4-Диметиламино-4-дифторметилсульфонилбензилиденацетофенон в качестве люминофора желтого свечения для выявления липопротеидов в плазме крови Советский патент 1992 года по МПК C07C317/32 C09K11/06 

Изобретение относится к новому химическому соединению Конкретно к 4-диметиламино-4 -дифторметилсуль- фонилбензилиденацетофенон- формулы I

:(СНэ)„Н сн сн-со-SOjCHFz

который может быть использован для , ; выявления липопротеидов в плазме крови. . - :

Цель изобретения - поиск -нового, химического соединения среди.ненасы-: ценных кетонов ароматического ряда с люминесценц1-1ей, чувствительной к присутствию липопротеидов в плазме крови. .

Изобретение иллюстрируется примерами.

Пример 1. Получение 4-диме- тиламино-4 -дифторметилсульфонилбен- зилиденацетофенона.

В колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, загружают 25 мл уксусной кислоты, затем придают 3 г (0,02 моль) 4-д1шетиламинЬбензальде- гида, 4,7 г (0,02 моль) 4-дифторме- ,тилсульфоннлацетофенона и 2 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную массу перемешивают 1 ч и выдерживают при комнатной температуре 48 ч, затем разбавляют 60 мп холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промыйают водой дс нейтральной реакции промывных вод и высушивают. Выход 5 г (68%), красньй порошок

ьй Сл

т.пл, после хромзтографирования на окиси алюминии 9°С.

Структура предлагаемого соедийе- ния подтвервдена элемеитным анализом И ИК-спектром,

Найдено, %: S 8,63, F 10,50, N 3,92. .

C,,H,,,S

Вычислено, %: S 8,76, F 10,41, N 3,83. .

В ИК-спектре, Измеренном в таблет ках КВг, Наблюдайтся полосы погло- щения, см- 1680 (Vc:,o) 1630 (Ve), 1330 и 1200 (-JcFj), 1120 . (50) а также полоса поглощения деформационных колебаний CHj-N-rpyA-. пы при 1460 см .

Максимум поглощения соединения I в толуоле 430 нм, максимум люминесценции в том же растворителе 545 нм, квантовый Выход флуорёсцаниии толу- ольного раствора 0,34

Пример 2. При определении пи- попротеидов плазму крови разбавляют буфер11ым раствором, добавляют предла/385

гаемое соединение и, измеряя иитенсип- ность его люминесценции, выявляют липопротеиды в плазме.

На графике показаны спектры люминесценции соединения I: кривая 1 - в сыворотке крови, кривая 2 - в сыворотке крови после отделения липо- протеидов при разбавлении их буфер 0 ным раствором в 200 раз и кривая 3 - спектр люминесценции зтого соединения в буферном растворе. В сыворотке крови, содержащей липопротеиды, интенсивность свечения резко возрас15 тает.

Формула и 3 .о б р е т ё я и я

4- Диметиламино-4 дифторметилсуль- 2Q фонилбензилкденацетофенон формулы

I ;(СНз) ОН-СН-СО- -80 jCHPt

Г- Ч.г . , .

в качестве люминофора желтого свечег- 25 ния для выявления лйпопр.отеидов в плазме крови.

Изобретение касается серооргани- ческих веществ, в частности 4-диметиламино-4 -дифторметштсульфонилбен- зилиденацетофенона-люминофора желтого свечения для выявления липопроте-. вдов в плазме крови, что может быть использовано в биохимии. Цель - создание нового люминофора указанного назначения. Синтез ведут из 4-диметил- аминобензальдегида и 4-дифторметил- сульфонилацетофенона в среде в присутствии . Выход 68%, т.пл. , брутто-ф-ла С . Квантовый выход флуоресценции толу- ольного раствора нового вещества 0,34 При максимуме поглощения 430 нм и максимуме люминесценции 545 нм. В сыворотке крови, содержащей липо- протеиды, интенсивность свечения резко возрастает. 1 ил.

fSff Л,