карбонил) -N -(2-тиофенкарбонил)- -1 ,,3-пропилендиа1 1ина5 промывают эфиром и сушат. Смесь перекристаялизовЫ вают из небольшого количества этило - вого спирта. Выход 2,85 г (76%).

Данные для полученного продукта приведены в табл., 1 (соединение 15),

Пример 3, В 300 мл хлороформа растворяют г ( моль) К-(3-аминопропил)--25, 2. 5,5-тетраме- тш1-3-пирролин 3-карбоксамида ,(табл, Ij соединение 4) и гидрируют при комнатной температуре в присутствии в качестве катализатора высокоактивного палладия на угле до прекра- гцения поглощения водорода. Раствор испаряют и остаточное густое вязкое масло непосредственно используют в дальнейших реакгдиях. Выход количестве нньш.

Данные для полученного продукта приведены в таблице 1 (соединение 7).

Пример 4, Эквивалентные количества реагентов примера 1 кипятят 3 ч в хлороформе. Раствор охлаждают, экстрагируют нacьш eнным раствором хлористого натрия, промывают водой, сушат над сульфатом магния и фильтруют. Фильтрат испаряют, а остаток подкисляют до рН -3 добавлением этанола, насыщенного хлористым водородом. Затем смесь кристаллизуют из водного этилацетата. Получают продукт примера 1, Выход 70%, Подробные дан- ные для полученного продукта приведены в табл. 1 (соединение 10).

I,

Пример 5,В 50 мл хлороформа кипятят 3 ч 2,35 г пентахлорфено- лового эфира 2-метокси-4 аллилфенокси- уксусной кислоты (табл, 3, соединение 16) и 2,25 г Н-(3--аминопропш1)- -2 5 2 J 5., 5, -тетраметил 3-пирролин-3- карбокеамида. Раствор охлаждают и обрабатывают по методике примера 4. С выходом 43% получают Ы-(2-метокси- -4 аллилфеноксиацетил)-N -(2,2,5,5- -тетраметил-3-пирролин-З-карбонил)- -1,3-пpoпилeндиa fflнa (табд. 1, соединение 9).

Пример 6. К раствору 12,8 г (0,1 моль) 2-тиофенкарбоновой кислоты и 11,5 г (0,1 моль) N-гидрокси- сукцинимида в 200 мл безводного этил .ацетата прибавляют при О С и постоянном перемешивании раствор 20,6 г (0,1 моль) дициклогексилкарбодиимида в 100 мл этилацетата. После прекращения охлаждения смесь перемешивают 16 ч при комнатной температуре, образовавшийся побочный продукт (ди- И(иклогексш1мочевина) отфильтровывают и фильтрат испаряют досуха. Остаточный кристаллический продукт суспендируют в эфире и отфильтровывают. Для проведения анализа продукт пере- кристаллизовывают из смеси хлороформа с эфиром. Получено 20,6 г (91%) N-гидроксисукцинимидового эфира 2- -тиофенкарбоновой кислоты (табл. 3, соединение 9).

П р и м е р 7. Суспензию 2,2 г 2-метокси-4-аллилфеноксиуксусной кислоты и 2,6 г пентахлорфенола в сухом этилацетате охлаждают до 0°С, после чего по каплям при постоянном переме- пшвании прибавляют раствор 2 г дициклогексилкарбодиимида (ДЦК) в сухом этилацетате. Спустя 3 ч выпа в- шую в осадок дициклогексилмочевину отфильтровывают, фильтрат испаряют досуха при давлении 10-12 мм Hg, остаток суспендируют в эфире и фильтруют.

Получено 3,5 г (85%) пенхлорфени- лового эфира 2-метокси-4-аллилфенок- сиуксусной кислоты (табл. 3, соединение 16) ,

Остальные соединения, приведенные в таблицах, получают согласно примерам 1-7.

Пример 8 (исходное соединение) . К перемешиваемой суспензии 2- -меток(;и-4-аллил-феноксиуксусной кислоты (2,21 г, 0,01 моль) в сухом эфире . (30 мл) добавляют триэтиламин (1,01 г, 0,01 моль) и охлаждают смес до О С. После этого к образующемуся раствору добавляют по каплям этил- хлорформиат (1,22 г, 0,01 моль) и перемешивают смесь при комнатной температуре в течение 2 ч. Вьшадаюпщй

белый осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают досуха, В тате получают целевое соединение

j. (табл. 3, соединение 17) в виде бесцветной маслянистой жидкости. Выход: 2 г (68% от теоретического выхода) ИКг ях : 1830, 1770 .

Пример 9.К раствору сме10 шинного ангидрида, приведенного в табЛ; 3 соединение 17, (1,47 г, 5,0 ммоль) в сухом хлороформе (30 мл добавляют Ы-(3-аминопро 1Ил) -2,2,5,5- -тетраметил-З-пирролин-З-карбоксамид

15 (1,12 г, 5,0 ммоль) и кипятят смесь в течение 6 ч с обратным холодильником. Ход реакции контролируют с помо щью тонкослойной хроматографии. Реакционную смесь упаривают досуха в ва

20 кууме и остаток в виде бледно-желтой жидкости растворяют в этаноле, насыщенном хлористьш водородом. Образую- 1цуюся белую хлористоводородную соль (табл. 1, соединение 9) перекристал25 лизовывают из этанолько-эфирного раствора. Выход 73%,

Фармакологические испытания проведены по следующей методике,

30 Противоаритмическая активность выг явлена на крысах с использованием превентивного аконитин-аритмического ирпытания.

ижевские особи крыс расы Wi22 car весом 200-250 г анестезируют внутри брюшинным введением 1,25 г/кг урета- на и снимают их ЭВТ на аппарате Helli ge с помощью стандартного отведения от конечностей,,

40 Аритмию вызывают внутривенным вливанием 30 мг/кг аконитиннитрата, после чего в течение 30 мин непрерывно снимают ЭКГ. Испытуемые соединения всегда вводят внутривенно за 2 мин

45 до начала вливания аконитина. Значения LDjo;, измерены на мьшзах. Те случаи, в ходе которых в течение 30 мин после введения аконитина не отмечалось ни единой фазы аритмии, считают

gQ положительными.

;. у контрольных зверьков, которым предварительно-ВВОДЯТ внутривенно 0,9%-ный раствор хлорида натрия (0,1 мл/100 г/и 20), аритмогеиная

gg активность аконитиннитрата проявля- ется спустя 2,88± 0,32 мин. Значения ED,- и подсчитывают согласно методике-Zetleis и Strubelc. Значения острой токсичности при внутривенном введении определяют на бельк мьппах обоих полов по методике Litch- filed и Wilcoxon,

Данные по фармакологической активности соединений суммированы в табл.2, в которой приведены процентные величины для положительных случаев, среднее время появления аритмии для зверьков, у которък наведенная аритмия проявляется в течение 30 мин, а также значения ED и данные по токсичности.

