Способ получения 1-метил-2-фенилциклогексана Советский патент 1989 года по МПК C07C13/18 C07C2/70 

Изобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, а именно к способу получения 1-метил-2- фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя.

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта.

Пример J. Процесс алкилиро- вания проводят в реакционной колбе, в которую помещают бензол, 2-метил- циклогёксанол, 80%-ную серную кислоту, нитроме т аи при молярном соотноше-г НИИ 10:1:5:1 соответственно. Время реакции 30 мин при . Выход моно- циклоалкипбензолов 91,2 мас.%, селективность I-метил-2-фенипциклогекса- на 93,4%.

Обоснование выбора в качестве ал- килирующего агента 2-метш1-циклогексанола поясняется примерами, преде- ; тавленными в табл. 1.

В табл. 2 приведены данные, подтверждающие оптимальность заявленных пределов.

Введенный в реакционную смесь нит- рометан хорошо растворяется в неорганической фазе и образует каталитический комплекс с серной кислотой.

Экспериментально установлено, что в диапазоне концентраций 96- 80% существует два сольватированных протона HfSO и . Причем, первого в 4 раза больше в 96%-ной , чем второго. В 80%-ной больше, чем , также в 4 раза. Так как основным видом ионизации для этих реакций является протонирование, то каталитическое действие комплекса определяется соотношением сольватированО1

со 1C

сд

01

00

|ньк протонов. Комплекс нитрометан: 0%-ная HjSO является более селек- тийным катализатором в процессе алки- пирования за счет того, что он сни- жает скорость внутримолекулярных гид- рвдных переносов в промежуточно образующихся вторичных метилциклогек- силкатионах. Поэтому, при взаимодействии 2-метипциклогексанола с ката- литическим- комплексом образуется ста- бипьный 2-метипциклогексилкатион, ко торый алкилируя бензол, дает 1-метип- 2-фенипциклогексан,

Таким образом, по -сравнению с из- вестным способом предлагаемый в заявленных условиях позволяет повысить выход моноциклоалкидбензола на 20,2%, а селективность 1-метип-2-фенилцшсло- гексана на 48,9%, Кроме того, позво- ляет использовать в качестве алкилирующего агента более по сравнению с другими метипциклогекса- нолами 2-метилциклогеК|Санола.

Формула изобретения Способ получения }-метип-2-фенил- циклогексана путем алкилирования бензола в присутствии растворителя, 80%-«ой серной кислоты и алкилирующе- го агента при комнатной температуре в течение 25-30 мин, отличающий с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве алкилирующего агента используют 2-метипциклогексанол, в качестве растворителя - нитрометан, алкилиро- аание проводят при молярном соотношении бензол - 2-метилциклогексанол - 80%-ная серная кислота - нитрометаи, равном 10:0,5-i,5:3,0-5,0:1 .

Таблица 1

Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-2-фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут путем алкилирования бензола в присутствии нитрометана, концентрированной H₂SO₄ и 2-метилциклогексанола при комнатной температуре в течение 25 - 30 мин. Процесс ведут при молярном соотношении бензол - 2 - метилциклогексанол - 80% -ная H₂SO₄ - нитрометан 10: 0,5 - 1,5: 3,0 - 5,0 :1. Способ позволяет повысить выход моноциклоалкилбензола на 20,2%, селективность 1-метил-2-фенилциклоалкилбензола на 48,9%. 2 табл.

логекоанол:80%-ная (: метил ЦИК ло- гексан (прототип)

При-| &)лярное соотношет- мер |ние

Юг 1:6:1

10:1:5:1 10:.1:4:1 10:1:3:1 10:1:2:1

2-Метилциклогек- санол

Таблица 2

30 100,0 46,0

72,0

10:0,5;5:1 JO:I,5:5:1 10:0,3:5:J 10:2,0:5:1 JO:J,7:6:1 10:1,5:4:1 10:0,3:2,5:1 Молярное соотношение бензол:3- метил-цнклогёк- санол:80%-ная метилцис- логексан (прототип)

3-Метипциклогек- санол