Способ получения этилен-бис-диоксидибензантрона Советский патент 1990 года по МПК C09B3/22 

Изобретение относится к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получения этилен-бис- диоксидибензантрона (красителя кубового темно-синего 2 3) применяемого для колорирования хлопчатобумажной ткани.

Цель изобретения - повышение красящей концентрации целевого продукта, упрощение технологии и улучшение условий труда

Пример 10 В нержавстальной автоклав, снабженный мешалкой, гильзой для термометра и манометром, загружают 40,38 г диоксидибензантрони- ла, 40,38 г углекислого калия, 0,4 г диспергатора НФ, 28,27 г дихлорэтана . и 303 г П-метил-2-пирролидона„

Автоклав герметизируют, подогревают при размешивании до 130°С и выдерживают при этой TeMnepaTvpe 1 ч„ Затем массу подогревают до 150-155°С, дают выдержку в течение 5 ч. Давление в процессе выдержки повышается от 2,5 до 8,4 ати„

По окончании выдержки массу самоохлаждают до 20-25 С без размешивания и выгружают,

Автоклав промывают 48 г N-метил- 2-пирролидона и промывку присоединяют к основной массе.

Реакционную массу отфильтровывают и промывают 17гЗ г 1У-метил-2-пир- ролидона„

Объем маточника 310 мл, удельный вес 1,05. Осадок суспендируют в

Oi

4ь

со со J

ы

300 г горячей воды (температура 60 С). Размешивают, фильтруют.

Объем маточника 290 мл, удельный вес 1,073. Осадок промывают горячей водой (температура 60°с) до отсутствия щелочной среды по бриллиантовой бумаге.

Объем промывных вод 1000 мл, удельный вес 1,0250 Готовый продукт сушат при 80°С„

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 115%, по оттенку и чистоте соответствующий стандартному образцу, выход 83%

Пример 2. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что вместо К-метил-2-пирролидона используют диметилацетамид.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 115%, по оттенку н. зеленее, по чистоте соответствует стандартному образцу. Выход 82,84%.

П р и м е р 3. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что вместо чистого П-метил-2-пирро- лидона используют маточник примера 1 в количестве 303 г, содержащий, мас.%:

W-Метилпирроли- дон79,06

Этилен-бис-диокси- дибензантрон7,4

Хлористый калий9,9

Поташ0,1

Смесь солей динаф- тилметансульфокис- лот и динафтил- метандисульфокис- лот0,2

Этиленгликоль1,8

Гликолят калия1 54

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 125%, по чистоте н.чище и по оттенку соответствует стандартному образцу, выход 86%.

Пример4. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что в синтезе вместо чистого N-ме- тил-2-пипролидона используют маточник примера 1 и алкилирование диок- сивиолантрона дихлорэтаном ведут пр молярном соотношении 1:4,0.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 125%, по чистоте н.чище и по оттен t

ку соответствует стандартному образцу, выход 86,2%,

П р и м е р 5. Проводят в услови- ях примера 3, с той лишь разницей, что на стадию алкилирования загружают 0,6 г (1,5%) смеси солей ди- нафтилметансулъфокислот и динафтил- метандисульфокислот.

Получают этилен-бис-диоксидибензантрон с красящей концентрацией 125%, по чистоте н. чище и по оттенку соответствует стандартному образцу, выход 86,2%.

5Примерб. Проводят в условиях примера 3, с той лишь разницей, что на стадию алкилирования загружают 0,8 г (2%) смеси солей динафтилме- тансульфокислот и динафтилметанди- 0 сульфокислот.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 120%, по чистоте чище и по оттенку соответствует стандартному образцу, 5 выход 86,5%.

Пример. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что вместо чистого К-метил-2-пирро- лидона используют маточник следующе- о г° состава, мас0%:

и-Метил-2-пирроли- дон77,30

Этилен-бис-диокси- дибензантрон8,1

Хлористый калий10,3

Поташ0,2

Смесь солей динаф- тилметансульфокис- лот и динафтилме- тандисульфокислот 0,24 Этиленгликоль2,19

Гликолят калия1,66

в количестве 303 г.

Получают этилен-бис-диоксидибен- 5 зантрон с красящей концентрацией 120%, по чистоте чище и по лттенку соответствует стандартному образцу, выход 94,37%.

ПримерЗ. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что вместо чистого Т-метил-2-пирро- лидона используют маточник примера 7 следующего состава, мас.%; П-Метил-2-пипро- лидон75,23

Этилен-бис-диокси- дибензантрон9,2

Хлористый калий10,6

Поташ0,3

5

0

0

5

Смесь солей динаф- тилметансульфокис- лот и динафтилме- тандисульфокислот 0,3

Этиленгликоль 2,5

Гликолят калия1,87

в количестве 303 г.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 120%, по чистоте н„чище, по оттенку соответствующийх стандартному образцу, выход 94,95%0

П р и м е р 9. Проводят в услови . ях примера 2, с той лишь разницей что вместо чистого диметилацетамида используют маточник примера 2 следующего состава, мас.%:

Диметштацетамидt79,00

Этилен-бис-ди-

оксидибенз антрон7,4

Хлористый калий « 9,96

Поташ0,10

Смесь солей динаф- ;

тилметансульфокислот и динафтилметандисульфокислот0,20

Этиленгликоль1,8

Гликолят калия1 54

в количестве 303 г.

Получают этилен-бис-диоксиди- бензантрон с красящей концентрацией 125%, по чистоте н.чище и по оттенку соответствует стандартному образцу. Выход 87,93%..

