2-Изопропил-3-винил-5-фенилпирролидин в качестве стабилизатора хлоропренового каучука Советский патент 1989 года по МПК C07D207/06 C08K5/34 

Изобретение относится к новому химическому соединению пирролидино- вого ряда, именно к 2-изопроиил-З- винил-5-фенилпирролидииу формулы

г-г-сн снг

снз

Н,Сб N

н

в качестве стабилизатора хлоропрено- вого каучука.

Целью изобретения является поиск в ряду пирролидина соединений, обладгшщих более высоким стабилизирую- иц1м действием для хлоропреновых кау- чуков по сравнению с применяемыми coeдliнe иями.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, через который осуществляется прием непрореагировавшего бутадиена в охлажденный змеевик, трубкой для подачи бутадиена, помещают 32,2 г (0,2 моль) изобутилиденбензиламина, 50 мл бензола, 0,1 г металлического

;л

о :л

САд со

3150

натрия и 0,1 г иеозоиа Д (для инги- бироиаиия полимеризации бутадиена). При iiai репании реакционной смеси до 70-80 С подают 16,6 мл (0,2 моль) бутадиена со скоростью 0,23 мл/мин. После подачи бутадиена продолжают нагревание реакционной смеси еще 2 ч. После удаления растпорителя перегонкой получают 17,2 г (40%) 2-йзопролил-3-винил-5-фенилпирроли- дин с т.кип. 115-116 С (3мм рт.ст.), п 1,5330.

Найдено, %: С 83,58; Н 9,82; N 6,59.

C,5lUiN

Вычислено, %: С 83,72; Н 9,77;

N 6,51.

ГГ р и м е р 2. Опыт проводят аналогично примеру 1, Разница заключается Б том, что взаимодействие осуществляют в тетрагидрофуране при комнатной температуре. Самонагревом темпе- ратура поднимается до 40-45 С. Выход 2-изопропил-З-винил-5-фенилпирроли- дина составляет 78%.

Проводят испытания 2-изопропил-З- иинил-5-фенилпирролидина в качестве термо- и светостабилизатора хлоро- пренового каучука.

Стабилизирующ то добавку подают следующим образом. В полимеризацион- ную шихту вместе с мономером подают 0,4-0,1 мае.ч. (по мономеру) 2-изо- пропил-3-винил-5-фенилпирролидина. При концентрации 0,5 мае.ч. процесс полимеризации замедляется, применяют такие концентрации стабилизирующей добавки, при которых содержание ос- тальных ингредиентом эмульсионной полимеризации хлоропрена неизменно.

Исследование эффективности стабилизации хлоропренового каучука 2- изопроп1ш-3-винил-5-фенилпирролиди- ном проводят ускоренными методами: УФ-облучением ртутно-кварцевой лам- пой ПРК-4 и термостарением при 100 С в атмосфере воздуха.

Сравнение стабилизирующего действия соединения предлагаемой формулы проводят с промышленным стабилизатором - агидолом-2 и 3-изопропил-1 ,4- дифенилпиразолидином.

Индукционные периоды окисления хлоропренового каучука, стабилизированного 2-изопропил-3-винил-5-фе- нилпирро;п1дином, приведены в таблице.

5

0

5 0

5

0

5

Образец без стабилизатора: УФ об- лучение - 5 мин, 100°С - 0,5 ч.

Образец, содержащий 0,4 мае.ч. поданного в начале и 1,6 мае.ч. 2- изопр опил-3-винил-5-фенилпирроли- дина - в конце, при осаждении полимера: УФ-облучение - индукционный период 100 мин, 100°С - 20 ч.

Образец, содержащий 2 мае,ч. аги- дола 2, поданного при осаладении: УФ-облучение - 45 мин, 100°С-2,5 ч.

Образец, содержащий 2 мае.ч. 3- изопропил-1,4-дифенилпиразолидина: УФ-облучение - 8 мин, - 6 ч.

Как видно из представленных данных , 2-изопропил-3-винил-5-фенилпир- ролидин, по данной в начале процесса полимеризации хорошо купирует окислительные процессы как при свето- так и при термостарении. При подаче стабилизатора с мономером антиокислительный эффект достигается при концентрациях, меньших на порядок.

Таким образом, предлагаемое соединение превосходит агидол 2, применяемый в производстве хлоропренового каучука, а также 2-изопропил-1,4- дифенилпиразолидин в качестве стабилизатора хлоропренового каучука.

Формула изобретения

2- iзoпpoпил-3-винил-5-фeнилпиppo- пидин формулы

г-рСН сНг

Н з

в качестве стабилизатора хлоропрено- вого каучука.

Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, 2-изопропил-3-винил-5-фенилпирролидина, который может быть использован в качестве стабилизатора хлоропренового каучука. Цель -создание более эффективных стабилизаторов хлоропренового каучука. Синтез ведут реакцией изобутилиденбензиламина с бутадиеном в присутствии металлического натрия и неозона Д в среде бензола или тетрагидрофурана при 70-80°С или комнатной температуре и скорости подачи бутадиена 0,25 мл/мин. После окончания подачи бутадиена смесь нагревают 2 ч. Выход 40-78%, т.кип.115-116°С, брутто-формула C₁₅N₂₁N. Испытания показывают, что предполагаемый стабилизатор проявляет антиокислительное действие в концентрациях (0,4-0,1 мас.ч.) в 10 раз меньших, чем 3-изопропил-1,4-дифенилпиразолидин. 1 табл.