Способ получения 3-этилфталидов Советский патент 1989 года по МПК C07D307/88 

Изобретенне относится к органической химии, а именно к способам получения 3-этилфталидов общей формулы

С2И5

где R Н, , Вг,

и может быть использована в медицине, в производстве красителей, для получения полимеров.

Цель изобретения - повыаение выхода, упрощение процесса и расширение ассортимента получаемых продуктов.

Пример 1. К 15 мл концент- рированной серной кислоты (d ) при прибавляют небольшими порциями 3,2 г (0,02 моль) о-циклопропип бензойной кислоты, перемешивают реакционную смесь при той же температуре

1,5 ч и выливают ее в 100 мл воды. Продукт реакции экстрагируют э4)иром (3x50 мл), эфирные вытяжки сушат - сульфатом магния и, упарив растворитель, остаток перегоняют в вакууме. Получают 3,05 г (95%) 3-зтилфталида, т.кип. 121-122 С (3мм), п 1,5718.

Спектр ПМР, cf, М.Д.: 0,95 т (ЗН); 1,93 м (2Н); 5,50 дц. (IH); 7,43 - 7,88 м (4Н).

ИК-спектр, V, см : 1780 ( лактонов).

Найдено, %: С 74,18; Н 6,20.

Вычислено, %: С 74,07; Н 6,17.

Пример 2. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества берут 2,41 г (0,01 моль) 5-бром-2-циклопроп11лбен- зойной кислоты. Получают 2,24 г (93%) 6-бром-З-этилфталида, белые кристаллы, т.пл. 49-50 с (из спирта).

сл

4 (Х ОО С55 4

31493641

Спектр ПМР, (/, м.д. : 0,96 т (ЗН); 1,92 м (2Н); 5,30 дд (1Н); 7,21 с, 7,37 с, 7,28 д, 7,69 д, 7,90 л (ЗН)

1 9 Гц, 1,1 - 2,5 Гц.

ИК-спектр, V,- см- : 1780 ( j лактонов).

Найдено, %: С 49,63; Н 3,70; Вг 33,05.

C pHjBrO

Вычислено, %: С 49,79; Н 3, Вг 33,20.

П р и м е р 3. Процесс проводят аналогично примеру I; но в качестве исходного вещества берут 1,9 г

(0,01 моль) 5-этил-2-циклопропилбен- зойиой кислоты.

Получают 1,56 г (82%) 3,6-диэтил- фталида, вязкое масло желтого цвета.

QieKTp ПМР, Г, м.д. : 0,93 т (ЗН); 1,22 т (ЗН); 1,92 м (2Н); 2,65 кв (2Н); 5,30 дд (1Н); 7,08-7,66 м (ЗН)

ИК-спектр, , , 1780 ( у- лактонов).

Найдено, %: С 75,63; Н 7,25.

„GI

Вычислено, %: С 75,79; Н 7,37.

Пример 4. Процесс проводят аналогично примеру 1, но температуру реакционной смеси повыиают до и получают 2,2 г (70%) З-этипфталида.

Таким образом, изобретение позволяет провести процесс в одну стадию.

повысить на 10-12% выход целевого продукта, а также распространить его на получение целого ряда замещенных 3-э тил фт ал идо в.

Формула изобретения

Способ получения 3-этилфталидов общей формулы

где R - Н, , Вг, из производного бензойной кислоты с последующим выделением продукта, отличающийся тем, что, с целью повьпаения выхода, упрощения процесса и расширения ассортимента получаемых продуктов, в качестве производного бензойной кислоты используют о-циклопропилбензойную кислоту или ее производное формулы

R

.0

соон

где R имеет указанные значения, на которые действуют концентрированной серной кислотой при коьшатной температуре с последующей обработкой реакционной смеси водой.

Изобретение касается замещенных фталидов ,в частности, получения 3-этилфталидов для синтеза красителей, полимеров, физиологически активных веществ. Цель - упрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их асортимента. Синтез ведут обработкой о-циклопропилбензойной кислоты или ее этил- или бромзамещенного концентрированной H₂SO₄ при комнатной температуре с последующим гидролизом водой реакционной смеси. Эти условия позволяют вести процесс в одну стадию и получать целевые продукты с лучшим выходом (на 10-12% выше).

Составитель Р. Марголина Редактор Л. Огар Техред М.Дидык Корректор В. Бугренкова

Заказ 4062/27

Тираж 352

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное