Способ получения 9-трикозина Советский патент 1990 года по МПК C07C11/22 

Изобретение относится к способу получения 9-трикозина, который является синтоном для 9-трикозена (мускалура) - полового феромона комнатной мухи Musea domestica.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Пример 1. К амиду лития, полученному из 0,15 г (21,6 MI-ат) металлического лития в 200 мл перегнан- ного жидкого аммиака в присутствии 0,005 г хлорного железа, добавляют 3,0 г (21,7 ммоль) 1-децина, перемешивают 1 ч, затем прибавляют г (14,4 ммоль) алкилбромида в 15 мл абсолютного тетрагидрофурана (ТГФ) и сразу после этого 15 мл перегнанного диметилсульфоксида (ДМСО). Перемешивают до полного испарения аммиака (6-7 ч) при постепенном повышении температуры реакционной смеси с (-33) до 20РС, добавляют 50 мл воды и экстрагируют смесь гексаном (100 мл-3). Экстракты промывают последовательно водой, 10%-ной НС1, насыщенными NaHCO и NaCl, сушат MgS04 и упаривают под вакуумом. После перегонки получают 3,23 г 010,1 ммоль или 70%) 9-трикозина, nl° 1,4545, т. кип. 16Э-170°С (0,5 мм рт.ст.).

Способ по примерам 2-8 осуществляется аналогично примеру 1, различие состоит в составе смешанного растворителя.

Условия и результаты примеров 1-8 приведены в таблице.

ел

Јь

СО

со

4 00

Реакция заканчивается при 20°С при полном испарении аммиака, Реакция заканчивается при 30°С при полном испарении аммиака, Объемное соотношение гексаметапол:тетрагидрофуран.

Изобретение относится к гетероциклическим веществам, в частности к получению 9-трикозина, являющегося синтоном для 9-трикозена ("мускалура") - полового феромона комнатной мухи. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Синтез 9-трикозина ведут металлизированием децина-1 амидом лития в жидком аммиаке с последующим алкилированием 1-децинилида лития 1-тридецилбромидом с использованием смешанного растворителя - диметилсульфоксида и тетрагидрофурана при объемном соотношении 1-(3:1). Алкилирование проводят до полного испарения аммиака. Способ позволяет повысить выход 9-трикозина на 15-16 мас.% по сравнению с известным способом. 1 табл.

Как видно из таблицы, по предложенному способу выход 9-триКозина на 15-16 масД выше, чем по известному.

Формула изобретения

Способ получения 9 трикозина путем металлирования 1-алкина амидом лития в жидком аммиаке с последующим алкилированием полученного алкинили- да лития алкилгалогенидом в присутствии тетрагидрофурана и сорастворите

ля, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве исходного 1-алкина используют 1-децин и алки- лирование полученного 1-децинилида лития проводят в реакционной смеси металлирования с использованием в качестве алкилирующего агента 1-триде- цилбромида в присутствии в качестве сорастворителя диметилсульфоксида при объемном соотношении диметилсуль- фоксид:тетрагидрофуран, равном (1-3):1 до полного испарения аммиака.