Способ получения 1-(2 @ , 4 @ , 6 @ -трихлорфенил)-3-(3-аминобензамидо)-пиразолона-5 Советский патент 1989 года по МПК C07D231/08 C07C85/11 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения химических реактивов, а именно к способу получения 1-(2,4 -б -трихлорфенил)- 3-(3-аминобензамидо)-пиразолона-5, который используется в качестве полупродукта при получе}1ии диспергируемых пурпурных компонент для цветных негативных и обращаемых пленок.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта,улучшение технологии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что 1-(2,4,б -трихлорфенпл)-3-(3- нитробензамидо)-пиразолон-5 подвергают жидкофазному каталитическому гидрированию с использованием катализатора следующего состава: Pt 0,5- 10%, фтор или хлор 0,6-4,0%, носитель - в количестве 3-10 мас.% по отношению к исходному нитросоединению, и процесс ведут при 60-80 С, давгсении водорода 10-25 атм в водном растворе аммиака и начальной концентрации исходного соединения 0,2 - 0,4 моль/л,

П р и м е р 1. В реактор загружают 8,55 г (0,02 моль) 1-(2,4,б -три- хлорфенил)-3-(3-нитробензамидо)-пи- разолона-5, 100 мл водного раствора

:л

о сд

:О

:о :л

31505

аммиака, 0,6 г (7% от массы нитросое- динения) катализатора следующего состава: платина 0,55%, фтор 3,5%, носитель - . Реакцию проводят под давлением водорода 25 атм и температуре 60 С до полного прекращения поглощения водорода. Время реакции 1,5 ч. По окончании реакции давление стравливают и реакционную массу отделяют фильтрацией от катализатора. Фильтрат подкисляют водным раствором уксусной кислоты до рН 5-6. Выпавший осадок отделяют фильтрацией, промывают на фильтре водой до нейтральной среды в фильтрате, сушат. Получают 7,87 г (99,5% от теории) 1-{2 ,4 ,б - трихлорфенил)-3-(3-aминoбeнзaмидo)- пиpaзoлoнa-5, т.шт. 287-288°С, R, - 50 (Silufol, бензол:спирт 4:1).

Найдено, %: С 48,03; Н 2,53; С1 26,62; N 13,89 (М 397,65).

С,бН„С1,Ы,0,,

Вычислено, %: С 48,28; Н 2,76; С1 26,78; N 14,08 (М 397,65).

Содержание основного вещества 99,8%

Примеры 2-28. Опыты проводят аналогично примеру 1. Условия проведения опытов и результаты исследований сведены в таблицу.

Использование предлагаемого способа получения 1-(2,4,6 -трихлор

фенил)-3-(3-aминoбeнзaмидo)-пиpaз6- лoнa-5 обеспечивает по сравнению с известным увеличение выхода целевого продукта на 7,5%, замену пирофорного катализатора, использование катализатора без изменения его активности в 5-6 циклах, после чего он подвергается регенерации.

Формула изобретения

Способ получения 1-(2,4,6 -трихлорфенил )-3-(3-аминобен замидо)-пира- золона-5 жидкофазным каталитическим восстановлением 1-(2,4 ,6 -трихлорфенил )-3-(3-нитробен замид о) -пиразо- лона-5 водородом под давлением, отличающийся тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта, упрощения технологии, в ка-, честве катализатора используют катализатор состава: Pt 0,5-1,0%, фтор или хлор 0,6-4,0%, носитель AljOj при количестве катализатора 3-10 мас.% по отношению к исходному нитросоеди- нению и процесс проводят при температуре 60-80°С,давлении водорода 10-25 атм, начальной концентрации исходного нитро- соединения 0,2-0,4 моль/л в водном растворе аммиака.

Продолжение таблицы

Изобретение касается гетероциклических соединений , в частности, способа получения 1-(2Ъ,4Ъ,6Ъ-трихлорфенил)-3-(3-аминобензимидо)-пиразолона-5, используемого как полупродукт при получении диспергируемых пурпурных компонент для цветных негативных и обращаемых пленок. Цель - повышение выхода целевого продукта, упрощение технологии. Процесс ведут жидкофазным каталитическим 1-(2Ъ,4Ъ,6Ъ-трихлорфенил)-3-(3-нитробензамидо)-пиразолона-5 водородом при 60-80°С, 10-25 атм и начальной концентрации исходного нитросоединения 0,2-0,4 моль/л в водном растворе аммиака. Используют катализатор, содержащий, мас.%:платину 0,5-1,0, фтор или хлор 0,6-4,0, носитель AL₂O₃ остальное, в количестве 3-10 мас.% по отношению к исходному нитросоединению. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта на 7,5%, использовать катализатор в 5-6 циклах с последующей его регенерацией. 1 табл.