Средство для борьбы с сорняками в культурных растениях Советский патент 1989 года по МПК A01N25/32 

Изобретение относится к химическим средствам защиты культурных растений от сорной растительности.

Цель изобретения - снижение вредного фитотоксического действия гербицида (из, класса хлорацетанилидов) на культурные растения.

Пример 1. Получение N-(3,4- димeтoкcибeнзил)-N-изoпpoпил-диxлop- . ацетанилида

CHjO-O-CH -NCOCHCli

СНяО

CHCcH-i)

Vl

в четырехгорлую колбу объемом 750 мл добавляют 126 г Ы-(3,4-диметок- сибензил)-N-изопропиламина (получен в результате гидрирующей конденсации 3,4-диметоксибензальдегида лзопропил- амином, Т,„ 77,5-78, при 0,03 мбар) и 250 мл т.олуола, перемешивают до растворения амина. К этой смеси добавляют 120 г 20%-ного раствора едкого .натра и перемешивают при охлаждении колбы смесью спирт-СО до температуры реакционного раствора (-10) - (-15)0. Затем добавляют медленно по каплям в течение 1,5 ч в перемеши

31510

ваемый раствор амнна раствор (89 г) хлораигидрида дихлоруксусной кислоты в 100 NUi толуола. При этим тотчас выпадает белый осадок,

Охлаждающую баню убирают и продолжают перемешивать реакционную смесь до достижения комнатной температуры. Затем ее выпивают в смесь воды со льдом и органическую фазу экстраги- руют в делительной в оронке толуолом, Толуольные фазы собирают, промывают дважды 1н раствором соляной кислоты и водой, высушивают и испаряют. Остается 176 г (91,7% от теории) целевого продукта в виде светлого вязкого масла с показателем преломления п 1,5495, которое сразу затвердевает, Т„, 69-72 С,

П р и м е р 2, Получение Н-(4-трифторметилбензил-Н-изопропилдихлор-адетамида

QHCH CH iNCOCHCl2 СН(СНз)2

В колбу для сульфирования загружают раствор 21,7 г N-4-трифтор-ме- тилбензил-Ы-изопропиламина и при пе- ремешивании смешивают с 20 мп 20%-но- го водного раствора едкого натра. Реакционную смесь охлаждают, затем перемешивают на охлаждаюш,ей бане сме- сью спирт-СО до температуры от -10 до , после чего медленно добавляют по каплям 14,7 г дихлорацетилхло- рида. Через 30 мин охлаждающую баню убирают и продолжают перемешивать реакционную смесь еще 2 ч при комнатной температуре. Затем смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют органическую фазу толуолом, Толуольные фазы собирают, промывают сначала разбавленным едким натром, затем разбавленной соляной кислотой и, наконец, дважды водой, высушивают над сульфатом натрия и испаряют на роторном испарителе. Получают светлое масло, которое вскоре застывает. Полученную массу растирают с гексаном и отсасывают на фильтре. Получают 21,7 г кристаллического целевого продукта, который плавится при 92-93 0,

Данные об артидотах, полученных аналогичным образом, по примерам 3- 18 представлены в табл, 1,

Пример 19, Смешивают герби- цидно активное вещество - хлорацет.

Q з

0

5

0 5 0 5 п

анилид с антидотом при массовом соотношении 1:0,25, циклогексаноном, ксилолами и поверхностно-активными веществами при следующем соотношении компонентов, мас,%:

Смесь хлорацетанилида

с антидотом10

Циклогексанон30

Смесь ксилолов50

Додецилбензолсульфонат кальция 3

Простой полиэтиленгликолевый эфир

касторового масл а4

Простой оксиэтилфенолполиэтиленгликолевый эфир 3

Из этого концентрата разбавлением водой получают смесь в емкости, при помощи которой наносят смесь на обрабатываемую поверхность в требуемой концентрации активных веществ - около 500 л на 1 га.

Биологические испытания осуществляют Следующим образом.