Соединения изобретения проявляют значительную противоаритмическую ак- тивность. Однако при исследовании in vivo на изолированных препаратах предсердия негативной инотропной активности и негативной хронотропной активности соединения не достигают активности хинидина ни по снижению частоты сокращения сердца, ни по снижению силы сокращения сердца. Еще одно преимущество соединений заключается в TOMj, что даже при самой высо кой используемой дозе они не вызывают вентрикулярной аритмии, не провоцируют патологической б{радикардии и не влияют на кровяное давление у испытуемых животных.

Формула изобретения

1. Способ получения производных пирролидина общей формулы 1

rB-r-CO-NH-A-NH-CO-A-Bi

снз sLJc

S Н CHs

А - С,-Сц.-алкилен, которьй-может

быть замещен гидроксилом; А - валентная связь, С,-С4-ал- кил, который может быть замещен гидроксилом; килентиогруппа, С -Сз алки- леноксигруппа, простая или двойная связь, пиридил, тиенил, фенил, которьй может быть замещен метилендиоксигруппой, одним гидроксилом, галоидом, С,-С4-алкилом, С г-С -алкени- лом, одной - тремя С1-С4 ал- коксигруппами,

их солей с неорганической кисло- отлич.ающийся тем.

В R,

что.ациламин общей формулы II

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности про изводнбях пирролидина (ПП) общей фор- мулы X-C(0), где . X-KH-A,-NH-C(0)-rB СНз СН , . . н . при А, - С,-С4-алкилен (может быть замещен ОН); А - простая связь; С -С4-алкш1 (может быть замещен ОН); . С(-Сз-алкилентиогруппа, алки- леноксигруппа; В - простая или двойная связь; R, -пиридил, тиенил, фенил, который может быть замещен метил ендиоксигруппой, одним ОН, галоидом, С( -С4-алкилом, С -Сз-алкенилом, 1-3 С -С4-алкоксигруппами, или их солей с неорганической кислотой, обладающих антиаритмическим действием, что может быть использовано в Медицине. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ПП ведут реакцией соответствующего ациламина и гапогенангидрида или эфира соответствующей кислоты преимущественно в среде апротонного растворителя при кипении. Полученное соединение выделяют или гидрируют в присутствии Pd/C, когда В - двойная связь. Целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли -с неорганической кислотой. Новые ПП проявляют повьшенную противоаритмичебжую активность, 1,4-12,3 мг/кг (против 10,8-14,0 мг/кг для известных соединений) без вентрикулярной арит мии, брадикардии и влияния на кровяное давление. Токсичность ПП: 14-199 мг/кг. 2 з.п. ф-лы, 3 табл. i а о ел О5

Me

Me

Me

Me

-CHi-CHj-CH ме / Смв

Н

-CHi-CH -CHjMey Me

H

,5 СХм -CH.-CH,Me

H

R -GONH -A- R

50

196- 198

-NH-C-CHjI

45 125- 126

-WH-C-CHj50

79-80

63

205- 206

гВт- CO-NH-A-NH2 ..CH3

где В - простая или двойная связь ;

А имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с реакци- ониоспособным производным карбоновой кислоты общей формулы III

0 C-A -R,

i

где А, и RI имеют указанные значения Q - галоид или сложноэфирная

группа,

с последующим вьщелением полученного соединения или в случае, когда В - двойная связь, гидрированием в присутствии Pd/C и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли с неорганической кислотой.

Анализ, % Вычислено/найдено

, ..

C,,H,,N,0,-HC1 (395,89)

57,64/ 6,62/ 10,61/ 8,95/ - 57,77 6,7А .10,65 9,09

C«H,,N,0,.HC1 (455,98)

57,95/ 7,52/ 9,22/ 7,77/ 57,78 7,48 9,38 7,84

q.H«N,0,-HCl (379,95)

63,23/ 7,96/ 11,06/ 9,33/ 62,99 7,98 10,89 9,62

С,„Н„К,0,.НС1 (395,95)

10,61/ 8,95/ 10,21 9,15

С„Н,,ЦНС1 (ЗАЗ,45)

66,06/ 7,88/ 12,17/ - 66,01 7,80 12,14

хлорформатным эфиром карбоновой кислоты.

Приоритет по признакам:

0

5

:может быть замещен метияендиоксигруп- пой, галоидом, С -С -алкиленом, од ной-тремя С -С4.-алкоксигруппами;

связь, R, - пиридил, тиенил, фенил, который может быть замещен метилен- диоксигруппой, галоидом, С -С -алке- нилом, одной-тремя С -С4-алкоксигруппами.

Таблица 1

. к ПМР5,ррт

1,50 (s, 6Н, 2СН,); 1,54 (s, 6Н, 2СН,); 3,25-3,40 (т, 4Н, 2CHj); 5,90 (s, 2Н, . OCHjO); 6,22 (s, IH, СК) ; 6,60-7,30 (m, ЗН, ArCH) ()

1,49 (s, 6H, 2CH,); 1,60 (s; 6H, 2CH)} 1,30-2,05 (m, 2H, CH,;); 3,00-3,60 (m, 4H, 2CH7); 3,66 (s, 3H, OCH), 3,74 (s, 6H, 20CH}); 6,18 (s, Ш, CH); 6,92 (s, 2H, ArCH) ()

1,60 (s, 6H, 2CH,); 1,70 (s, 6H, 2CH ); 1,40-2,00 (m, 2H, CH); 3,00-3, (ra, 4H, 2CHj); 3,56 (s, 2H, (COCHj,); 6,30 (s, IH, CH); 7,32 (s, 5H, ArCH (iO)

1,55 (s, 2CH,); 1,64 (s, 2СНз); 1,40-2,05 (m, CKj), (l4H)j 2,80-3,40 (m, 4H, 2CH,); 3,484s, 2H, COCHj) ; 6,26 (s, IH, CH); 6,65-7,25 (ni, 4H, ArCH) (D,jO)

1,22 (s, 6H, 2CH,); 1,34 (s, 6H, 2CH,) .3,05-3,30 Cm, 4H, 2CH,) ; 4-,90 (s, IH, CH); 6,14 (s, IH, CH), 7,20-7,65 (m, 5H, ArCH), (DMSG-de)

11

,0,C«H«04 (475.53)

60,52/ 6,99/8,84/ 60,57 7,01 9,05

ioV,0,HCl (395,95)

