Способ получения NN'-ди-вторично-октил-n-фекилендиамина Советский патент 1962 года по МПК C07C211/51 C07C209/66 C07C211/50 C07C209/16 C07C209/18 

Известен способ получения /У.Л/-диалкилдиаминоз путем восстановительного алкилирования диаминов соответствующими кетонами или; альдегидами в присутствии окисных катализаторов при повышенном давлении.

В частности описан метод получения Л.Л/-ди-вторично-октил-л-фенилендиамина путем восстановительного алкилирования «-нитроанилина ил.и «-фенилендиамина метилгексилкетоном с медно-хро ювым катализатором (смесь окисей хрома, меди и бария) при температуре 100-250° я давления водорода от 5 до 200 атмосфер.

Однако замена кетона или альдегида на спирт по описанному способу, как известно, приводит к снижению выхода целевого продукта.

Предложенный новый способ получения N,N-ди-втopичнo-oктил-лфенилендиамина из п-фенилендиамина заключается в том, что, с целью. упрощения процесса л-фенилендиамин подвергают конденсации с вторичным октиловым спиртом в присутствии катализатора-никеля Ренея.

Пример. В трехгорловую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, прямым и обратным холодильником, оомещают 0,25 моля я-фенилендиамина, 1,5 моля вторичного октилового спирта (3-кратный избыток) и 13,5 г свежеприготовленного и промытого вторичным октиловым спиртом никелевого катализатора Реиея.

При включенной мешалке, на масляной бане подогревают реакционную массу, которая при 120-123° начинает кипеть; при этом начинает отгоняться вода с небольшой примесью вторичного октилового спирта, который собирается над водой. После 4-часовой выдержки при 120-185° определяют полноту реакции алкилирования капельным хроматографическим путем.

№ 148065

За время выдержки отгоняется около 0мл воды, что несколько превышает теоретическое количество (9мл), за счет незначительной дегидратации вторичного октилового спирта.

Катализатор отделяют от реакционной массы при 70-100° на вороНке Бюхнера и промывают его 10 мл вторичного октилового спирта.

Темно-коричневый продукт реакции разгоняют под вакуумом. Вначале с холодильником отгоняют при остаточном давлении 1-6 мм рт. ст. и 40-90° 128 мл вторичного октилового спирта, который после разгонки пригоден для последующих синтезов: М,Ы-ди-вторично-октил-/г-фенилендиамин с незначительной примесью Ы-вторич но-октил-п-фенилендиамина отгоняют без холодильника при давлении 1 мм рт. ст. и температуре 173-180° в ВИде жидкости янтарного цвета, которая при хранении приобретает темно-красный цвет.

Выход М,Ы-ди-вторично-октил-л-фенилендиамина составляет 75,5%, считая на д-фенилендиамин.

По данным элементарного анализа для C22H4oN2. Вычислено в % С -79,45; Н-12,12; N - 8,43.

Найдено в %: С -79,35; Н- 11,99; N - 8,50, что свидетельствует о чистоте полученного продукта.

Применяемый в описанном способе никель Ренея получают выщелачиванием никель-алюминиевого сплава раствором едкого натра при 50-60°.

Предмет изобретения

Способ получения Я,Л-ди-вторично-октил-п-фенилендиамина из п-фенилендиамина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, п-фенилендиамин подвергают конденсации с вторичным октилевым спиртом в присутствии катализатора-никеля Ренея.