Способ получения N,N-бис( @ -карбоксиэтил)анилина Советский патент 1989 года по МПК C07C101/447 

Изобретение относится к способу получения Н,№-бис(|Ь-карбоксиэтил)анилина, используемого в качестве полупродукта для получения неподвижной фазы при разделении продуктов коксо- химической промышленности„

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.)

Пример 1 . N,N-6uc(|5-Kap6oK- сиэтил)анилин.

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 27,6 г (28,55 мл) (0,3 моль) анилина, 50 мл дихлорэтана, 43,2 г (45,9 мл) (0,6 моль) акриловой кислоты и нагревают при кипении реакционной массы в течение 5ч, После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из дихлорэтана. Выход 6.8,1 - 69,4 г, что составляет 47-97,6% тео-

ретического0 Т.пло , (лит ИЗ°С).

Найпено,%: С 60,78; 60,80; Н 6,29, 6,31; N 5,89, 5,92.

Вычислено,%: С 60,75; Н 6,32; N 5,91.

Число нейтрализации 469,8. Вычислено число нейтрализации 72,9„

Примеры 2-7 (сравнительные), Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо дихлорэтана используют равное количество указанных органических растворителей. Результаты приведены в таблице (выход N,N-6Hc(p-Kap- боксиэтил)анилина в различных растворителях )в

Как видно из данных таблицы, в способе дихлорэтан как растворитель существенно превосходит по своей эффективности различные органические

рагтпорители, в том числе углеводорода- (толуол)„

Технико-экономическая эффективность способа заключается в значительном увеличении выхода целевого продукта, приближающегося к теоретическому с Формула изобретения

Способ получения И,Л-бисф-карбоксиэтил)янилина взаимодействием анилина с акриловой кислотой в органическом растворителе при нагревании отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве растворителя используют дихлорэтан.

2Толуол78,4

3Изопропиловый

10спирт62,9

4Хлороформ76,4

5Ацетон74,3

6Этилацетат83,3

7Тетрагидро15фуран67,9

Изобретение касается замещенных аминов, в частности получения N,N -бис ( β -карбоксиэтил ) анилина - полупродукта для синтеза неподвижной фазы при разделении продуктов в коксохимии. Для повышения выхода целевого продукта в реакции анилина с акриловой кислотой при нагревании используют другой растворитель - дихлорэтан. Этот растворитель в отличие от других, например толуола, позволяет повысить выход целевого продукта с 78,4 до 97,6 %. 1 табл.