Способ получения производных аскорбиновой кислоты Советский патент 1988 года по МПК C07D307/62 

(21)3884104/23-04

(22)19. 04.85

(46) 30.09.88. Бюл. Н 36

(71)Такеда-Кемикал Индастриз Лтд. (JP)

(72)Синдэи Терао и Минору Хирата (JP)

(53)547.475.2.07 (088.8)

(56)Пол А,Саибе и др. Аскорбиновая кислота. - Химия. Метаболизм и применение. - Advances in Chemistry Series 200,Американское химическое общество, 1982, с.533-547.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ

(57)Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных аскорбиновой кислоты общей формулы I;

6-0(0)C(OCniR,)C(OH)-fc(OHj), где R( - н.алкил, которые могут

применяться в пищевых продуктах в качестве антиокислителей. Цель изобретения - создание более стойких антиокислителей. Их получают при кис- . лотном гидролизе или восстановлении соединения общей формулы lit

()-C(0)-C(,)C(OR)-C(OH) , где R, - указано; R - метоксиметил или бензил. Восстановление проводят при . атмосферном давлении на катализаторе 57, Pd/C. Новые вещества при низкой токсичности увеличивают период хранения (по перекисному числу) пищевых веществ. Так, при и концентрации новых антиоксидантов 0,03 и 0,05 мае.%, например, у рыбного фарша в течение 90 дней перекисное число изменяется от 6,9 до 30,5 и 28,7 БД. против 70,3 ед., а у салатного масла при 60 С - от 2,3 до 51 и 45 ед. против 85 ед. 6 табл.

§

со

с

Изобретение относится к способу получения новых производных аскорбиновой кислоты общей формулы

НО-п

но но

Ov.0

ocHaT i

где R - Cg-C/Li -нормальная алкильная группа,

которые могут найти применение в качестве антиокислителей в пищевых продуктах с целью предотвращения потемнения их, сохранения свежести, аромата и других целей.

Цель изобретения - получение новы производных аскорбиновой кислоты, обладающих антиокислительной активностью и менее чувствител ьных к распаду.

Ссылочный пример 1.

1. Ацетонид L-аскорбиновой кислот в количестве 21,6 г 0,1 моль подвергают растворению в диметилформамиде (210 мл), полученный таким образом раствор подвергают охлаждению льдом. К этому раствору добавляют карбонат калия 14 г, 0,1 моль, а далее - бен- зилбромид 11,2 МП с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 20 ч. После завершени реакции к реакционному раствору добавляют 100 мл воды и затем полученную таким образом смесь нейтрализуют с помощью 2 н.хлористоводородной кислоты с доведением .Далее производя экстракцию с помощью двух порций этил- ацетата. Органический слой промывают водой, сушат с помощью сульфата магния и далее его концентрируют при .пониженном давлении. Полученный продукт подвергают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем, элюирование производят с помощью смеси, состоящей из простого изопропило вого эфира и этилацетата в соотношении 3:1. Полученньп элюат подвергают концентрированию, образовавшийс в результате остаток подвергают рекристаллизации из смеси простой изо- пропиловый эфир/этилацетат с получением L-5,6-0,0-изопропилиден-З-О- -бензиласкорбиновой кислоты 13 г, чт составляет 40% хода, т.пл.

от теоретического вы105-106°С.

10

5

0

5

0

5

Q

5

0

5

2. L-5,6-0,0-изoпpoпилидeн-3,-0- -бeнзилacкopбинoвoй кислоты 3,06 г, 0,01 моль подвергают растворению в смеси, состоящей из нескольких растворителей (диметилсульфоксид 20 мл и тетрагидрофуран 15 мл), далее к полученному таким, образом раствору добавляют карбонат калия 1,5 г, 0,011 моль, К полученной таким образом смеси добавляют октадецилиодид 3,83 г и затем перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч. После завершения реагсции Количестве 100 мл добавляют к реакционной смеси, а затем производят экстракцию с помощью этилацетата. Полученный органический слой промывают водой, сущат с помощью сульфата магния и затем подвергают концентрированию при пониженном давлении. Образовавшийся остаток подвергают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем, а затем производят элюирование с помощью смеси, состоящей из простого изопропилового эфира и этилацетата в соотношении 10:1 с получением Ь-5,6-0,0-изопро- пилид ен- 3, -0-бензил-2-0-о тадецилас-- корбиновой кислоты 3,8 г. Т.пл. 44-45°С.

