Способ получения n-изобутирилфенилового эфира метилкарбаминовой кислоты Советский патент 1962 года по МПК C07C271/44 C07C269/04 A01N47/12 

Известны способы получения эфиров Л-алкилкарбаминовых кислот на основе алкила.минов ч эфиров .хлормуравьиной кислоты в присутствии избытка амина в качестве акцептора хлористого водорода. Таким способом, в частности, получают широко применяемый в качестве инсектицида севин (альфа-нафтиловый эфир метилкарбаминовой кислоты).

В качестве одного из исходных продуктов в производстве севина приходится применять альфа-нафтиламин, который обладает канцерогенным действием и поэтому весьма нежелателен в массовом производстве.

В данном изобретении предлагается д-изобутирилфениловый эфир метилкарба.миновой кислоты (бутиролкарба.мат) получать взаимодействием метиламина с /г-изобутирилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты.

Полученное соединение может быть использовано в качестве инсектицида.

Реакцию получения бутиролкарбамата проводят в растворе бензола при температуре--5-0° в присутствии избытка метиламина или раствора щелочи по следующей схеме:

(СНз)2СНСОСбН4ОСОС1 + 2СН.з.Н2

(СНз)2СНС:ОСбН40СОЛНСНз + CHsNHsCl

(СНз)2СНСОСбН4ОСОС + NaOH -f CH3NH2

(СНз)2СНСОСбН40СОХНСНз -f Н20 + NaCl

Новый инсектицид может при.меняться в виде дустов, водных эмульсий и суспензий.

Яо 148397- 2 Пример. В реакционную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещаютв.Э г 35%-ного водного раствора метиламина, охлаждают до температуры -5-0° и прибавляют но Каплям раствор 5 г д-изобутирилфенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 20 мл бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 0°. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, отделяют бензольный слой, отгоняют растворитель и из остатка выделяют добавочное количество продукта. Полученный бутиролкарбамат после перекристаллизации из спирта имеет температуру плавления 106-107°. Выход - 88% от теоретического.

Для получения бутиролкарбамата без избытка амина реакцию проводят в аналогичных условиях, но с половинным количеством амина, смешанным с эквимолекулярным количеством едкого натра, который используется в виде 10%-ного водного раствора.

Из полученного бутиролкарбамата можно приготовить смачивающий порошок, например, следующего состава:

Бутиролкарбамат-,50%.

Каолин - 44%

Эмульгатор ОП-7 (ОП-10) -2%.

Сульфитный щелоК -4%.

Оценка инсектицидности бутиролкарбамата, проведенная в лабораторных условиях на различных вредителях сельского хозяйства, показала, что он может быть рекомендован для широкого применения.

Предмет изобретения

1.Способ получения «-изобутирилфенилового эфира метилкарбаминовой кислоты на основе метиламина, отличающийся тем, что метиламин подвергают взаимодействию с /г-изобутирилфениловым эфиром хлормуравьиной кислоты.

2.Применение соединения, полученного способом по п. 1, в качестве инсектицида.