Способ получения производных бензоилмочевины Советский патент 1989 года по МПК C07C127/22 A01N47/34 

Описание патента на изобретение SU1475486A3

К раствору 2,6-дифторбензамида (0,35 г) в 15 мл сухого ксилола по каплям, добавляют раствор 2,5-дихлор- -3-трифторметилфенилизоцианата (0,6 г) в 5 мл сухого ксилола при комнатной температуре и смесь дефлег- мируют в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры кристаллический остаток фильтруют и промывают н-гексаном с 0,3 г целевого продукта (т.пл. 205-207,5°С).

Используя метод примера 1, получают соединения, перечисленные в табл.1. Данные элементного анализа и выход ЛД 50 полученных соединений представлены в табл.2. Полученные соединения испытывают на инсектицидную активность. Инсектицидные компо- зиции, содержащие в качестве активного компонента соединение формулы, могут быть получены смешиванием его с подходящим носителем в форме, обычно применяемой для сельскохозяй- ственных пестицидов, такой как смачиваемый порошок, способный эмульгироваться концентрат, дуст, гранулированный состав, суспензионный концентрат.

В качестве твердого носителя могут быть использованы мука зерновых, например сои и пшеницы, размолотые минералы, например диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, бентонит и гли- на, а также органические и неорганические соединения, такие, как бензо- ат натрия, мочевина и сульфат натрия.

В качестве жидких носителей могут быть использованы растительное масло, минеральное масло, продукты нефтехимии такие,как: керосин, сольвент-наф- та и ксилол, циклогексан, циклогекса- нон, диметилформамид, диметилсульф- оксид, трихлорэтилен,метилизобутилке- тон и вода.

При необходимости может быть добавлено поверхностно-активное вещество с целью получения однородного и устойчивого состава.

Концентрация активного компонента в инсектицидной композиции может меняться и может составлять, например, 5-70 мас.%, (предпочтительно 1030 мас.%) смачиваемого порошка, 5- 30 мас.% (предпочтительно 10-20мас.% способного эмульгироваться концентрата, 1-10 мас.% (предпочтительно 2-5 мас.%) дуста, 5-40 мас.% (предпочтительно 10-30 мас.%) суспензионного концентрата, 1-10 мас.% (предпочтительно 2-5 мас.%) гранулированного состава.

Смачиваемый порошок, способный эмульгироваться концентрат и суспензионный концентрат разбавляют водой до необходимой концентрации и используют в виде жидкой суспензии или жидкой эмульсии для опрыскивания растений.

Дуст и гранулированный состав непосредственно используют для опрыскивания растений.

П р и м е р 2. Способный эмульгироваться концентрат содержит, мае.ч.:)

Предлагаемое соединение 10 Додецилбензолсульфонат кальция5

Диметилформамид40

Ксилол40

Полиоксиэтиленстирил- фениловый эфир3

Полиоксиэтиленалкилари- ловый эфир2

Компоненты смешивают с получением способного эмульгироваться концентрата, содержащего 10% активного компонента. При использовании концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой с получением эмульсии. П Р и м е р 3. Смачиваемый порошок содержит, мае.ч.:

Предлагаемое соединение 20 Тальк75

Лигнинсульфонат натрия3

Стеарат натрия2

Указанные компоненты смешивают с получением смачиваемого порошка,содержащего 20% активного компонента. При использовании его разбавляют водой до желаемой концентрации суспензии.

П р и м е р 4. Суспензионный концентрат содержит, мае.ч.:

Предлагаемое соединение 20 Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нейтрализованный амином 2 Ксантановая смола0,2

Вода77,8

Указанные компоненты смешивают с получением эмульсионного концентрата содержащего 20% активного компонента При использовании концентрат разбавляют водой с получением суспензии желаемой концентрации.

Пример 5. Дуст содержит, мае.ч:

Предлагаемое соединение 5 Тальк92

Окись кремния3

Указанные компоненты смешивают с получением дуста, содержащего 5% активного компонента.

Испытание инсектицидной активност против табачной совки проводят следующим образом.

Смачиваемый порошок, приготовленный в примере 3,разбавляют водой до необходимой концентрации соединения. Лист сладкого картофеля погружают на 30 с в химический раствор и высушивают на воздухе.

Обработанный лист помещают в чашку Петри диаметром 5 см и туда выпускают 5 гусениц табачной совки в третьей личиночной стадии, после чего чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату с температурой 25°С и относительной влажность 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значения 95%-ной летальной концентрации (ЛК95.) .

Полученные результаты приведены в табл.3.

Испытание инсектицидной активности против походного червя проводят следующим образом.

Способньй эмульгироваться концентрат или смачиваемый порошок, приготовленные как указано в примерах, разбавляют водой до необходимой концентрации соединения. Лист кукурузы погружают в полученный химический раствор на 30 с и высушивают на воздухе. Обработанный лист помещают в чашку Петри, в которой находятся 5 гусениц походного червя в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату, в которой поддерживается температура 25 С и относительная

754866

влажность 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК . Полученные результаты приведены в 5 табл.4.

Испытания инсектицидной активности против капустной моли проводят следующим образом.

Способный эмульгироваться концент- 10 рат или смачиваемый порошок разбавляют водой до желаемой концентрации соединения. В приготовленный химический раствор погружают на 30 с капустный лист, который затем сушат на воз- 15 духе.

Обработанный лист помещают в чашку Петри диаметром 9 см, в которой находятся 5 личинок капустной моли в третьей личиночной стадии, и чашку 20 накрывают стеклянной пластинкой.Чашку Петри держат в комнате при 25°С и относительной влажности 65%.Через 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК9. Полученные результаты 25 приведены в табл.5.

