Способ получения 12Е-тетрадецен-9-ин-1-ола Советский патент 1990 года по МПК C07C33/48 C07C29/10 

Описание патента на изобретение SU1576522A1

6,75 г (50 ммоль) (бромистого кро- тила, давая смеси нагреться до 20 С, и выдерживают ее при данной температуре при перемешивании в течение 4 ч. Далее к смеси приливают 100 мл насыщенного раствора хлористого аммония и экстрагируют продукт последовательно тремя порциями диэтилового эфира, по 200 мл каждая,

Объединенный эфирный экстракт упаривают. В остатке получают тетрагид- ропираниловый эфир 12Е-тетрадецен-9 ил-1-ола, который растворяют в 120 мл метанола, добавляют 20 мл воды и Зг TSOH и перемешивают при комнатной температуре в течение 15 ч,после чего растворитель отгоняют, к остатку добавляют 500 мл диэтилового эфира, промывают 100 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия и сушат над сульфатом натрия. Затем полученную массу упаривают, После очистки жидкостной хроматографией на силикаге- ле (элюент гексан: диэт.иловый эфир 7:3) получают 8,32 г (80 мас.%) целевого продукта, показатель преломления равен 1,4739,

Примеры 2-11. Результаты синтеза 12Е-тетрадецен-9-ин-1-ола в зависимости -от условий реакции конденсации (соотношение растворителей, температуры и продолжительности реакции) приведены в таблице.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 29% по известному способу до 55-80% при сохранении качества продукта.Способ одностадиен,

Наилучшие результаты достигаются при соотношении растворителей

5

0

5

0

5

0

диэтиловый эфир 1:(3-1) и 10-20°С. Изменение этих параметров снижает выход целевого продукта при одинаковом времени реакции,

Определяющим фактором в синтезе целевого продукта является использование медьсодержащего полупродукта на основе 1-(2-тетрагидропиранил)ок- си-9-децина. Использование литийпро- изводного полупродукта приводит к снижению выхода феромона до 29%, Применение менее основного, чем литийсодер- жаиий полупродукт,магнийсодержащего вещества - снижает выход целевого продукта до 10%, Медное же производное, несмотря на его практическую нерастворимость в применяемой смеси растворителей, и малую основность, позволяет получать высокие выходы целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения 12Е-тетрадецен- 9-ин-1 ола металлированием 1-(2-тет- рагидропиранил)окси-9-децина взаимодействием полученного металлорга- нического производного с бромистым кротилом в среде органического растворителя с последующим кислотным гидролизом, отличающийся тем, Что, с целью увеличения выхода,метал- лирование ведут последовательно эк- вимолярными количествами этилмаг- нийбромида и йодистой меди (I), и процесс ведут в смеси тетрагидрофу- рана и диэтилового эфира, взятых в объемном соотношении (1-4):1 при температуре 5-30 С.

