Способ получения 4,5-бензизатина Советский патент 1962 года по МПК C07D209/60 

4,5-бензизатин служит исходнылг продуктом при сиптезе ряда известных кубовых красителей.

Известны способы синтеза 4,5-бензизатина путем конденсации 2-нафтиламина с сероуглеродом и дальнейших преобразований проду1 тов реакции; путем конденсации 2-нафтиламина с дихлораигидридом щавелевой кислоты; конденсацией 2-нафтиламипа с мезоксалевым эфиром и ряд других способов.

Однако практическое осуществление этих синтезов невозможно, так как исходным веществом в них служит токсичный канцерогенный 2-нафтиламин, работа с которым в Советском Союзе не допускается.

Предложен способ получения 4,5-бензизатина из производных нафталина, заключающийся в том, что, с целью исключения из процесса получе{ ия целевого продукта токсичных соединений, в качестве исходного веидества применяют натриевую соль 2-нафтиламин-1-сульфокислоты, конденсируя ее с хлоральгидратом и солянокислым гидроксиламино.м, с последующей циклизацией натриевой соли изонитрозоацет-2нафтиламии-1-сульфокислоты.

Пример 1. Получение изо11итрозоацет-2-нафтиламин-1-сульфокислоты.

В нагретый до 60-70° раствор 52 г кристаллического сульфата натрия последовательно загружают: 3,56 г хлоральгидрата, 4,9 г натриевой соли 2-нафталамин-1-сульфокислоты, 4,4 г солянокислого гидроксиламина и кипятят 5 мин; добавляют 80 мл холодной воды и фильтруют.

К фильтрату добавляют 50-70 г поваренной соли, охлаждают до комнатной температуры, выпавщий бледно-желтый осадок отфильтровывают, высущивают и с выходом 67-70% от теоретически возможного получают натриевую соль изонитрозоацет-2-нафтиламин-1-с льфокислоту. :

сируя ее с хлоралв вдра;г6м..и ё Й1-|ьШиШ| м гидроксиламином, с послё, дующей циклизацией натрй вой ЙеМ йзбнитрозоацет-2-нафтил,амин-Т-;

СУЛЬфОКИСЛОТЬи 1 .. - J : w/ ri-V:.: / -:/,,-- - -Vl / - .ль 143805 , , . 2. Получение 4,5-бензизатина1 В 50 жл .72-7,4%;цш-й серной кислоты, нагретой до 50°, постепенно вносят 6 г HaTpHeBOH cJ H нитрозоацет-2-нафд-илал,1ун-1-сульфокдслоты, нагрев.ают 10 жин при 80° охлаждают до комнатнЬй температура-и вылива-ют на 150 г льда. Выпавший 08адо.к--отфильтровывают,- промьгаают водой, высушивают и получд|од: 4 5гбензизати.н с выхадЪм- -Тб- % QT теоретического. По даннь1м.3лемен:гарного анализй найдено-в -%:- N-6;89 и 6 87С-7а,47 и73,53; Н-3J7 и 3,82. Вычислено для CiaHjOjN Е%: N-7ltС -73,35; И-3,82. „/. . J... L .- ... . . ..- ./ Пред м е т к з о, б, р. е j е н. и я / ,/;. ,,,,/.. d -.s - jСпособ получения4,5-бензи за;гина из, пр.оизв. на ф мдкиз, от, л и ч а ю щ и й%я- тем, агс,;гс це7{Йо исклЙ.,яйз проце1;с