60,67/ 7,6-4/ 10,61/8,95/ 60,71 7,51 10,53 9,02

C,,I1,,N,0,HCI (466,02)

61,86/ 7,79/ 9,02/ 7,6t/ 61,75 7,64 9,21 8,0«

,,N,0,HC1 (466,02)

61,86/ 7,79/ 9,02/ ,7,61/ 61,62 7,68 9,10 7,78

C,H,,N,0,HC1 (435,99)

63,36/ 7,85/ 9,64/ 8,13/ 63,28 7,67 9,70 8,20

С,Д,0 HCl (450,02)

64,05/ 8,05/ 9,34/ 7,88/ - 64,15 8,22 9,44 8,01

С„Н„Ы,0,8.НС1 (397,96)

58,31/ 7,34/ 10,20/ 8,60/ 7,78/ 58,32 7,41 .10,25 8,81 8,02

С,7Н„И.40г-2НС1 (389,34)

52,45/ 6,73/ 14,39/ 18,21/ - 52,64 6,88 14,55 18,36

C,jH,,N,0, S-HCl (357,90)

53,69/ 6,76/ 11,74/ 9,91/ 8,96/1,52 (s, 6H, 2CH,); 1,54 (s,- 6H, 2CHj); 53,44 6,57 11,55 9,87 8,76 3,40-3,50 (m, 4H, 2CH,); 6,22 (s, 1H,

CH-); 7,05-7,70 (m, 3H, 3CH-) (DjO)

C.,H,0,S-HC1 (-371,93)

54,90/ 7,05/ 11,30/ 9,53/ 8,62/1,35 (s, 6H, 2CH,); 1,45 (s, 6H, 2CH,)j 54,86 7,26 U,45 9,63 8,42 1,50-1,85 (m, 2H, CH,); 2,70-3,55

(ra, 4H, 2CHj); 6,38 (s, 1H, CH-)t 7,05-7,90 (m, 3H, 3CH-) (DMSO-dJ

1416056

I 2 Продолжение табл.t

1,24 (s, 6H, 2CI1,); 1,38 (s, 6H, 2CH,); .1,30-1,95 (ш, 2H, CH,) 3,05-3,55 5,06 (s, IH, CH); 6,10 (s, 1H, CH-) 7,15-7,65 (m, 5H, ArCH) (DMSO-d)

1,52 (s, 6H, 2CH,); 1,62 (э, 6H, 2CH,); 1,50-2,05 (ш, 2Н, СН); 3,00-3,55 (m, АН, 2CHj); 4,48 (в, 2Н, ОСН,), 6,24 (в, 1Н, СН«); 6,32-7,50 (т, 5Н, АгСН) (DjO)

1,52 (s, 2СП); 1,62 (е, 2СН,),

1,58 (d, CH,); 1,40-1,85 (m, СН) (17Я)

2,92-3,40 (m, 4Н, 2CHj); 3,60 (a,

3H, OCHj); 4,25 (s, 2H, ОСИ,);

5,70-6,15 (m, 2H, -CH-CH); 6,22

(s, 1H, CH); 6,50-6,82 (m, 3H, ArCH)

(DzO)

1,55 (s, 6H, 2CH,); 1,65 (s, 6H, 2CHj)f 1,40-1,82 (ra, 2H, CFfj); 2,70-3,95, (m, 6H, 2CHj,CHj); 3,54 (a, 3H, 4,30 (s, 2H, OCHj); 4,62-5,10 (m, 2H, CHj); 5,40-6,05 (m, 1H, CH)j 6,25 (s, 1H, CH ), 6,40-6,85 (ш, 3H, ЛгСН) (DjO) .,

1,52 (s, 6H, 2CH,); 1,60 (s, 6H, 2CHj); 1,95 (s, 3H,CH); 3,05-3,55 (m, 6H, 2СНг,СНг); 4,3U (s, 2H, ОСН), 4,50- 5,10 (га, 2Н, CHj), 5,35-6,10 (m, 1H, CH); 6,22 (s, 1H, CH); 6,35-6,93. (d, 3H, ArCH) .(D,jO);

1,54 (s, 2CH,); 1,64 (s, 2C11,) ; 1,40- 1,85 (m, CHj) (14H); 1,95 (s, 3H; CH,); 2,60-4,55 (m, 10, 2СН, OCHz, CHj, CHi); 5,50-6,00 (m, Ш, CH), 6,28 (s, 1H, CH), 6,40-7,05 (m, 3H, ArCH) (D.jO)..

1,62 (s, 6H, 2CH,); 1, (s, 6H, 2CH,); 1,22-2,04 (m, 2H, CHj), 2,80-3,54 (л, 4H, 2CHj), 3,62 (s, 2H, iJCHj); 6,30 (8, 1H, CH), 7,25-7,34 (fc, 5H, ArCH) (DaQ)

1,52 (e, 6H, 2CH,); 1,58 (s, 6K, 2CH,); 3,15-3,55 (m, 4H, 2CH,), 6,28 (a, IK, CH 8,10-8,22 (m, 2H, 2CH-), 8,80-9,05 (m, 2H, 2CH) ()

CgjH,,NjQj S,- HCl (385,96)1

56,02/ 7,31/ 10,89/ 9,19/ 8,31/ 56,22 7,43 10,97 9,24 8,45

CnllijNjO S-HCl (371,93)

54,90/ 7,05/ 11,30/ 9,5i/ 8,62/ 1,52 (s, 6H, 2CH,); 1,60(e, 6H, 2СНэ);

54,93 6,95 11,44 9,50 8,70 3,25-3,35 (m,. 4H, 2СН);3,70 (s, 2H,

CHi); 6,04 (B, 1H, CH-);6,40-6,85

(m, 3H, 3CH) (DjO)

C,eHjyN,OjS-HCl (385,96)

56,02/ 7,31/ 10,89/ 9,19/ 8,31/ 56,29 7,23 10,76 9,25 8,47

CijHi,N,Oj S- HCl (365,46)

59 16/ 7,44/ 11,50/ - 8,77/ 58,89 7,32 11,579,02

Cj,H,4jOvHCl

(452,.02)

61,12/ 7,58/ 9,30/ 7,84/ 60,91 7,62 9,29 7,96C,,H,,N,0,-HC1 (480,05)

62,55/ 7,98/ 8,75/ 7,38/ 62,63 7,82 9,02 7,52

C,|H,JC1N,0,-HC1 (444,41)

56,75/ 9,46/ 15,96/ 56,66 6,92 9,58 15,75

C,,,(-HC1 (458,43)

57,64/ 7,26/ 9,17/ 15,47/ 57,61 7,14 9,36 15,65

c,,H,,ciN,q,-nci

1 (474,43)

55,70/ 7,01/ 8,86/ 14,95/ 55,85 7,08 8,96 15,00

c«JV:i N,o,.HCi

(450,80)

50,62/ 5,82/ 9,32/ 23,59/ 50,46 5,58 9,35 23,58

Продолжение -табл.