П р и м е р 10. Проводят в условиях примера 2, с той лишь разницей что вместо чистого диметилацетамида используют маточник примера 9.

Получают этилен-бис-диоксиди- бензантрон с красящей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу. Выход 92,74%.

П р и м е р 11„ Проводят в условиях примера 3, с той лишь разницей что алкилирование диоксидибензантро- на дихлорэтаном ведут при молярном соотношении 1:3.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 105%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 84,78%.

Пример 12. Проводят в условиях примера 3, с той лишь разницей

что на стадию алкилирования загружают 0,2 г (0,5%) смеси солей динафтил- метансульфокислот и динафтилметан- дисульфокислот.

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 95%, по оттенку н.краснее, по чистоте соответствующий стандартному обраэ- ЦУ выход 85,53%.

. П р им е р-13. Проводят в условиях примера 4, с той лишь разницей, что на стадию алкилирования загружают 1,0 г (2,5%) смеси солей динаф- 5 тилметансульфокислот и динафтил- метандисульфокислот«,

Получают этилен-бис-диоксидибен- , зантронил с красящей концентрацией Ч120%, по оттенку и чистоте соответ- 0 ствует стандартному образцу. Выход 85,65%.

Пример140 Проводят в условиях примера 3, с той лишь разницей, что алкилирование диоксидибензантро- 5 на с дихлорэтаном ведут при молярном соотношении 1:5.

Получают этилен-бис-диоксивиолант- рон с красящей концентрацией 125%, по оттенку и чистоте.соответствует 0 стандартному образцу, выход 33%, содержание дихлорэтана 4,4%, содержание диоксидибензантрона 0,5%0

П р и м е р 15. Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, 5 что вместо чистого И-метил-2-пирро- лидона используют маточник примера 8 (четырехкратное использование) следующего состава, мас.%:

П-Метнл-2-пир0 ролидон73,97

Этилен-бис-ди- оксидибензантрон9,4

Хлористый калий11,0

Поташ0,42

5 Смесь солей динафтилметан суль- фркислот и динаф- тилметандисулъфо- кислот 0,38

0 Этиленгликоль2,9

Гликолят калия1,93

в количестве 303 г .

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 5 110%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94,5%.

Пример 16. Проводят в условиях примера 1,с той лишь разницей,

что вместо чистого П-метил-2-пирро- лидона используют смесь маточника примера 8 с добавлением 20% чистого If-метилпирролидона „

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94,2%.

Пример 17, Проводят в условиях примера 1, с той лишь разницей, что вместо чистого П-метил-2-пирро- лидона используют маточник следующего состава, мас0%;

К-Метил-2-пирролидон

Зтилен-бис-диоксидибензантрон

Хлористый калий

Поташ

Смесь солей динафтилметансульфокислот и динафтилметандисульфокислот

Этиленгликоль

Гликолят калия в количестве 303 rD

Получают этилен-бис-диоксидибен- зантрон с красящей концентрацией 110%, по чистоте близок и по оттенку краснее стандартного образца, выход 86,2%„

Результаты приведены в таблице

Использование предлагаемого способа по сравнению с прототипом позволяет улучшить оттенок и чистоту продукта, повысить красящую концентрацию до 120-125% против 50-60, снизить содержание дихлорэтана в реакцонной массе после алкилирования до 0,87-t- 1% против 4-4,5, сократив колчество загружаемого дихлорэтана на

77,04

8,JQ Ю56 0,3

0,30 2,20 1,46

0

5

0

5

0

5

0

20-30%, повысить выход до 86-94,9% против 64-68, сократить расход апро- тонного растворителя в 3-4 раза из- за ПОВТОРНОГО использования маточника стадии конденсации и последующей регенерации растворителя.

Формула изобретения

Способ получения этилен-бис-диок- сидибензантрона путем алкилирования диоксидибензантрона Дихлорэтаном в среде растворителя в присутствии углекислого калия при 130-155°С, о т- личающийся тем, что, с целью повышения красящей концентрации целевого продукта, упрощения технологии и улучшения условия труда, в качестве растворителя используют И-метил-2-пирролидон или диметилаце- тамид, или маточник со стадии алкилирования состава, масД:

и-метил-2-пирролидон или диметилацетамид

Этилен-бис-диоксидибензантрон

Хлористый калий

Поташ

Смесь солей

динафтилметансульфокислот и динафтилметандисульфокислот0,2-0,3

Этиленгликоль 1,8-2,5

Гликолят калия 1,54-1,87 а алкилирование ведут в автоклаве при молярном соотношении диоксидибензантрона и дихлорэтана J:3,5-4 в присутствии смеси солей динафтил- метансульфокислот и динафтилметан- дисульфокислот в количестве 1-2% от массы диоксидибензантрона.

75,23-79,06

7,0-9,2

9,9-10,6

0,1-0,3

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способам получения этилен-бис-диоксидибензантрона, применяемого для крашения и печати хлопчатобумажного волокна в темно-синий цвет и для подцветки при получении выпускных форм кубового коричневого 5" 3". Изобретение позволяет повысить красящую концентрацию этилен-бис-диоксидибензантрона с 50-60 до 120-125%, упростить технологию и улучшить условия труда за счет того, что алкилирование диоксидибензантрона дихлорэтаном ведут при молярном соотношении компонентов 1:(3,5-4) в среде апротонного диполярного растворителя N-метил-2-пирролидона или диметилацетамида, или маточника со стадии алкилирования в присутствии углекислого калия и смеси солей динафтилметансульфокислот и динафтилметандисульфокислот в количестве 1-2% от массы диоксидибензантрона. 1 табл.