Пластмассовые контейнеры 25 см длиной, 17 см шириной и 12 см высотой заполняют песчаным суглинком и засевают семена кукурузы сорта LGr, После покрытия семян полученный раствор разбрызгивают на поверхность почвы. Через 21 день после нанесения подвергают экспертизе состояние растений и определяют повреждение в процентах, 100% повреждения - растение погибает, 0% повреждения - растение развивается нормально, как необработанное контрольное растение.

Защитное действие представляет разницу между повреждением растения, обработанного одним гербицидом, и повреждением после обработки предлагаемым средством (включающим смесь гербицида с антидотом),

Результаты биологических испытаний представлены в табл, 2,

Формула изобрете ния

Средство для борьбы с сорняками в культурных растениях, содержащее активное вещество - смесь гербицида хлорацетанилида общей фор1-г лы

Л

O- -COCH CI , ; снз

где R - метил или этил;

остаток

N

или

СНа

I СН-СН,ОСНз

с антидотом при массовом соотношении 1:0,25, растворитель - смесь циклогек санона с ксилолами и поверхностно- активные вещества, отличающееся тем, что, с целью снижения вредного фитотоксического действия гербицида на культурнь1е растения, в качестве антидота оно содержит соеди- нение общей формулы

7 - .1

Rгде А - метилен, этилен или пропилен; водород, прямой или разветвленный С2-С -алкильный остаток, диметоксиэтил, или эток- сикарбамоиламидо;

R/ RI - моно- или дихлорметил; Z - 4-метокси, 2,4- или 3,4-ди- метокси, 3,4,5-триметокси, З-метокси-4-этокси, 4-три- фторметил или 4-(1,3-диоксо- лан-2-ил-окси)-метокси, в качестве поверхностно-активных ществ - смесь додецилбензолсульфонат кальция, простого полиэтиленгликсле- вого эфира касторового масла и прост Г о оксиэтилфенолполиэтиленгликолево- го эфира при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Активное вещество10

Циклогексанон30

Смесь ксилолов50

Додецилбензолсульфонат кальция3

Простой полиэтилен-i

гликолевый эфир

касторового масла4

Простой оксиэтилфенолполиэ тиленгликолевый

эфир ,- 3,

Изобретение относится к химическим средствам защиты культурных растений от сорной растительности. Изобретение позволяет снизить вредное фитотоксическое действие гербицидов /"Метолахлора" и "Метазахлора"/ на культурные растения за счет того, что средство содержит смесь гербицида формулы C₆H₅-CH₃(R)N(Y)COCH₂CI, где при R - метил или этил, Y - соответственно остаток - CH₂-N-CH=CHCH=N или -CH(CH₃)CH₂OCH₃, с антидотом при массовом соотношении 1:0,25, а в качестве антидота - соединение формулы C₆H₅(Z )-A-N(R¹)COR², где A - метилен, этилен или пропилен

R¹ - водород, прямой или разветвленный C₂-C₄-алкильный остаток, диметоксиэтил или этоксикарбамоиламидо

R²-моно- или дихлорметил

Z-4-метокси

2,4- или 3,4-диметокси

3,4,5 - триметокси

3-метокси и 4-этокси

4-трифторметил или 4-(1,3-диоксолан-2-ил-окси)-метокси. Средство также содержит вспомогательные компоненты. Его состав, мас.%: смесь гербицида с антидотом 10, циклогексанон 30, смесь ксилолов 50, дадецилбензолсульфонат кальция 3, простой полиэтиленгликолевый эфир касторового масла 4, простой оксиэтилфенолполиэтиленгликолевый эфир 3. 2 табл.

Антидоты формулы

O-A-l-l-COR,

R.

Т-а блица

Торговые названия препаратов, Известные соединения:

I СН2 СН-СНг

N-COCHCl2 CH30N CH-CHi

Ш СН-СН2

N-COCHCl CH30N CH-CH l,j

3

Таблица2