1,A6 (s, 6H, 2CH,); 1,54 (s, 6H, 2CH,), 1,22-2,04 (m, 2H, CH,); 2,40-3,55 (m, 6H, ); 6,45 (s, 1H, CH); 6,80- 7,95 (m, 3H, 3CH) (DMSO-d)

1,40 (s, 6H, 2CH,); 1,50 (s, 6H, 2СЙ,)}

1,50-.1,75 (m, 2H,.CHi), 3,02-3,44

(m, 4H, 2CH;); 3,76 (s, 2H, CH); 6,30

(s, 1H, CH)j 6,90-7,90 (m, 3H, 3CH);

(DjO)

1,54 (s, 6H, 2CH,); 1,64 (e, 6H, 2CH,)j 2,55-3,55 (m, 4H, 2CHj); 3,60-3,95 (m, CH); 3,78 (e, CH,); (3H), 6,32 (s, 1H, CH-), 6,85-7,40 (m, 3H,- 3CH- (DjO)

1,50 (s, 2CH,); 1,58 (s, 2CH,); 1,68 (d, CH,), (I5H); 3,25-3,48 (m, 4H, 2CH); 3,70 (s, 3H, OCH,), 4,34 (s, 2H, OCHj); 5,85-6,25 (m, 3H, , CH-) j 6,55-6,85 (ш, 3H, ArCH) (D,jO)

1,40 (d, CH,); 1,52 (s, 2CH,); 1,62

(s, 2CH,), 1,80 (d, CH,); 1,30-1,90

(m, CHj) (20H); 2,85-3,30 (m, 4H,

2CH,j)j 3,78 (s, 3H, OCH,)j 4,42-,38

(m, 1H, CH); 6,15-6,45 (m, 3H, ,

6,75-7,05 (m, 3H, ArCH) (DMSO-dg)

1,38 (s, 6H, 2CH,); 1,52 (e, 6H, 2CH,)j 1,60 (B, 6H, 2CH,); 3,25-3,55 (m, 4H, 2CHj); 6,10 (s, 1H, CH); 6,60-7,30 (m, 4H, ArCH«), (DjO)

1,36 (s, 6H, 2СНз); 1,54 (s, 6H, 2СНэ); 1,60 (s, 6H, 2CH,); 3,05-4,05 (m, 5H, CHjCHCHj); 6,32 (s, 1H, CH-); 6,70- 7,30 (m, 4H, ArCH-) () ,

1,52 (s, 6H. 2CH,); 1,58(8, 6H, 2CH,); 3,25-3,55 (m, i4, 2CH,); 4,44 (e, 2H, CHjO), 6,18 (5, 1H, CH-); 6,65-7,30

(m, 3H, ArCH); fDjO)

С„Н„С1,Н,0,НС1 (464,82)

51,68/ 6,б7/ 9,04/ 22,28/ 51,90 5,92 8,91 22,34

C HrtClN,0,-HCl (430,38)

55,82/ 6,79/ 9,76/ 16,48/ 55,73 6,91 9,87 16,37

,0, HC1 (444,4t)

56,76/ 7,03/ 9,45/ 15,96/ 56,94 6,96 9,37 15,72

C,y,0,HCl (466,05)

6i,86/ 7,78/ 9,02/ 7,61/ 61,73 7,82 9,11 7,85

C,,H,,N,0,HCl (480,05)

62,55/ 7,98/ 8,75/ 7,38/ 62,35 7,72 8,74 7,49

56,50/ 6,22/ 6,18/ 5,21 56,67 6,12 6,36 5,36

C,,2HCl (431,43)

55,66/ 7,48/ 12,99/ t6,44/ 55,57 7,38 t2,74 16,70

,0,-2СтНвО,8 (705,88)

С «„N ovacTHjjOjS

(735,92)

57,12/ 6,71/ 5,71/ 57,20 7,04 5,47

2C,HgOjS (651,87) .

55,28/ 6,34/ 6,45/. 55,39 6,29 6,41

,OS-2HCl (394,43)

5Ll,77/ 7,41/ 10,65/ 17,98/ 8,13/ 51,69 7,60 10,54 18,03 8,24

Тродолжеи-ие габл, 1

1,34 (s, 6H, 2CH,); 1,64 (s, 6H, 2CH,; 1,35-1,85 (m, 2H, CHi); 2,90-3,60 (m, 4H, 2CHi); 4,62 (s, 2H, CHjO); 6,48 (9, IH, CH); 6,95-7,60 m, 3H, ArCK-) 1,48 (s, 6H, 2CH,); 1,54 (в, 6H, 2CH,); 2,00 (s, 3H, CH,); 3,20-3,55 (ra, 4H, 2CH,); 4,25 (в, 2H, ); 6,15 (s, IH, CH); 6,35-7,00 (m, 3H, ArCH-) fn.n1

1,25-1,65 ш, 15H, 5CH,); 3,00-3,45 (m,. 6H, 2CHj, CH,); 3,72 (s, 3H, OCH,); 4,60-5,15 (m, 4H, , CH); 6,08 (s, IH, ); 6,50-6,85 (m, 3H, ArCH) (D,0)

1,25-1,85 (m, 17H, 5CH,, CHj); 2,80- ,3,45 m, 6H, 200, CH,); 3,65 (s, ЗН, OCH,); 4,30-6,10 (m, 4H, , CH); 6,24 (a, IH, CH); 6,35-6,80 (m, 3H, ArCH) (DjO)

1,45 (s), 1,56 (s), (J2H, ACH,){ 2,70-3,60 (m, 4H, 2CH,); 4,25 (e, 2H, NCHj); 6,50 (в, Ut, CH-); 7,04- 7,80 (tn, 12T1, ЛгСН-} (DMS(-())

1,0 (s, 6H, 2CH,); 1,58 (B, 6H, 2CH,); 2,05 (a, 3H, OCK,)} 3,04- 3,75 (ffl, 4H, 2CH,); 4,16 (s, 2H, NCHj, 6,34 (B, Ш, ;,4() (8, 4H. ArCH-) (DaO)

1,35 (s), 1,45 (s),(12H, 4CH,):