Похожие патенты SU1576522A1

название год авторы номер документа
Способ получения 1-(2-тетрагидропиранилокси)-9-гексадецина 1988
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Ишмуратов Гумер Юсупович
  • Боцман Лариса Петровна
  • Ладенкова Инна Михайловна
  • Ложкина Елена Александровна
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Губайдуллин Ляис Юмадилович
SU1505939A1
Способ получения 1-(2-тетрагидропиранил)-окси-11Е-гексадецен-7-ина 1990
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Ишмуратов Гумер Юсупович
  • Сангалов Юрий Александрович
  • Ладенкова Инна Михайловна
  • Боцман Лариса Петровна
  • Каргапольцева Тамара Алексеевна
  • Хаметова Рамиля Раджабовна
  • Нагаева Наталья Анатольевна
  • Нелькенбаум Юрий Яковлевич
  • Серебряков Эдуард Прокофьевич
  • Моисеенков Александр Макарович
  • Ческис Борис Арнольдович
  • Ахаев Николай Степанович
  • Закладной Геннадий Алексеевич
SU1708811A1
Способ получения 9-трикозина 1988
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Ишмуратов Гумер Юсупович
  • Харисов Ринат Ямиганурович
  • Толстиков Генрих Александрович
SU1549943A1
Способ получения (е)-алкен-1-олов 1981
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Ишмуратов Гумер Юсупович
  • Харисов Ринат Ямиганурович
SU998457A1
Способ получения 3-триалкилсилил-или 3-триалкилгермил-2-пропин-1-олов 1989
  • Медведева Алевтина Сергеевна
  • Маргорская Ольга Ивановна
  • Воронков Михаил Григорьевич
SU1705297A1
1,1-Этилендиокси-8-окси-4 @ -октен в качестве ключевого синтона половых феромонов насекомых 1981
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Галеева Раиля Ибатулловна
  • Мухаметзянова Роза Сайфутдиновна
  • Каргапольцева Тамара Алексеевна
  • Кривоногов Виктор Петрович
SU1002293A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11(Е)-ТЕТРАДЕЦЕН-1-ИЛАЦЕТАТА 2010
  • Зорин Владимир Викторович
  • Шахмаев Ринат Нажибуллович
  • Ишбаева Алия Ураловна
  • Шаяхметова Инна Салаватовна
RU2429220C1
Способ получения Z-олефинов 1989
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Джемилев Усеин Меметович
  • Вострикова Ольга Сергеевна
  • Гимаева Альфия Разетдиновна
  • Уманская Лина Ивановна
SU1657479A1
Способ получения 2-/6-карбметокси (этокси)-гексил/-циклопентен2-она-1 1978
  • Пивницкий Казимир Константинович
  • Фрейманис Янис Фрицевич
  • Бокалдере Расма Петровна
  • Лапицкая Маргарита Александровна
  • Холодников Виктор Алексеевич
  • Шеймина Лидия Григорьевна
  • Лоля Дайна Освальдовна
  • Лиепиня Аусма Яновна
  • Ноздрачева Алевтина Тимофеевна
SU789510A1
Способ получения 2,6-дифторбензамида 1989
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Одиноков Виктор Николаевич
  • Куковинец Ольга Сергеевна
  • Бикулова Венера Жавитовна
  • Ложкина Елена Александровна
  • Ишмуратов Гумер Юсупович
  • Волчков Николай Васильевич
  • Нефедов Олег Матвеевич
SU1671657A1

Реферат патента 1990 года Способ получения 12Е-тетрадецен-9-ин-1-ола

Изобретение относится к ненасыщенным ациклическим спиртам, в частности к получению 12 Е-тетрадецен-9-ин-1-ола - полового феромона мельничной огневки. Цель - увеличение выхода. Получение ведут металлированием 1-(2-тетрагидропиранил) окси-9-децина последовательно эквимолярными количествами этилмагнийбромида и иодистой меди (1+). Полученное металлорганическое производное подвергают реакции с бромистым кротилом с последующим кислотным гидролизом. Процесс ведут в смеси тетрагидрофурана и диэтилового эфира, взятых в объемном соотношении (1-4):1, при 5-30°С. Выход целевого продукта 55-80 мас.% при сохранении качества продукта. 1 табл.

Формула изобретения SU 1 576 522 A1

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1990 года SU1576522A1

Bestnann H.I
et al
Chenie der Pflanzenschut/ - und Schad ling sbe- kamp-fungstittel
B.C
Herausgegeb
Wegler R,-Berlin: Springer, 1985, p
Шкив для канатной передачи 1920
  • Ногин В.Ф.
SU109A1
lacobson M
et al
Science, v
Аппарат для передачи фотографических изображений на расстояние 1920
  • Адамиан И.А.
SU170A1
Кладка стен из фасонного кирпича 1922
  • Рачинский В.Е.
SU542A1
Способ гальванического снятия позолоты с серебряных изделий без заметного изменения их формы 1923
  • Бердников М.И.
SU12A1
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта
Печь для непрерывного получения сернистого натрия 1921
  • Настюков А.М.
  • Настюков К.И.
SU1A1
Катодное реле 1921
  • Коваленков В.И.
SU250A1

SU 1 576 522 A1

Авторы

Одиноков Виктор Николаевич

Толстиков Генрих Александрович

Ишмуратов Гумер Юсупович

Боцман Лариса Петровна

Ладенкова Инна Михайловна

Ложкина Елена Александровна

Хаметова Рамиля Раджабовна

Кривоногов Виктор Петрович

Давлетов Рустэм Галеевич

Берг Арнольд Артурович

Султанмуратова Вилина Рауфовна

Моисеенков Александр Макарович

Ческис Борис Арнольдович

Серебряков Эдуард Прокофьевич

Ахаев Николай Степанович

Закладной Геннадий Алексеевич

Даты

1990-07-07Публикация

1988-06-08Подача