Формула изобретения

Способ получения производных 30 бензоилмочевины общей формулы

,Ri Т R347CF3

сшстда

35

Ц

где R( - галоид или метил;

R2 - водород, или галоид; 1ЦиК4- каждый галоид; X и Y каждый кислород или сера, при этом они не являются одновременно серой,

отличающийся тем, что соединения общей формулы

СМш,

м г

R-,

подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

N

55ЈЦ

где R,, Кг, R3,

R,p X и Y имеют указанные значения, в инертном органическом растворителе.

Таблица 1

Продолжение табл.1

Продолжение таил.2

13

147548614

Продолжение табл.3

Похожие патенты SU1475486A3

название год авторы номер документа
Инсектицидная композиция (ее варианты) 1985
  • Катсуята Икура
  • Кендзи Хагивара
  • Фумихико Нагасаки
  • Томио Ямада
  • Хидемитсу Таааси
  • Ренпеи Хатано
SU1501911A3
Способ получения производных бензоилмочевины 1986
  • Катсуята Икура
  • Кендзи Хагивара
  • Фумихико Нагасаки
  • Томио Ямада
  • Хидемитсу Такахаси
  • Ренпеи Хатано
SU1450736A3
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНА ИЛИ ИХ СОЛИ И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1991
  • Кейити Исимитсу[Jp]
  • Дзундзи Сузуки[Jp]
  • Харухито Охиси[Jp]
  • Томио Ямада[Jp]
  • Ренпей Хатано[Jp]
  • Нобуо Такакуса[Jp]
  • Дзун Митсуи[Jp]
RU2038352C1
ПРОИЗВОДНЫЕ 1-ПИРИДИЛИМИДАЗОЛА И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1991
  • Хироки Томиока[Jp]
  • Нориясу Сокамото[Jp]
  • Кимитоси Умеда[Jp]
  • Хироаки Фудзимото[Jp]
  • Такао Исиватари[Jp]
  • Хироси Кисида[Jp]
RU2026294C1
Инсектицидная композиция 1986
  • Норитада Мацуо
  • Казунори Цусима
  • Сумио Хисида
  • Тосихико Юано
SU1695820A3
СПОСОБ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ ОРГАНИЗМАМИ И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ ОРГАНИЗМАМИ 2019
  • Ханаи Даисуке
RU2780154C2
СЛОЖНОЭФИРНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УНИЧТОЖЕНИЯ ВРЕДНЫХ НАСЕКОМЫХ НА ЕГО ОСНОВЕ, СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ ВРЕДНЫХ НАСЕКОМЫХ 1998
  • Ивасаки Томонори
  • Сугано Масайо
RU2205182C2
Акарицидная композиция в форме текучего суспензионного концентрата 1980
  • Исао Иватаки
  • Минору Каерияма
  • Нобуо Мацуи
  • Томио Ямада
SU1391489A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 1-ФЕНИЛИМИДАЗОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНЫЕ СВОЙСТВА, И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1991
  • Хироки Томиока[Jp]
  • Нориясу Сакамото[Jp]
  • Кимитоси Умеда[Jp]
  • Хироаки Фудзимото[Jp]
  • Такао Исиватари[Jp]
  • Хироси Кисида[Jp]
RU2032671C1
ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛПИРРОЛА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1990
  • Дейл Гордон Браун[Us]
  • Джек Кеннет Сидденс[Us]
  • Роберт Юджин Дил[Us]
  • Дональд Перри Райт
RU2037485C1

Реферат патента 1989 года Способ получения производных бензоилмочевины

Изобретение касается производных бензоилмочевины, в частности соединений общей ф-лы 2R1,6R2-C6H3-C(X)-NH-C(Y)-C6H2-----2-R3,3-CF3,5-R4, где, R1-галоид, CH3

R2-H, галоид

R3 и R4 -галоид

X и Y- кислород или сера (оба не являются одновременно серой), проявляющих инсектицидную активность, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из соответствующего замещенного бензамида и изоцианата в инертном органическом растворителе. Новые вещества малотоксичны и эффективны против капустной моли, гусениц походного червя и табачной совки. 5 табл.

Формула изобретения SU 1 475 486 A3

Соединения для сравнения А5,20

В64,0

С164

D170

Примечание: Соединение А

-/CF3

(сшнсшнF

,С1SCF,

соединение В .-/ 3

;pyc(o)NHCNH-/oV ci

соединение С (С(ОШС(0)

соединение D (О

С1 .

Таблица 415

Соединения для сравнения А 10,6

D51

Е11,0

Соединение Е F

CF4

С(ОШС(0№-( F

Таблица 5

U75486 Продолжение табл.4

16

CF4

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1989 года SU1475486A3

Патент США № 3933908, кл
Способ приготовления хлебного вина 1925
  • Кушниренко Д.Г.
SU424A1
Приводный механизм в судовой турбинной установке с зубчатой передачей 1925
  • Карнеджи А.К.
  • Кук С.С.
  • Ч.А. Парсонс
SU1965A1
Патент США № 4085226, кл.424-322, ЕР - 8435, кл
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1
Способ получения фтористых солей 1914
  • Коробочкин З.Х.
SU1980A1

SU 1 475 486 A3

Авторы

Катсуита Икура

Кенози Хагивара

Фумихоко Нагасаки

Томио Ямада

Хиремитсу Такахаси

Ренпей Хатано

Даты

1989-04-23Публикация

1986-12-04Подача