Изобретение относится к органической химии, конкретно к органической химии аминонафталинсульфокислот, используемых, например, для синтеза красителей.
Изобретение может быть использовано в химической промышленности для получения 1-аминонафталин-5-сульфамидов и их производных, обладающих флюоресцентными свойствами, что может найти применение в биохимических исследованиях и медицине при создании высокочувствительных методов анализа ферментов.
П р и м е р 1. Получение 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида.
19 г (0,044 моль) 1-(N-бензилоксикарбонил)аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида суспендируют при перемешивании в 100 мл 2-5 М раствора бромистого водорода в уксусной кислоте. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при 20оС, затем выливают 0,5 л эфира, осадок отфильтровывают. Полученный таким образом тромгидрат 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)су-льфамида переводят в основание обработкой 5% -ным водно-изопропанольным раствором соды (рН 7-8), при этом окраска раствора становится желтой. Раствор основания упаривают досуха, растворяют в изопропаноле, неорганический остаток отфильтровывают, фильтрат чистят нагреванием с активированным углем, уголь отфильтровывают, фильтрат концентрируют до 40 мл и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, получают 7,4 г (65% ) 1-аминонафталин-5-(N', N'-пентаметилен)сульфамида, т. пл. 154-158оС.
ИК-спектр (см-1) 3492, 3400, 1640, 1590, 1580, 1520,1470, 1410, 1380, 1355, 1320, 1295,1280, 1215, 1160, 1130, 1110, 1070, 1060, 930, 860, 840, 817, 790, 725.
Аналогичным образом получают остальные производные 1-аминонафталин-5-сульфамида, характеристики которых представлены в табл. 1 и 2.
Аминонафталин-5-сульфамиды в растворах постепенно окисляются на воздухе с образованием окрашенных продуктов, при хранении в кристаллическом виде в отсутствие окислителей устойчивы. В кристаллическом виде и в растворах обладают яркой желто-зеленой флюоресценцией ( λ макс ≈525 нм), введение в молекулу дополнительно ароматических групп гасит флюоресценцию.
Аминонафталинсульфамиды могут использоваться в качестве детектируемых групп ферментных субстратов. Ближайшими аналогами детектируемых групп является 1-аминонафталин-5-сульфокислота.
В табл. 3 приведены кинетические характеристики субстратов для определения ряда ферментов, которые значительно повышаются при замене сульфогруппы на сульфамидную.
Таким образом, использование предложенных веществ в качестве детектируемых групп ферментных субстратов значительно повышает кинетические характеристики субстратов для определения ряда ферментов. (56) Авторское свидетельство СССР N 1278361, кл. С 12 Q 1/00, 1984.
Изобретение касается сульфамидов, в частности аминонафталинсульфамидов, содержащих в последней группе; пиридил, морфолин, NH(CH2)3CH3; NH(CH2)2, N-(CH2)5, которые могут быть использованы для анализа ферментных субстратов. Цель - создание новых веществ указанного класса для обеспечения высокочувствительных методов анализа ферментов за счет флюоресцентных свойств. Их синтез ведут, например, из 1-(N-бензилоксикарбонил)аминонафталин-5-( N′, N′ -пентаметилен) сульфамида, который превращают с помощью HBr в трибромгидрат. Последний обработкой водноизопропанольным раствором соды переводят в основание. Выход до 55% . Новые вещества постепенно окисляются на воздухе с образованием окрашенных продуктов и в растворе обладают ярко-желтой флюореценцией (длина волны λмакс~525 мм ), за счет чего улучшается чувствительность определения детектированных групп ферментов до 250 - 800% . 3 табл.
1-Аминонафталин-5-сульфамиды общей формулы
где
NH(CH2)3 CH2;
в качестве реагента для анализа ферментных субстратов.