Спектр Я11Р (CDCl,) , внутренний стандарт, тетраметилси 7ан, 5 вели- чина); 7,29 (5Н, синглет); 5,43 (2Н, синглет); 4,51 (1Н, дуплет 2 Гц); 4,08 (ЗН, мультиплет); 1,38 (6Н, синглет); 1,26 (32Н, мультиплет); 0,83 (ЗН, триплет).

Ссылочный пример 2.

1. L-аскорбиновой кислоты ацетр- нид 42 г, 0,19 моль подвергают растворению в смеси растворителей, состоящей из диметилформамида 100 мл и гексаметилфосфорамида 100 мл. К полученному таким образом раствору добавляют карбонат калия 32 г, 0,23 Моль с последующим охлаждением льдом. Раствор хлорметилового метилового простого эфира 18 г, 0,22 моль в тетрагидрофуране (25 мл) добавляют по каплям к полученной вьш1е смеси в течение 20 мин. После перемешивания при комнатной температуре в течение 2,5 ч добавляют к реакционной смеси воду 100 мл, а затем 2 н. хлористо- водородную кислоту с Тем, чтобы довести до , а затем экстрагируют с помощью четырех порций этилацетата.

31

Органический слой промывают с помощью воды, сушат и затем подвергают .концентрированию при пониженном давлении, образовавшийся остаток подвергают хроматографирован по на колонке, заполненной селикагелем, далее осуществляют элюирование с помощью смеси, состоящей из изопропилового простого эфира и этилацетата в соотноше- НИИ 2s1. Полученный элюат подвергают концентрированию, и образовавшийся остаток подвергают рекристаллизации с той же самой системой растворителей с получением Ь-5,6-0|0-изо- пропиоиден-3,0-метоксиметиласкорби- новой кислоты 46 г. Т.пл. 93-94°С.

Вычислено, %: С 50,84; Н 6,05.

С„Н,бО/

Найдено, %: С 50,77; Н 6,20.

2. Ь-5,6-0,0-изопропилиден-3-0- -метоксиметиласкорбиновой кислоты 1,84 г, 7,J ммоль подвергают растворению в диметилсульфоксиде 10 мл, далее производят добавление октаде- цилиодида 10 мл и карбоната калия 1 г. Реакция протекает при 60 с в течение 6 ч. После завершения реакции воду 50 мл добавляют к реакционной смеси, а затем производят экст- ракцию продукта, образовавшегося в результате реакции с помощью этилацетата. Органический слой промьгоают водой, сушат и концентрируют при пониженном давлении, остаток подвер- гают хроматографированию на колонке, заполненной селикагелем с последующим элюированием простым изопропило- вым эфиром. Полученной элюат подвергают концентрированию, остаток под- вергают рекристаллизации из смейи, состоящей из простого изопропилового эфира и этилацетата, с получением L-5,6-0,О-изопропилиден-З-О-меток- симетил-2-О-октадециласкорбиновой кислоты 0,80 г. Т.пл. 50-52°С.

Спектр 5IMP (CDCl,, внутренний стандарт: тетраметилсилан,С5 величина): 5,42 (2Н, синглет); 4,53 (1Н, дублет, 2 Гц); 4,10 (5Н, мульти- плет); 3,51 (ЗН, синглет); 1,38 (ЗН, синглет); 1,36 (ЗН, синглет), 1,27 (32Н, мульт.иплет); 0,88 (ЗН, триплет).

Ссылочньй пример 3.

Используя методику ссьшочных примеров 1 или 2, получены соединения формулы (II), в которых R t и Кд указаны в табл.1.