2,10 (s, 6H, 2CH,);2,90-3,60 (m,

4H, 2CHa); 3,60 (s,6H, 20CH,),

3,92 (s, 2H, NCHj);6,20 (s,- IH,

CH-); 6,70-7,60 (m,1IH, ArCH-) (DjO)

1,45 (s), 1,54 (s),(12H, 4CH); 2,t5 (s, 6H, 2CH,); 2,903,60

(m, 4H, 2CH); 3,60 (б,ЗН, OCH,);

3,68 (s, 6H, 20CH,); 3,96 (e, 2H,

NCHj); 6,25 (s, IH, CH); 6,60-7,60

(m, 10H, ArCH) (DjO),

1,50 (e), 1,62 (s) (12H, 4CH,){ 2,30 (e, 6H, 2CH,)i 2,60-3,70 (m, 4H, 2CH,); 4,38 (e, 2H, NCH,); 6,42 (s, IH, CH); 7,00-7,70 (B, ItH, ArCH) (DKSO-d)

1,62 (s, 6H, 2CH}); 1,68 (в, 6H, 2CHj).; 1,79 (d, 3H, CH,); 2,95- 3,75 (m, 4H, 2CH,); 4,45-5,05 (m, IH, CH); 6,42 (s, IH, CH-); 6,95-7,65 (m, 3H, ArCH-) (D,0)

39Mevy« Me-СН,-С{Ц-СНаMe N MeН

0Мвх/иСмв-CHj-CH,-C« Me- N Mt

,/.) . H

C H f C H. H 2

.A2 Меч/«Лмв

H

j n

,43 Mevy.,Me

H

Cn j

44Mev «-r/Me

H

Me

Me Me

-CH,-CHt-CHiМву Мв

H

-CHjdH

-MH-CHj- 6HCO JH,- 46 .1вА;185

BCHj

NH-CHj- g OHi OCHj

HH-CHj-j

NH-CHj- N

70

41

170

higroszkopos

178- 180

- JH-CH,

62 220- 222

-NH-CTij65 230- 231

-NH-CHj- H

69 197- 198

-NH-Cft,64 208- 211

23

Молмудярвяя

-г-гАяал|«э, Z Вычиспёно/вайдено

...™р..

.

C:,,HflNvO- 2НС1 (388,40)

58,76/ 8,05/ 10,82/18,26/ 58,38 8,17 11,02 18.,10

C H iOi|-2HCl (445,44)

56,62/ 7,69/ 12,58/ 15,92/ 56,76 7,60 12,41 16,08

С,1Йм N)Q,-2HC1 (478,45)

55,23/ 7,79/ 8,78/ 14,82/ 55,43 7-,86 8,90 14,98

C,HjgN40-3HCl (425,83)

50,77/ 7,34/ 13,16/ 24,98/ ,64 7,6 13,06 24,79

56,62/ 6,83/ 8,25/ 56,85 6,58 8,46

CnHaN,Ot-2HCl (378,34)

53,97/ 7,73/ 11,11/ 18,79 45,04 7,60 10,97 18,35

CrtH«N,OS 2HCl (394,41)

51,77/ 7,41/ 10,66/ 17,98 8,13/ 51,88 7,36 10,99 17,77 8,30

CfTHjiN O 2HC1 (377,37) .

54,11/ 8,01/ 14,85/ 18,79 53,98 7,97 15,06 19,16

C,,,OiS-2HCl (410,41) .

49,75/ 7,12/ 10,24/ 17,28/ 7,81/ 1.62(s, 6H, 2CH,); 1,68 (в, 6H,

49,78 7,00 10,49 -17,11 7,95

2CHj); 2,65-3,35 (m, 4H, 2CHi)j- 3,73-4,35 (m, 1H,.CH); 4,54 (e, NCH-i); 6,36 (s, 1H, CH-), 6,95-7 (m, 3H, CH-) (DjO)

1416056

24 Продолжение табл.1

.н, пмр

1,54 (я, 6Н, 2CH,)J 1,60 (в, 6Н, 2СН,){ 1,25-1,75 (та, 2Н, СН); 2,85-3,5-5 (т, 4Н, 2CHi)j А,20 .(в, 2Н, NCHi); 6,24 (в, IHj CH-)j- 7,42 (s, 5Н, ArCH-) (DjO)

1,56 (e, 6H, 2CH,)j 1,60 (,. 6H, 2CH,); 1,45-2,20 (m, 2H,--CHi), 2,16 (s, 3H, OCH,)j 2,80-3,55 (m, 4H, 2CR), 4,20 (s, 2H, NCHj), 6,26 (B, IH,-CH), 7,44 (s, 4H, ArCH-). (DaO..

1,50 (s, 2H, 4CHj); 1,60-2,10 (m, 2H, CHj), 2,50-3,50 (m, 4H, 2CH4); 3,70 (a, 3H, OCK,); 3,78 (B, H, 20CH,)5 4,75 (s, 2H, NCH,), 6,20 (B, 1H, CH-); 6,20 (s, 28, ArCH) ()

1,62 (s, 6H, 2,CH,); 1,70 (s, 6H, 2CH«)j 1,80-2,30 (m, 2H, CHj)- 3,10-3,70 (m, 4H, 2CH,); 4,20. (e-, 2H, NCHz)} 6,38 (B,IH, CH-){ 7,80-9,05 (m, 4H, 4CH); (D,0)

1,55 (s, 6H, 2CH,); 1,bO (s, 6H, 2CH,); 1,50-2,10 (m, 2H, CH,); 2,30 (B, 6H, 2CK); 2,80-3,50 (m, 4H, 2CH.j); 4,20 (s, 2H, NCH)j 6,22 (s, IH, CH-)} 7,00-8,80 (m, 12H, ЛгСН) 4DjO)

1,60 (s, 6H, 2CH,); 1,68 (s, 6H, 2CH,); i;65-2,30 (ra, 2H, CHi); 2,90-3,60 (m, 4H, 2CHJ; 4,30 (s, 2H, NCK,); . 6,34 (,s, l.H, CH-); 6,40-7,70 (m, 3H, ) (DiO)

1,60 (s, 6H, 2CH,); 1,66 (a, 6H, 2CH,); 1,70-2,30 (m, 2H, CHj); 2,80- 3,50 (m, 4H, 2CHi), 4,46 (s, 2H, NCH); 6,30,(s, IH, CH), 6,aO- 7,70 (m,3H, 3CH) (DjO)

1,55 (3, 6H, 2CH,)j 1,64 (B, 6H, 2CH,); 1,40-2,25 (m, 2H, CH,); 2,55-3,45 (m, 4H, 2CUi); 4,10 (s, 2H, NCHj); 5,95-6,34 (m, 2H, 2CH, pirrol); 6,80-6,90 (m, IH, CH, pirrol); 6,52. (s, IH, CH-, pirrolin) (DMSO-d)

2CHj); 2,65-3,35 (m, 4H, 2CHi)j- 3,73-4,35 (m, 1H,.CH); 4,54 (e, 2H, NCH-i); 6,36 (s, 1H, CH-), 6,95-7,75 (m, 3H, CH-) (DjO)

27

Молекулярная формула

Анализ, Z Вычислено/найдено

(8

С„Н,05.2НС1 (394,43)

51,77/ 7,41/ 10,55/ 17,98/ 8,13/ 1,25-1,45 (т, ЗН, СИ,); 1,62 (в.

