Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола Советский патент 1989 года по МПК C07D307/46 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5- фенилэтинилфурфурола, который является полупродуктом в синтезе биологически активных веществ.

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта и интенсификация процесса за счет использования в качестве производного 5-гало- идпроизводного фурфурола 5-бромфур- фурола и проведения процесса взаимо- Йействия его с фенилацетиленидом меди в присутствии бензоата натрия при их молярном соотношении, равном 1:1,1:1 соответственно, при кипячении в течение 1,5 ч в среде диметил- формамида, используемого в качестве органического растворителя.

Пример. Синтез 5-фенилэтинил- фурфурола.

17,5 г (0,1 моль) 5-бромфурфуро- ла, 18,1 г (0,11 моль) фенилацетиленида меди и 14,4 г (0,1 моль) бензо- ат натрия в 100 мп диметилформамида кипятят 1,5 ч в токе азота. Смесь охлаждают до , выпивают в 0,5 л ледяной воды, фильтруют. Твердый остаток растворяют в этаноле, снова фильтруют и к фильтрату добавляют 50 мл lOZ-Horo раствора тиосульфата натрия. Смесь кипятят 1,5 ч, охлаждают, сильно разбавляют водой, фильт- Iруют и сушат. Продукт хроматографи- руют на силикагеле в системе , собирая фракцию с R. 0,38. Элюат отгоняют и получают 15,7 г (80%) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтинилфурфурола с т.пл. 91,3-92,,-С1зН50,.

Вычислено, %: С 79,80; Н 4,08.

Найдено, %: С 79,70; Н 4,10,

В таблице приведены данные по влиянию соотношения реагентов и продолел

ГС

СО СП

жительности реакции на выход 5-фе- нилэтинилфурфурола.

Таким образом, данный способ позволяет повысить выход 5-фенилэтинил- фурфурола до 80% и сократить продолжительность процесса с 2,5 ч (по прототипу) до 1,5 ч.

Формула изобретения

Способ получения 5-фенипэтинилфур- фурола взаимодействием фенилацетиле- нида меди с 5-галоидпроизводным фурфурола в среде органического раство-

рителя при кипячении в атмосфере инертного газа, отли чающий- с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса, в качестве 5-галоид- производного фурфурола используют 5-бромфурфурол и процесс проводят в присутствии бензоата натрия при молярном соотношении фенилацетилейид меди: 5-бромфурфуролгбензоат натрия, равном 1,1:1,0:1,0 в течение 1,5 ч, а в качестве органического растворителя используют N,N-диметилформа- мид.

Изобретение касается кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получения 5-фенилэтинилфурфурола с применением его для синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода и интенсификация процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при молярном соотношении 1,1:1,0:1,0 в кипящем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80%) достигается за 1,5 ч

т.пл. 91,3 - 92,5°С

брутто-формула C₁₃H₈O. 1 табл.

, 1: 1,1: 1,1: 1,1:1: 1,1:1: 1,1:1: : 1:1 : 1: 1 : J: 1 :0,75 :0,5 :1,25

1,5 2,0 2,S 1,5 1,5 1,5

80 75

70

55

30

80

Составитель И, Дьяченко Редактор Т. Лазоренко Техред М.Моргентал . Корректор Н, Борисова

Заказ 5213/28

Тираж 391

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

70

55

30

80

Подписное