8

Пример 1. Ь-5,6-0,0-изопро- пилиден-З-О-метоксиметил-2-О-октаде- циласкорбиновую кислоту 1,2 г подвергают растворению в смеси растворителей, состоящей из метанола 30 мл и тетрагидрофурана 100 мл, затем к этому раствору добавляют 2 н. хлористоводородную кислоту 100 мл и перемешивают при в течение 6 ч. Нолу- ченный в результате реакции раствор подвергают концентрированию при пониженном давлении, продукт реакции экс трагируют с помощью этилацетата. Органический слой промьтают водой, сушат с помощью сульфата магния и далее концентрируют при пониженном давлении, затем полученный остаток подвергают рекристаллизации из смеси, состоящей из изопропилового простого эфира и этилацетата С получением 2-0-октадец1шаскорбиновой кислоты 0,82 г.

Т.пл. 127-128°С.

Спектр 5IMP (CDCl, внутренний стандарт, тетраметилсйлан,С величина): 4,69 (1Н, дублет); 3,88 (ЗН, мультиплет); 3,53 (2Н, мультиплет); . 1,25 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, триплет).

Пример 2. Ъ-5,6-0,0-изо- пропилиден-3-0-бензш1-2-0-рктадеЦил- аскорбиновой кислоты 3,8 г подвер- Гсоот растворению в смеси растворите лай, состоящей из тё трагидрофурана 40 мл и метанола 10 мл, затем к этому раствору добавляют 2 н. хлористоводородной кислоты 20 мл, затем перемешивают в течение 24 ч при 50 С. После завершения реакции реакционный раствор подвергают концентрированию при пониженном давлении, и продукт реакции экстрагируют с помощью этилацетата. Органический слой промывают водой, сущат и затем концентрируют при пониженном давлении, остаток подвергают рекристаллизации из с меси, состоящей из простого изо- пропилового эфира и этилацетата с получением 3-0-бензил-2-0-октадецш1- аскорбиновой кислоты 2,6 г, имекяцей Т.пл. 75-76°С.

ЯМР спектр . (CDClj, внутренний стандарт, тетраметилсилан,0 величина): 7,32 (5Н, мультиплет); 1,26 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, триплет) .

51Д281

Пример 3. Используя методиу примера 2, были получены соединения, указанные в табл.2.

Пример 4. З-О-Бензил-2-0- октадециласкорбиновую кислоту 2,1 г подвергают растворению в зтилацета- те (25 мл), затем к этому раствору обавляют 5%-ного палладия на угле- оде 0,5 г с тем, чтобы осуществить еакцию каталитического восстановле- fO ия при атмосферном давлении. Катаизатор отфильтровывают и фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении.

Продукт, полученный в результате 15 реакции, подвергают рекристаллизации из смеси, состоящей из простого изопрошшового эфира и этилацетата с получе 1ием 2-0-октадециласкорбино- вой кислоты 1,5 г.20

Т.пл. 127-128°С.

Спектр ЯМР (dg - диметилсульфок- сид): 4,69 (1Н, дублет)i 3,88 (ЗН, . мультиплет)i 3,53 (2Н, мультиплет)j 1,25 (32Н, мультиплет); 0,87 (ЗН, 25 триплет).

Пример 5. Используя методику примеров 1 или 4, бьши получены соединения, указанные в табл.3, полученные примеры сопровождаются 30 структурными формулами.

Предлагаемая антиокислительная композиция для пищевых продуктов (используется для обработки мясных продуктов, рыбы и животных, имеющих 35 раковину или панцьфь, может быть введена в водную эмульсию, полученную из указанных выше животных с использованием при этом эмульгирующего агента, который вводится в это при- 40 готовление перед применением.

В тех случаях, когда соединение, характеризуемое формулой (I), являющееся активным ингредиентом, представляет собой соединение, граство- 45 римое в масле, то предлагаемая антиокислительная композиция для пищевых продуктов добавляется непосредственно к маслам и жирам.

Количество используемой антиокис- 50 лительной композиции для пищевых продуктов в пересчете на соединение, характеризуемое формулой (I). нахо- дится, например, в диапазоне от 0,02 до 0,04 вес.% к весовым при обработ- 55 ке фруктового сока п фруктов, в диапазоне примерно от 0,02 до 0,08 вес.% К весовым при обработке мясных продуктов, в диапазоне примерно от 0,02

986

до 0,08 вес.% к весовым при примешивании к рыбным продуктам и продуктам изготовленным из животных, имеющих раковину или панцырь, в диапазоне примерно от 0,1 до 1 вес.% к весовым при приготовлении концентрированного раствора, который приготавливается для обработки путем погружения, и примерно в диапазоне от 0,002 до 0,02 вес.% к весовым в случае обработки масел и жиров.