51,33 7,96 10,88 17,84 8,02

6Н, 2СН,); 1,70 (s, 6Н, 2СН,); 3,05-3,80 (т, ЗН, CHjCH); 4,55. (s, 2Н, KCHj), 6,45 (s, IH, CH-), 6,95-7,75 (m, ЗН, 3CH-) (D.O)

C,jHj/l,OS-2HCl (408,44)

52,93/ 7,65/ 10,29/ 17,36 7,85/ 1,42 (s, 6H, 2CH,)j 1,60 (a, 6H, 2CH,)i

52,91 7,45 10,44 17,18 8,04

1,70 (s, 6H, 2CH,); 3,56 (e, 2K, CHj); 4,50 (s, 2H, CH,); 6,50 (8, IH, CH);6,95-7,55 (и. ЗН, СИ) (DjO)

C,jH jOS-2HCl (408,44)

52,93/ 7,65 10,29/ 17,36/ 7,85/ 1,62 (s, 2CH,); 1,70 (e, 2CH,); 1,4052,78 .7,80 10,24 17,65 7,97

1,80 (m, 2СНг), (16H)t 2,90-3,50 (m, 4H, 2CH,), 4,45 (s, 2H, NCHj); 6,34 (s, IH, СИ); 7,00-7,80 (m, 3H, 2CH-) ()

C,,H,OS 2HC1 (396,44)

51,51/ 7,86/ 10,60/ 17,89/ 8,09/ 1,30-1,74 (ra, t2H, 4CH,); 1,75-3,65 51,67 7,99 10,49 17,98 8,15 (m, 9H, ЗСН, CHjCH) , 4,40(s,

2H., NCHj); 7,04-7,70 (m, 3H, 3CH-) (DMSO-d).

,N.O 2HC1 (456,39)

52,63/ 6,63/ 9,21/ 15,54/ 52,59 «,47. 9,24 15,43

С„Н«,Н,0-гнС1 (458,41)

52,40/ 7,04/ 9,17/ 15,47/ 52,39 6,96 9,26 15,55

C,,H,,N,OS -2401 (394,41)

51,77/ 7,41/ 10,65/ 17,98/ 8,Ц/ 51,65 7,28 10,56 18,06 8,24

,OS 2HCl (396,43)

51,55/ 7,88/ 10,60/ 17,89/ 8,08/ 1,20-1,65 (m,t2H, 4CH|)j 1,70-2,10 51,34 7,68 10,53 17,64 8,28 (m, 2H, CHj); 2,10-2,40 (m,

2H, CH,); 2,85-3,85 (m, 5«, )| A,24 (B, 2H, CHi); 7,10-7,65 (m, 3H, 3CH«) (DiO)

C,H,,U,.HC1 (383,94)

59,44/ 7,88/ 10,94/ 9,23/: 59,48 7,91 10,75 9,26

C,H,,N,0,-HC1 (397,95)

60,37/ 8,11/ 10,56/ 8,91/ 60,41 S,30 10,65 8,85

C,,HuN50,-HCl (381,92)

59,76/ 7,39/ If,00/ 9,28/ 59,66 7,36 11,16 9,37

1416056

28 Продолжение табл.

.Н ПНР J Трра

1,25-1,45 (т, ЗН, СИ,); 1,62 (в.

6Н, 2СН,); 1,70 (s, 6Н, 2СН,); 3,05-3,80 (т, ЗН, CHjCH); 4,55. (s, 2Н, KCHj), 6,45 (s, IH, CH-), 6,95-7,75 (m, ЗН, 3CH-) (D.O)

1,42 (s, 6H, 2CH,)j 1,60 (a, 6H, 2CH

1,70 (s, 6H, 2CH,); 3,56 (e, 2K, CHj); 4,50 (s, 2H, CH,); 6,50 (8, IH, CH);6,95-7,55 (и. ЗН, СИ) (DjO)

1,62 (s, 2CH,); 1,70 (e, 2CH,); 1,4

1,80 (m, 2СНг), (16H)t 2,90-3,50 (m, 4H, 2CH,), 4,45 (s, 2H, NCHj); 6,34 (s, IH, СИ); 7,00-7,80 (m, 3H, 2CH-) ()

1,58 (s, 6H, 2CH,); 1,60 (s, 6H, 2CH,); 1,70-2,20 (ш, 2H, CH); 2,85-3,48 (m, 4H, 2CH,), 4,30 (a, 2H, CHj); 6,30 (s-, IH, CH«) ; 7,55- 7,85 (m,- 4Н, ArCH) (DjO)

1,05-1-,50 (ш, 12H, 4CH,); 1,55- 2,25 (m, 4H, CHj, CH); 2,55-3,35 (m, 5H, CH, 2CHj); 4,18 (s, 2H, CHj); 7,35-7,80 (m, 4H, ArCH-); (DjO)

1,62 (s, 6H, 2CH,); 1,68 (a, 6H, 2CH5); 1,74-2,25 (m, 2H, CHj); 2,90-3,60 (m, 4H, 2CHt); 4,28 (8, 2H, CHj); 6,30 (s. IH, CH), 7,10-7,80 (m, 3H, 3CH-) (D,0)

1,56 (s), 1,62 (e), 1,1-1,9 (m). (20H, 4cnj, 4CH«); 2,73-3,15(m, 2H, CH-CH); 3,20-3,85 (m, 4H, ) 6,22 (s, tH, CH-) (DjO)

1,60 (s), 1,68 (s) 1,1-2,0 Cra) (22H, 4CH,,2CH,, CHi)j 2,82-3,75 (m, 6H, 2CHt, CHCH ); 6,32 (e, IH, CH-), (P,0)

1,56 (8, 6H,- 2CH,); 1,62 (s, 6H, 2CH,); 2,10-2,45 (m, 4H, ) 3,04-3,80 (m, 6H, CHjCH,, CHCH); 5,58- 5,99. (m, 2H, ); 6,20 (в, IH, CH-) (DiO)

63M(8v/« Me-CH -CHjMe N MeH

4Mev/ M -СИ.-СН.-СН,

. H

65

Mev/вЛмв-CHii-CHtMe N MeH

6

.МвчУ««6мв-CHirCH.-CHttMe- NAMeH

67Mev/« Me ,-Cflt-CHtMe ir M

H

L90 135- 136

aCOOH 94 136- ««,..,138.

