Способ получения 1-метил-1-фенилциклогексана Советский патент 1988 года по МПК C07C13/18 

00

ч ч to

Изобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, а именно к способу получения 1-метил-1 фенилциклогексана, используемого в промьшшенности в качестве теплоносителя.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

При взаимодействии бензола с ме- тилциклогексанолами в присутствии катализатора 96%-ной серной кислоты, кроме реакции алкилирования, протекает реакция полимеризации продуктов превращения исходного спирта с обра- зованием дициклогексильйьпс и других углеводородов, что приводит к снижению выхода целев ого продукта и дезактивации катализатора. При введении в реакционную смесь нитрометана реак ции полимеризации практически нет и спирт участвует в образовании 1-ме- тил-1-фенилциклогексана со 100%-ной селективностью. Протекающая в условиях процесса реакция вкутримолеку- лярньгх гидридных переносов с образованием наиболее стабильного 1-метил- циклогексилкатиона позволяет использовать наиболее дешевьй по сравнению с другими алкилирующими агентами 3- метилциклргексанол.

Предлагаемое молярное соотношение бензол - нитрометан - 96%-ная серная кислота - 3-метилциклогексанол является оптимальным.

При соотношении меньше 20:20:10:1 снижается как выход моноциклоалкил- бензолов, так и селективность 1,1- изомера, так как количества нитрометана недостаточно для замедления ре- акции полимеризации.

Дальнейшее увеличение концентрации CHoNO и бензола выше молярного соотношения 25:25:10:1 не приводит к увеличению выхода моноциклоалкилбен- золов и связано с дополнительным расходом растворителя нитрометана, что экономически нецелесообразно.

При продолжительности процесса менее 20 мин снижаются конверсия 3-ме- тилциклогексанола и выход катализа- та вследствие того, что спирт не успевает прореагировать. При продолжительности процесса более 30 мин снижаются выход и селективность 1,1-изо мера, так как параллельно протекают реакции окисления и сульфирования.

Способ осуществляют следующим образом.

Процесс алкилирования ведут в реакционной колбе, в которую помещают бензол, растворитель (нитрометан), 96%-ную серную кислоту и 3-метилциклогексанол при молярном соотношении 25:25:10:1 соответственно. Продолжительность реакции 20 мин, температура 20 С. Выход 1-метил-1-фенилцикло- гёксана 99,1 мас.%.

В табл. 1 приведены примеры, пока зьтающие оптимальность молярного соотношения бензол - нитрометан - 96%- ная серная кислота - 3-метилциклогексанол.

В табл. 2 представлены примеры, доказывающие оптимальность времени t проведения про цесса.

Как видно из табл. 1 и 2, предлагаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 99,4% при конверсии спирта 100%.

Формула изобретения

Способ получения 1-метил-1-фенил- циклогексана алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при комнатной температуре в течение 20- 30 мин, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, алкилирование ведут в среде нитрометана при молярном соотношении бензол - нитрометан - 3-ме- тилциклогексанол 20-25:20-25:1.

Т а б -л и ц а 1

Изобретение касается производства углеводородов, в частности получения 1-метил-1-фенилциклогексана, используемого в про№ шшенности в качестве теплоносителя. Для повьшения выхода целевого продукта алкилирова- ние бензола З-метипциклогексанолом в присутствии 96%-ной серной кислоты

3-Метилцикло- 30 28,1 гексанол

3-Метилцикло- 30 80,9 гексанол

100,0

100,0

Таблица 2