Далее соединение, характеризуемое формулой (I), также может быть использовано в качестве превосходного отбеливающего агента для косметических изделий. Количество соединения, характеризуемого формулой (I), в качестве превосходного отбеливающего агента для косметических изделий находится в диапазоне примерно от 0,1 до 1% весовых/весовым в случае применения для лосьонов и в диапазоне примерно от 0,1 до 1% весовых/весовы в случае использования при приготовлении кремов.

Эксперимент 1. Окислительная ин- гибирующая активность, определяемая с использованием стабильндго радикала.

В соответствии с методом, предложенным Brois MS, восстановительная активность oL , od-дифенил- р-пикрил гидразила (D РРН) была определена и это соединение было использовано для определения скорости окислительной ингибирующей активности, В соответствии с этим методом химическое соединение, характеризуемое формулой I, в котором R, представляет собой . (СН,,)| СН,, добавлялось к 3 мл 0,1 мМ этанольного раствора oi ,ot-ди фенил-Б-пикрштгидразила и спустя 20 мин измерялась спектральная пог- лощательная способность при длине волны, равной 517 им с использованием спектрофотометра, в результате чего различие между спектральной поглощательной способностью из растворителя (не более чем 0,5% диметил- формамида) было взято в качестве восстановительной активности.

Как было установлено в результате испытаний указанное вьппе химическое соединение, подвергнутое испытаниям, восстанавливает о6,о -дифенил-р пикрил гидразил при концентрации, не меньше чем 10 Ми наблюдается зависимость от используемого количества соединения. Витамины С и Е обладают активностью, равной той, которая характерна для химического соединения, подвергаемого испытаниям,

Эксперимент 2. Из сардин после того, как из них были удалены внутренности и кости, приготавливался фарш и этот фарш далее приготавливался как без добавления, так и с добавпением соединения, характеризуемого формулой I, в котором R( представляет собой (СН,)4СН5, это соединение добавлялось в количестве от 0,03 до 0,05% и в результате из приготовлен- него таким образом фарша были изготовлены мясные шарики. Эти мясные шарики далее сохранялись путем замораживания При и производилось измерение перокисной величины (POV) в зависимости от времени хранения. Полученные результаты представлены

в табл.4. .

I

Эксперимент 3.В чашки Петри диаметром примерно 10 см помещалось 25 мг саланого масла,которое хранилось в термостте при бО С как без добавления соединения, характеризуемого формулой (I), так и с добавлением его, причем R представляет собой (СН;),СН5, добавление производилось для растворения в количестве 0,03 и 0,05%.

Далее производилось измерение перокисной величины в зависимости от вр емени хранения. Полученные результаты представлены в табл.5.

Эксперимент 4. В смесителе произ.води лось перемешивание 700 г соединения, характеризуемого формулой(I),в котором R-, представляет собой -(СН2)1бСНз, как было получено в примере 1, с 300 г салатного масла, полученного из семян хлопка с получением в результате масляного раствора.

700 г свиного постного мяса, 300 г сапа, 10 г хлорида натрия, 5 г L-глютамата натрия и 3 г специй перемешивались, полученную смесь раз- деляли на порции весом по 100 г каждая и из нее формовали котлеты. С другой стороны указанная вьшге смесь подвергалась перемешиванию с 0,8 г указанного масляного раствора и котлеты были приготовлены анало- гичным образом. После замораживания и хранения в течение 3 мес при , котлеты, обработанные масляным раст

д 5 0

5 0

5

с

вором, бьти менее прогорклыми и имели лучший аромат по сравнению с контрольными образцами.

Эксперимент 5. Ингибиторный эффект на образование гиперокисленного липида в гомогенате ткани головного мозга крысы.

Метод испытания.

При условиях анестезии с испвль- зованием пентобарбиталя самцов крысьТ СД (и возрасте 12 недель) обрабатывали при помош;и кровопускания, затем извлекали ткань головного мозга. Ткань головного мозга подвергали гомогенизации с использованием фосфатного буфера (рН 7,4) и получали 5% гомо- гената ,ткани головного мозга.

Каждое из испытываемых соединений в форме раствора диметил сульфоокиси добавляли отдельно в гомогенат ткани головного мозга и концентрацию испытываемого соединения в гомогенате доводили до 10 М с тем, чтобы полу- чить в. результате испытьгеаемую Ъробу 5% гомогената ткани головного мозга, содержащего 10 М испытьшаемого соединения. С другой стороны, диметил сульфоокись, не содержащую испытьгоа- емое соединение также добавляли в гомог.енат ткани головного мозга таким образом, чтобы получить контроль- ную пробу (чистую испытываемую пробу) 5% гомогената головного мозга, не содержащего испытываемое соедине21ие.

Испытываемую пробу и контрольную пробу (чистую испытываемую пробу) инкубировали при 37 С-в течение 1ч. После того, как инкубирование завершено, определяли количество гипер окисленного липида, образовавшегося в испытьшаемой пробе и контрольной пробе, с использованием метода Тио- барбитуровой кислоты.

Ингибиторное действие на образование гиперокисленного липида, осуществляемое каждым из испытываемых соединений, указано как отношение ин- гибирования, которое получали в результате сравнения данных, полученных из испытываемой прЪбы, с данными, полученными из контрольной пробы (чистой испытываемой пробы).

Результаты испытаний помещены в -табл.6.

Ингйбнторный эффект на образование гиперокисленного липида осуществляемый предлагаемым соединением изменяется в зависимости от числа групп метилена в R -(CHj)nCHj, когда п 6-20. Более высокий инги- биторный эффект получали (более 80%), когда п 12-18.

Таким образом, данные соединения I проявляют антиокислительную активность, обладают низкой токсичностью и меньшей чувствительностью к распаду. . .

Формула изобретени

Способ получения производных аскорбиновой кислоты общей формулы

НО-1

ноЦ

но X)CHzfli

где R, - C -Cj -нормальная алкильная

группа,

отличающийся тем, что, соединение общей формулы

CHiRi

где R имеет указанные значения; Rj - метоксиметильная или

бензйльная группы, подвергают гидролизу или восстановлению.

3-1

-(. ,

3-2

1 -(сн,),снз -СН23-3

1 -(сн5)вСН5

3-41-(СН,),5 СН 2 ЛТаблица 1

5,40(2H,s);4,51

(2H,d,2Hz);4,09 (5H,m);3,50 (ЗН, s);1,36 (14H,tn); 0,87(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H, d,2Hz);4,06(5H,m); 1,37(3H,s);1,34 (3H,s);1,27(12H, m) ;0,87(3H,t)

7,37(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H, d,2Hz);4,08(5H,m); 1,37(3H,s);l,34 (3H,s);1,26(16H, m);0,86(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54ClH,d, 2Hz);4,08(5H,m); 1,37(3H,s);1,34 (3H,s);1,25(30H, m);0,87(3H,t)

3-5

1-(СН2),8СН, -СН23-6

1- -(СН,),,СН, -СН2-О °

3-19

2-(CH,),oGH, ,,

3-20

1 -(сн2),2сн -СНг

-сен,),, сн, -СН2-О °

Продолжение табл.1

А8-50

°

,

масло

масло

О °

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,d,

2Hz);4,06(5ll,m);

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(36H,

m); 0,87(3H,t)

7,36(5H,s);5,46 (2H,s);4,53(1H , d,2Hz);4,08(5H, m);1,37(3H,s);

1,34(3H,m);1,26

(26H,m);0,86

(3H,-t)

7,36(5H,s),5,45

(2H,s);4.53(1H,d.

2Hz);4,06(5H,m);

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(40H,

in);0,87(3H,t)

5,40(2H,s);4,55

(1H,d,2Hz);4,08

(5H,m);3,47(3H,s);

1,37(3H,s);1,33

(3H.s);1,24(20H,

m);0,86(3H,t)

7,36(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,d,

2Hz);4,07(5H ,tn) ,

1,37(3H,s);1,34

(3H,s);1,24(24H,

m);0,86(3H,t)

7,37(5H,s);5,46

(2H,s);4,54(1H,

);4,06(5H,

Tn);1,37(3H,s);

1,34(3H,s);1,25

28H,m);0,85(3H,t)

3-1-(СН,)СН, СН2

3-2-(СН,)рСН5 -CHg-fj

3-3 -(сн,),, сн, -сн.

