Изобретение относится к новому способу получения 3-метил-З,4-дигид- роизохинолин-1(2Н)-онов общей формулы
lorr
.V
о
и
где R И, Зг; , различные замещения которых могут найти применение в производстве красителей, медицине.
Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается за счет того, что нитрил орто-циклопро- пилбензойной кислоты подвергают циклизации в присутствии концентрированной серной кислотм.
Пример 1. К15мп концентрированной серной кислоты небольшими порциями прибавляют 1,43 г (0,01 моль)
. нитрила 0-циклопропилбензойной кис- лоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, затем выливают ее в 100 мл холодной воды, экстрагируют хлороформом (3x30 мл). Хлороформенные вытяжки промыв.1ют водо1 1, сутат сульфатом маг ния. Упарив растворитель, остаток хроматографируют на силикагеле, элю- ент-эфир : пентан (2:1). Получают 1,2 г (75%) 3-метил-З,4-дигидроизо- хинолин-1 (2Ц)-она; т. пл. 147 С (из спирта).
Пример 2. Аналогичным образом из 1,71 г (0,01 моль) нитрила 5-этил-2-циклопропйпбензойной кислоты получают 1,32 г (70%) 7-этип-З-ме- тил-3,4-дигидроиз(жинс лин-1 (2Н) -она (масло).
Пример 3. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества использутот 2,22 г (0,01 моль) нитрила 5-бром-2-циклопро(Л
ел
сл
31502570
пипбенэойной кислоты. Получают 1,97 г (82%) 7-бром-З-метил-З,4-дигидроизо- хинолин-1 (211)-она (белые кристаллы), т. пл. (из спирта).j
Таким образом, предлагаемый способ позволяет по сравнению с известным повысить выход конечного продукта на 10-15Z, исключить стадии) изомеризации малого цикла в пропенипьный фраг- 10 мент, кроме того, исходные вещества легкодоступны и устойчивы как При
хранении, так и в условиях реакции.
Формула изобретения
Способ получения замещенных 3-ме- 15 тип-3,4-дигидроизохинолин-I(2Н)-онов общей формулы
где R - П, Вг, , циклизацией о-замещенных нитрилов бензойных кислот в присутствии концентрированной серной кислоты,.отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода прюдукта, в качестве о-замещенного нитрила бензойной кислоты используют ичтрил о -цик- лопропилбензойной кислоты.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов | 1986 |
|
SU1397439A1 |
| Способ получения производных изохинолина | 1972 |
|
SU444365A1 |
| Способ получения 3-этилфталидов | 1986 |
|
SU1493641A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,3-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ | 2001 |
|
RU2213735C2 |
| Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | 1986 |
|
SU1426970A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 4-(3,4-ДИАМИНОФЕНОКСИ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 2009 |
|
RU2409555C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,3,4,4-ТЕТРАМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ | 2006 |
|
RU2326114C1 |
| Способ получения 4-окси-3-нитрокарбостирилов | 1974 |
|
SU578869A3 |
| Способ получения 9-амино-5,6,6 @ ,7-тетрагидро-4Н-бензо @ , @ тиазоло @ 4,5- @ хинолинов или их кислотно-аддитивных солей в виде рацемата, энантиомеров или смеси энантиомеров | 1987 |
|
SU1480771A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДО[3`,2`:4,5]ИМИДАЗО[1,2-α]ПИРИДИНОВ | 2006 |
|
RU2303599C1 |
Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, способа получения 3-метил- или 7-этил-3-метил-, или 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-онов, которые могут найти применение в производстве красителей. Цель - повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропилбензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позволяет увеличить выход целевых продуктов с 60 до 70-82%.
| Способ получения 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов | 1986 |
|
SU1397439A1 |
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