ЧОИНaCOOH 53- ,8. C.ONH-

94 OOHH88-90

.CQW 86 182- : ONH- «

31

Молекулярная формула

Анализ, 2 Вычислено/найдено

.

,-НС160,67/ 7,64/ 10,61/ 8,95/

(395,93). 60,64 7,56 10,66 8,88

ЦН4,0,-НС1 ,40/ 11,12/ 9,38

(377,89)60,36 6,44 11,38 9,33

CiJM 0 -HCl61,30/6,69/ 10,72/ 9,05/

(391,90)61,47 6,88 10,55 9,38

,0,-НС158,89/ 6,42/ 10,30/ 6,69/

()59,03 6,32 10,25 8,89

C,.HpN,0. НС160,98/ 7,16/ 10,67/ 9,00/

(393,94)60,79 7,04 10,56 8,89

С„Н„М,0,62,44/ 8,55/ 11,50/

(365,49)62,28 8,48 11,67

,30/ 8,76/ 11,07

(379,52)63,17 8,6Ъ 11,02

q,,H,,79/ 8,04/ 11,56/

(363,48J62,86 8,3f 11,47

СЛ,И,04 ,63,64/ 8,28/ 11,13/

(377,51)63,50 8,40 11,02

,49/ 7,01/ 11,69/

V359,45)63,38 7,00 It,54

416056

32 Продолжение табл.1

. н ПНР J Грря

1,33 (в), 1,63 (s), l.,2-2,0 (m) , (14H, 4CH,, CH,j)f 2,04-2,30 (m, AH; 2CHi)j 2,90-3,64 (m, 6H, CHjCHj, CHCH); 5,70-5,90 (m, 2H, ); 6,30 (s, H, CH«) (D,0)

1,40 (s, 6H, aCH,); 1,32 (a, 6H,

2CH,); 3,30-3,82 (IB, 4H, 2CHi);

6,14 (9, 1H, CH)i 7,66 (a, 4H ArCH),

(DjO)

1,10-2,03 (m, 14H, 4CH,, CHj.) J 2,10- 2,43 (d, 2H, CH,) 2,85-3,63 (m, 5H, 2CH,,CH); 7,40-7,63 (m, 4H, ArCH-) (DjO)

1,58 (a), 1,62 (s), 1,20-2,10 (m) (22H, 4CH., 4CH2, СНг); 2,20- 2,74 (m, 2H, CHCH), 3,00-3,30 (m, 4H, 2CHt) 6,30 (я, 1H, CH) ()

1,39 (s,. 6H, 2CH,); 1,68 (s, 6H, 2CH,); 2;02-2,42 (m, 4H, 2CH4) j 2,43-3,13 (m, 2H, CHCH); 3,20-3,48 (m, 4H, CHiCH-i); 5,58-5,78 (m, . 2H, ); 6,34 (e, 1H, CH-), (D,0)

D,32 (B) 1,62 (s), 1,45-2,00 (m)} (14H, 4CH,, CHj); i2,,45 (ш, 4H, 2СНг); 2,33-3,65 (ш, 6Н, 2CHj, CHCH), 3,62-5,82 (m, 2H, )i 6,32 (s, IH, CH-) (DjO)

1,32 (B, 6H, 2CH,); 1,62 (s, 6H, 2CH5); 3,33-3,35 (ш, 4Н, .;); 6,34 (в, 1Н, СН), 17,28-7,56 (ш, 4Н, АгСН-) (0,0)

H

-CH -CH -CHji69Mev/ Me

H.

-CHj-CH i70Ме.

H

CHe

171Mes/« Me-CH -CH,-.

H.

72Меч Мв-CHi-CHj-CHiMe- N Me H

73MevA Me

H

ii Hi 4 H C«n j

74

Me,

-CH,-CIIi-CH

H

C H 7 C j

6н

.хч СООН93 127 СОЫН70

CHj;

2t822a

/ 0

53

CHj

193- 194

61

CjH,

218- 22t

66

CjH

213- 215

90

ен«

125- 128

0 .

,50 CjHb .

170- 175

,

70

СИ.

201- 202

J5

Молекулярная форкула

Анализ, Z Вычислено/найдено

.

.

,0, (373,47)

64,33/ 7,29/ 11,25 64,25 7,28 11,29

C,,HaiNiO,.2HCl (427,40)

56,21/ 6,50/ 13,11/ 16,59/ 56,12 6,41 13,20 .16,81

С«На 4 }г 2НС1 (441,41)

57,14/ 6,85/ 12,69/ 16,06/ 57,04. 6,95 12,75 16,07

c,,Hj),Oi-Hci

(404,94)

62,29/ 7,22/ 13,84/ 8,75/ .62,11 7,38 14,04 9,06

, 2HC1 (455,44)

58,02/ 7,08/ 12,30/ 15,57/ 57,82 7,23 12,54 15,68

Ci,, 2HC1 (443,43)

56,88/ 7,28/ 12,64/ 15,99/ 56,92 7,30 12,56 16,07

0, 2HC1 (457,47)

57,77/ 7,49/ 12,25/ 15,50/ 57,89 7,61 12,: .3 15,4-7

Cj,,HaN40,-2HCl (457,41)

55,14/ 6,61/ 12,25/ 15,50/ 55,26 6,72 12,37 15,73

1416056

36 Продолжение табл.1

.Н

1,52 (s), 1,62 (s), 1,35- 2,05 (m)J(, 4CH,, СН,); 3,05-3, (m, 4H, 2CH); 6,20 (s, 1H, CH-); 7,25-7,55 (m, 4H, ArCH-) ()

1,40 (g, 6H, 2CH,);1,54 (e, 6H,

2CH,); 3,00 (B, 3H,CH,); 3,403,85 (m, 4H, 2CHj);6,32 (s, 1H,

CH) ; 7,50-8,45 (m ,4H, ЛгСН) (DjO)

1,60 (s, 6H, 2CH,)j 1,70 (s, 6H, 2CH,); 1,70-2,40 (m, 2H, CH,); 3,00 (s, 3H, CH,); 3,20-3,84 (m, 2H, CHj); . 10-4,45 (m, 2H, CH.,)t 6,34 (s, 1H, CH); 7,54-8,45 (m, 4H, ArCH) (DjO)