3-4-(CHi),s СН, -CHj

3-5-(СН,),в СН, -CHi

3-6(СН)(5

3-9-(СНг),гСН, -СН23-10-(СН2),4СН, -СН2

Таблица 2

oil7,34(5H,s);5,.45(2H,s);

4,67(1H,m);3,97(4H,ro); 3,77(2H,tn);1,24(12H,m); 0,86(3H,t)

oil7,36(5H,8);5/46(2H,s);

4,68(1Н,т);4,00(ЗЙ,т); 3,80(2H,m);1,25(16H,m); 0,86(3H,t)

62-637,36(5H,s);5,47(2H,8);

4,68(1H,m);4,02(3H,m); 3,82(2H,m);1,23(26H, m);0,87(3H,t)

57-587,33(5H,s);5,44(2H,8);

4,67(1H,m);4,00(3H, in);3,79(2H,Tn);1,25(30H, m);0,88(3H,t)

77-787,36(5H,s);5,46(2H,8);

4,68(1H,m);4,00(3H,m); 3,82(2H,m);l ,24(36H, m);0,,t)

83-857,36(5H,8);5,46(2H,8);

4,69(1H,m);4,02(4H,m); 3,82(2H,m);1,25(40H, m);0,86(3H,t)

60-617,35(5Н,8);5,47(2Н,в);

4,68(1H,tn);4,00(3H,m); 3,80(2H,m);1,26(24H, m);0,86(3H,t)

71-727,37(5H,8);5,47(2H,s);

4,69(1H,m);4,02(3H,m); 3,85(2H,m);1,25(28H, m);0,86(3H,t)

2,4

2,4

2,4

2,4

-(СН,)4СНэ -(CH)g СНз -(СН)вСНз -(CHj),y СН,

/

СН -(CH2),ofH3

5-17

2,4

(СН), СН,

2,4

2,4

-(CHj),o СН, -(CHj) СНз -(СН),4 СНз

Таблица 3

1014,70(1Н,а,2Нг);3,89

(3H,m);3,54(2H,m);1,32 (8H,m);0,88(3H,t)

1174,70(1H,d,2Hz);3,B5

(3H,m);3,53(2H,m);1,26 (12H,m);0,84(3Hi1:)

1204,71(1H,d,2Hz);3,85(3H,

m);3,54(2H,m);1,27(1611, m);0,85(SH,t)

1294,71(1H,d,2Hz);3,86(3H,

m);3,54(2H,m);1,27(30H m),0,86(3H,t)

1274,70(lH,s);3,86(3H,m);

3,46(2H,m);1,24(40H, m) ;0,86(3H,t) 127 4,74(1H,s);3,85(3H,ni);

3,44(2H,m);1,24(26H, m);0,84(3H,t)

1284,72(1H,s);3i91(3H,m);

3,53(2Hjm);1,24(18H, m);0,85(3H,t)

1274,74(1H,s);3,9Q(3H,m);

3,51(2H,m);1,25(24H,m); 0,85(3H,t)

1294,75(1H,s);3,94(3H,in);

3,59(2H,m);1,24(28H, m) ;0,86(3H,.t)

2,3 2,3 2,3

Предлагаемое соединение, представленные общей формулой в которой

R -(СНг)бСНэ

-(CH,)gCH3

-(CH,)ioCH,

-(СН5),2СНз

-(СН,), СН,

.- (СН,г),4 СН,

-(СН4)1бСНз

-(СН,)вСН5

Таблица 4

20

5 Д

57 34 29

83 51 А5

Таблицаб

19142819820

ТТродолжение табл.6

-(CH)gCH,38,1116,6

Известное соединение:

L-Аскорбиновая

кислота-71,6136,8

Примечание: концентрация каждого из испытьгеаемых соединений составляла 10 М, а каждое испытание повторяли 3 раза. Отношение ингиби- рования указано как среднее значение, t стандартная ошибка этого среднего значенк;.