Способ получения 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона Советский патент 1988 года по МПК C07C79/10 

Изобретение относится к химии гетероциклических нитросоединений, в частности к способу получения 2-нит- ро-6(5Н)-фенантридинона (I) формулы

NO

который используется в качестве проп межуточного продукта в синтезе пигментов и красителей.

Цель изобретения - повышение селективности процесса и увеличение выхода целевого продукта путем нитро- вания 6(5Н)-фенантридинона (II) в среде уксусной кислоты при повышенной температуре, азотной кислотой плотностью 1,40-1,42 г/см в присутствии серной кислоты с плотностью 1,83-1,84 и йода в мольном соотношении (II): йод : азотная кислота : : серная кислота, равном 1:(0,62- 0,7):(1,12-1,15):(4,7-5,6) соответственно, при 40-120°С 1-1,5 ч.

Пример 1. К раствору (II) 3,9 г (0,02 моль) в 100 мл,уксусной кислоты прибавляют 3,15 г (0,0124 моль) йода в 50 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавляют смесь, состоящую из 1 мл (0,023 моль) азотной кислоты (d 1,42 г/см) и 5 мл (0,094 моль) серной кислоты (d 1,84 г/см ), Реакци- онную смесь перемешивают при 40°С 1 ч и выпивают на лед. Выпавший осадок отфильтровьшают, промьшают водой и сушат. Получают 4,41 г (92%) 2-нит ро-6(5Н)-фенантридинона с т.шт. 380- 381°С (диметилформамид).

Пример 2. К раствору (II) 3,9 г (0,02 моль) в 100 МП уксусной кислоты прибавляют 3,15 г (0,0124 моль) йода в 50 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавляют смесь, состоящую из 1 от (0,023 моль) азотной кислоты (d 1,4 г/см) и 5мл (0,094 моль) сер

0

5

0 5 0

Q

5

0

ной кислоты (d 1,84 г/см). Реакционную смесь нагревают до кипения (120 С) и вьщерживают при кипячении 1 ч. Реакционную массу охлаждают и выливают на лед. Выпавший осадок от- фильтровьшают, промывают водой и сушат. Получают 4,32 г (90%) 2-нитро- -6(5Н)-фенантридинона, идентичного образцу из примера 1.

Пример 3. К раствору (II) 1,95 г (0,01 моль) в 50 мл уксусной кислоты прибавляют 1,57 г (0,0062 моль) йода в 25 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавляют смесь, состояшую из 0,5 мп (0,0112 моль) азотной кислоты (d 1,42 г/см ) и 3мл (0,056 моль) серной кислоты (d 1,83 г/см). Реакционную массу перемешивают при 1,5 ч и выливают на лед. Вьшавший осадок отфильтровьгаают, промывают водой и сушат. Получают 4,22 г (88%) 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона.

Пример 4. Проводят аналогично примеру 1, но используют 3,6 г (0,014 моль) йода. Получают 4,4 г (92%) соединения (1).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта (I) на 10-15%. Достоинством способа является также небольшой расход азотной кислоты.

Формула изобретения

Способ получения 2-нитро-6(5Н)- -фенантридинона нитрованием 6(5Н)- -фенантридилона азотной кислоты в среде уксусной кислоты при повьш1енной температуре, отличающий- с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и повьш1ения селективности процесса, используют азотную кислоту плотностью 1,40- 1,42 г/см ,. и процесс проводят в присутствии серной кислоты с плотностью 1,83-1,84 г/см и йода в молярном соотношении компонентов 6(5Н)- -фенантридинон : йод : азотная кислота : серная кислота, равном ,1:(О,62-0,7):(1,12-1,15):(4,7-5,6) соответственно, при 40-120°С.

Изобретение относится к химии гетероциклических нитросоединений, в частности к получению 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона, который используется в синтезе пигментов и красителей. Цель - увеличение выхода целевого продукта и повышение селек- / тивности процесса. Синтез ведут нитрованием 6(5Н)-фенантридинона HNO (плотностью 1,40-1,42 г/см ) в при- . сутствии 4 (плотностью 1,83- 1,84 г/см) и йода в молярном соотношении 1:(1,12-1,15):(4,7-5, :(О,62-0,7). Процесс ведут в среде уксусной кислоты при 40-120 С. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта на 10-15% при небольшом расходе HNO).