1,10-1,62 (m, 3H, CH,); 1,32 (s, .6H,- 2CH,); 1,50 (s, 6H, 2CH,), 2,50-3,15, 3,353,74 (m, 2H, CHj); 4,02-4,40 (m, 2H, CHj), 6,20 (s, 1H CH); 7,20-8,05 (m, 4H, ArCH) (DjO)

1,30-1,58 (m, 3H, .CH,); 1,52 (e, 6H, 2CH,); 1,62 (s, 6H, 2CH,); 1,70-2,44 (m, 2H, CHj); 3,00r3,6 (m, AH, 2CHs), 4,08-4,54 (m, 2H, CHj); 6,34 (s, IH, CH), 7,45-8, (m, 4H, ArCH), (DzO)

66

55

1,30-1,5.5 (m, 12H, 4CH,); 2,25-2,55 (m, 2H, CHj), 2,92 (e, 3H, CH,); 3,05-3,55 (m, 5H, 2CHj,CH); 3,95- 4,55 (m, 2H, CH); 7,50-8,30 (m, . 4H, ArCH); (DjO)

1,25-1,70 (m, 15H, 5CH,); 1,75-2,45 (m, 4H, 2СНг), 2,95-3,70 (m, 5H, 2CH2, CH); 3,90-4,45 (m, 2H,CH,); 7,45-8,25 (m, 4H, ArCH) ()

1,58 (e, 6H, 2CH,); 1,68 (s, 6H, 2CH,); 2,96 (B, 3H, CH,), 3,25- 3,70 (tn, 2H, CHj), 3,90-4,50 (m, 3H, CHiCH); 6,38 (e, IH, CH-); 7,,35 (in, 4H, ArCH-) ()

ttsП6

CaHflKO.- .(249,23)

133-134

С,, (249,23)

o-crt.99-СцНиНО,

100(2А9,23)

OCHi

5 СИ СН-СН,,- 98-99

г :(319,33)

6 CH,-CH-CH- -0-CHj- 142-tyinHOi

OCHs.144 . (319,33)

Таблица 2

4,75/ 6,01/ 4,99 6,20

4,45/ 5,62/ 4,52 5,88

4,43/ 5,62/ 4,32 5,68

4,45/5,62/ 4,3 5,84

5,37/ 4,39/ 5,49 4,61

5,37/ 4,39/ 5,45 4,37

2,70 ts,4H,,2CH,)j

3,90 (8,2H,CH,); .

7,30 (s,5H,Аг(Я.) (CDcij)

2,82 (s, 4H, 2CHi,); 5,60 (.&, IB, , ч б,70 (d, Ш, ОЮ }-ЬО 7,30-7,60 (а; 5Й, . АгСН) (DMSO-dj)

2,78 (а, 4Н, 2CHj);4,92 . (s, 2Н, CH,); 6,аи

7,5,0 (m, 5Hi, ArCH) (CTCl,)

2,80 (, 4H,, 2CHt); (d, 2B, -CH,); 3,a2 (s, 3H, OCH,)s 4,95

(s, 2B, OCU,,); 5,05- 5,30 (и, 2H, CHj); . 5,50-6,35 (m, 1H, CH-); 6,,00 (m, 3H, ArCH-) (CDClj)

1,85 (d, 3H, CHj); 2,80 (s, 4H, 2CH,); 3,85 (s, 3H, OCHj), 4,96 . (s, .H, ОСНг); 5,82- 6.55 (m, 2H, )} 6,85 (s, 3H, ArCH) (CDClj)

-S-CHg

97-98 СнН|,га43 (265,30)

О159-C H NO S

161(225,23)

to.

- :« 128-CV1,NO,S

130(239,26)

аСН,

-о-сfcHj

111-С„Н,,С1КО,

112(311,72)

С1-О- o-cHj-

85-86 (318,12)

а -о- o-cHj CHj

C,jHaClNOi (297,70)

СН, CHj

85-86

с„н„но,

(259,32)

15CHj

CHj-Hc-Hc- -0-сн- осн.

СЯ}|

ClyyCl

0-CH,-COOr -Cl

(itfj

ID:

CKj-CH-CHj OCH COO COpCiHs

OU

CHj-CH-CHj

Ce«eOe (294,32)

Продолжение табл.З

Анализ, %, Вычислено/найдено

Л..-. Н ПМР S , рра

2,25 (з, ЗЙ, СН,); 2,80 (s, 4U, 2CHi); 3,38 (d, 2Н, CH,)j 4,9А {в, 2Н, ОСНг); 5,02- 5,3 (а, 2Н, CKj); 5,50- 6,42 (ш, 1Н, СН); 6,50-7,02 (т, ЗН,

(CDCI,)

О

2,84 (э, 4Н, 2CHj); 3,94 (s, 2Н, SCH); 7, (ш, 5Н, АгСН) (DMSO-dg)

2,92 (s, 4Н, 2,); 7,20-7,52 (m, 1Н, СН);

8,00-8,35 (га, 2Н, 2СН)

(DMSO-dg)

2,80 (s, 4Н, 2СН2); 4,34 (а, 2Н, CHj); 6,90-7,52

(m, ЗН, СНг); 6,90-7,52 (ш, 3h, ЗСН) (DMSO-d )

Т,70 (s, 6R, 2СН,), 2,80 (з, 4Н, CHjCHi), 6,80- 7,40 (m, 4Н, АгСН)

2,84 (s, 4Н, CKjCHj); 5,14 (s, 2Н, ОСНе); 6,80- 7,40 (т, ЗН, АгСН)

4,06/ 4,71/ 3,93. 4,70

6,61/ 5,40/ 6,84 5,43

5,74/ 4,20/ 5,53 4,31

2,78/ ,08

2,28 (з-, ЗН, СН,); 2,82 . (э, 4Н, ); 4,96 (s, 2Н, OCHi); 6,40- 7,30- (m, ЗН, ArCH)

i,70 (d, ЗН, СН,); 2,-30 (s, 6H, 2CH,); 2,74 (s, 4H, CHjCHi); 4,26 (c, tH, CH); 6,44 (s, 3H, ArCH)

1,70-1,90 (m, 6H, C-CH.- -C-CH,); 2,74 (s, 4H, CHiCK); 3,84 Cs, 3H, ОСИ,;; 4,57 (t, iH, CH); 5,50-7,20 (m, SH, , ArCH)

3,30 (d, 2H, CHj); 3,85 (s,3H, OCHj); 5,02 (s 2Ы. OCH,); 5,05-5,25 (m, IH, CH); 6,50-6,90 (m, 3H, ArCH-)

6t,22/ 6,16/ 61,36 6,23