Способ получения п-аминобензоилцианоуксусноэтилового эфира Советский патент 1993 года по МПК C07C253/30 C07C255/42 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения п-аминобен- зоилцианоуксусноэтилового эфира, который используется в качестве полупродукта при получении пурпурной компоненты, применяемой в химикофотографической промышленности.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, улучшение технологии.

Поставленная цель достигается способом получения п-аминобензоилцианоуксус- ноэтилового эфира каталитическим восстановлением п-нитробензоилцианоук- сусноэтилового эфира водородом под давлением, отличительной особенностью которого является то, что процесс проводят на катализаторе состава: платина 0,5-1,0 мас,%, фтор или хлор 0,45-5,0 мас.%, носитель АЬОз. Катализатор используют в количестве 3-10мас.% от исходного нитросоединения.

Процесс проводят при 20-35°С, давлении водорода 5-30 атм, начальной концентрации исходного нитросоединения 0,4-0,8 моль/л в водном растворе соды и мольном соотношении нитросоединения: МазСОз 1:(1,0-1,5). При увеличении температуры реакции выше 35°С наблюдается снижение чистоты целевого продукта. Проведение процесса при давлении водорода 10-30 атм обеспечивает высокую скорость реакции. При изменении мольного соотношения нитросоединение: Na2C03 1:(1,0-1,5) резко снижается скорость восстановления и процесс практически трудно провести до полной конверсии нитросоединения. Проведение реакции при начальной концентрации исходного нитросоединения 0,4-0,8 моль/л в водном растворе соды обеспечивает высокую скорость процесса и производительность аппарата. Целевой продукт не требует дополнительной очистки. Катализатор поЁ

а

N: Ь ос

NC

ос

еле отделения от реакционной массы возвращается в рецикл. Катализатор не теряет своей активности в течение 2-4 циклов, после чего требуется его регенерация.

Предложенным способом можно получить п-аминобензоилцианоуксусноэтило- вый эфир с выходом до 98.9%. т.пл. 141-142°С. содержанием основного вещества 99.8%.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В реактор загружают 13,11 г (0.05 моль) п-нитробензоилцианоуксусноэ- тилового эфира. 100 мл Н20. 7,95 г (0,075 моль) ЫааСОз, 0,92 г (7% от массы нитросо- единения) катализатора состава: платина 0,5%, фтор 4%, носитель . Реакцию проводят под давлением 30 атм и температуре 35°С до полного прекращения поглощения водорода. Время реакции 0,5 ч. По окончании реакции давление стравливают и реакционную массу отделяют фильтрацией от катализатора. Фильтрат подкисляют 10%- ным раствором соляной кислоты до рН 4-5. Выпавший осадок отделяют фильтрацией, промывают на фильтре водой, сушат. Получают 11.4 г (98,2 % от теории) п-аминобен- зоилцианоуксусноэтилового эфира с т.пл. 141-142°С.

Найдено, %: С 54,81; Н 3.59; N 10,45; М 262,2 С12Ню

Вычислено, %: С 54,92; Н 3,82; N 10,68.

0

5

0

5

0

Содержание основного вещества 99,8%. Данные ЯМР 1Н-спектроскопии подтверждают структуру целевого продукта.

Использование предложенного способа получения п-аминобензоилцианоуксус- ноэтилового эфира обеспечивает по сравнению с известным следующие преимущества: увеличение выхода целевого продукта на 6,9%; замена пирофорного катализатора никеля - Ренея; замена аммиачного метанола на водный раствор соды; использование катализатора без изменения его активности в 2-4 циклах, после чего он подвергается регенерации.

Формула изобретения

Способ получения п-аминобензоилциа- ноуксусноэтилового эфира каталитическим восстановлением п-нитробензоилцианоук- сусноэтилового эфира водородом под давлением в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и улучшения технологии процесса, используют катализатор состава, мас.%: платина 0,5-1,0, фтор или хлор 0,45-5,0, остальное - носитель А1аОз, в количестве 3-10% от массы исходного нит- росоединения, в качестве растворителя используют водный раствор соды и процесс ведут при температуре 20-35°С, давлении водорода 5-30 ат, начальной концентрации исходного нитросоединения 0,4-0,8 мол/л при молярном соотношении нитросоедине- ние: сода, равном 1:(1,0-1,5).

Использование: в химикофотографической промышленности в качестве полупродукта при получении пурпурной компоненты. Сущность: усовершенствованный способ получения п-аминобензоилцианоуксусноэти- лового эфира. Реагент 1: п-нитробензоилциа- ноуксусноэтиловый эфир. Реагент 2: водород. Условия реакции: катализатор состава, мас.%: платина 0,5-1, фтор или хлор 0,45-5, остальное AlaOa, растворитель - водный раствор соды, температура 20-35°С, давление водорода 5-30 ат, начальная концентрация реагента 1 0,4-0,8 мол/л, соотношение нитросоединение: сода 1:(1,0-1,5). Выход целевого продукта 93,2-98,6%, улучшается технология процесса.