СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-Р-АНИЗИДИНОВ Советский патент 1964 года по МПК C07C213/08 C07C217/84 

Известен способ получения N-алкил-р-апизидинов восстановительным алкилировапием р-анизидина при температуре выше 100° С.

С целью упрощения технологической схемы предложен способ получепия N-алкил-р-анизидинов алкилированием р-анизидина первичными, вторичными и циклическими спиртами, а также (3-нафтолом. Процесс ведут при атмосферном давлении и температуре 100- 220° С на никеле Репея..

Полученные продукты используются в качестве противостарителей для резипы и других полимерных материалов.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабжеппую мешалкой, термометром, обратным холодильником и насадкой Дина и Старка для отгона реакционной воды, загружают 20 г (0,162 г. моль} р-апизидина, 65,08 г (0,649 г. моль) циклогексапола и 4 г катализатора Ni-Репея. (Катализатор Ni- Ренея получают из цикельалЮ Миниевого сплава вышслачиванием 25%-ным раствором NaOn при 50-60° С в течение 2 час). Катализатор перед употреблением промывают циклогексанолом. Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане. При температуре реакционная масса начинает кипеть и при 146° С начинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью циклогексанола, которын сооирается над водой.

Реакционную массу выдерживают при температуре 146-164°С и интенсивно работающей мешалке в течение 2,5 час, затем при температуре 60 С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 10 мл циклогексапола. Затем реакционную массу разгоняют под вакуумом. Вначале отгоняется избыточный циклогексанол при температуре 52-55° С и давлении 10 мм рт. ст. Отогнанный циклогексанол носле разгонки при атмосферном давлении может употребляться в последующих синтезах.

Конечный продукт N-циклогексил-р-апизидин отгопяется при температуре 136-141° С и давлении 2 мм рт. ст. в виде маслянистой бесцветпо жидкости, кристаллизующейся в приемниках, т. нл. 35,4-36,9° С.

Выделено 30,62 г N-циклогексил-р-анизидипа, что составляет выход 91,5% от теории, считая па р-анизидин.

Пайдено: в о/о: С 76,39; ,22; N 6,85. CisHiaON.

Вычислено, в С 76,03; ,33; N 6.83.

Пример 2. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и насадкой Дина и Старка для отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,324 г. моль) р-анизидина,