Изобретение относится к ненасыщенным дигалогензамещенным лактонам, конкретно к способу получения 1,3-бис-(3,4-дигалоген-5-оксо-фуран- 2-ил)мочевин, которые могут быть использованы в качестве гербицидов и десикантов.
Цель изоЬретения - упрощение технологии и увеличение выхода целевого продукта.
П р и м е р 1. Получение 1,3-бис- (3,4-дихлор-5 оксо-фуран-2-ил)мочевины. Смесь 8,45 г (0,05 моль) 2,3- дихлор-3-Формилакриловой (хлормуко- вой) кислоты и 1,5 г (0,025 моль) мочевины (мольное соотношение 2:1) : нагревают при 120°С в течение 4 ч. Охлаждают, добавляют 10 мл горячего этанола (70-75°С), смесь перемешивают до образования однородной массы ( « 5 мин) и фильтруют. К осадку добавляют 25 мл этанола, 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 10 мин, горячий раствор фильтруют и оставляют при 0°С на 24 ч. Выпавший осадок целевого продукта отфильтровывают и сушат в вакууме при ЮО°С в течение 2 ч. Выход 5,8 г
(64,1%). Т.пл. 224-226°С (разл.). Лит. т.пл.-224-227°С (разл.). ИКС (9,): 1772, 1686 (СО); 3363, 3297 (NH).
Спектр ПМР (S, м.д., aMCO-d6): 6,60 (д., J 9 Гц, 2Н, ); 8,27 (д., J 9 Гц, 2Н, Н).
Найдено, %: С 29,80; Н 1,28; С1 38,10; N 7,76.
C,H4Cl4Na05.
сд
СП
од
ю
СО
Вычислено, %: С 29,86; Н 1,11; С1 39,18; N 7,7.
П р и м е р 2. Получение 1,3-бис- (3,4-дибром-5-оксо-фуран-2-ил)мочеви ны.
Смесь 12,9 г (0,05 моль) 2,3-ди- бром-3-формилакриловой (броммуковой) кислоты и 1,5 г (0,025 моль) мочевин (мольное соотношение 2:1) нагревают при 120°С в течение 4 ч. Охлаждают, добавляют 15 мл горячего этанола (70 75°С), смесь перемешивают до образования однородной массы ( 5 мин) и фильтруют. К осадку добавляют 45 мл этанола, 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 10 мин, горячий раство фильтруют и оставляют при 0°С на 24 ч. Выпавший осадок целевого продукта отфильтровывают и сушат в вакууме при 100°С в течение 2 ч. Выход 6,1 г (45,2%). Т.пл. 241-2 3°С (разл.). Лит., т.пл. 255-2бО°С (разл.).
ИКС О, см- ): 1771, 1690 (СО); 3405, 3296 (NH).
Спектр ПМР (S, м.д., ,/lMCO-dg) ; 6,60 (д., J 9 Гц, 2Н, -СН-); 8,22 (д., J, Э Гц, 2Н, NH).
Найдено, %: С 20,24; Н 0,98; Вг 58,80; N 4,82.
СчН4Вг4НгОу.
Вычислено, I: С 20,02; Н 0,74; Br 59,2t; N 5,19.
Аналогично осуществлен синтез и выделение целевых продуктов при других условиях проведения реакции.
5 0
5
0
5
Результаты примеров представлены в таблице.
Как следует из таблицы, соблюдение заявленных параметров позволяет проводить способ в одну стадию вместо двух по известному способу с одновременным увеличением выхода хлорпроиз- водного с 32,6% до 62,1-64,1%, а бром- производного с 32,2% до 39,0-45,21 (примеры 1,2,3,4,7,10,11,14,16). Выход за температурный и временной интервалы приводит к снижению выхода целевых продуктов (примеры 5,6,8,9, 12,13,15,17). I
Таким образом, предлагаемый способ позволяет проводить реакцию в одну стадию без применения органических растворителей с одновременным увеличением выхода целевого продукта.
Формула изобретения
Способ получения 1,3-бис-(3,4-ди- галоген-5 оксо-фуран-2-ил)мочевин путем взаимодействия соответствующей 2,3-Дигалоген-З-формилакриловой кислоты с мочевиной при 1Ю-120°С, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта, 2,3-дигало- ген-3-формилакриловую кислоту и мочевину берут при их молярном соотношении, равном 1,79:1-2,4:1, и процесс ведут в одну стадию в течение 4-4,5 ч.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных пирида-зиНОНА или иХ СОлЕй | 1977 |
|
SU845781A3 |
| Способ получения производных бензазепина или их кислотно-аддитивных солей с неорганическими кислотами | 1982 |
|
SU1160935A3 |
| Способ получения аминопроизводных3-АлКил-5-(2-ОКСиСТиРил)-изОКСАзОлАили иХ СОлЕй | 1979 |
|
SU814275A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ НИТРОКАТЕХОЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СОМТ | 2006 |
|
RU2441001C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 6-МЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-5-(ФЕНИЛ ИЛИ ЦИКЛОАЛКИЛ)-КАРБАМОИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИМИДИН-2-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНЫХ СРЕДСТВ | 2011 |
|
RU2590163C2 |
| Способ получения аминопроизводных2-МЕТил-5-(2-ОКСиСТиРил)-1,3,4-ТиА-диАзОлА или иХ СОлЕй | 1979 |
|
SU816402A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРОНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ С АНТИВИРУСНОЙ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ВЫЗВАННЫХ РЕТРОВИРУСОМ ИНФЕКЦИИ ИЛИ ЗАБОЛЕВАНИЯ | 1994 |
|
RU2153497C2 |
| Способ получения лактона нафталиновой кислоты | 1986 |
|
SU1577697A3 |
| Способ получения нафтиридинхинолин-или бензоксазинкарбоновых кислот или их фармацевтически допустимых солей присоединения кислоты | 1983 |
|
SU1360584A3 |
| Способ получения производных 1,8-нафтиридина или их солей | 1984 |
|
SU1482527A3 |
Изобретение относится к ненасыщенным дигалогензамещенным лактонам, в частности к получению 1,3-бис-(3,4-дихлор-5-оксо-фуран-2-ил)мочевины и 1,3-бис-(3,4-дибром-5-оксо-фуран-2-ил)мочевины, которые применяют в качестве гербицидов и десикантов в сельском хозяйстве. Цель - повышение выхода целевых продуктов и упрощение поцесса. Последний ведут реакцией соответствующей 2,3-дигалоген-3-формил-акриловой (галогенмуконовой) кислоты с мочевиной при их мольном соотношении = (1,79-2,4):1 и 110-120°С в течение 4 - 4,5 ч. Способ позволяет достигнуть 39,0 - 64,1%-ного выхода целевого продукта в одну стадию без использования растворителя. 1 табл.
0,05
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
0,05
2:1 2:1 2:1 2:1 2:1 2:1 2:1 2:1
45,2
0,05 0,06 0,05
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
2:1 2;4:1 1,79:1 „2:1 2:1 2:1 2:1 2:1 2:1
Продолжение таблицы
м 4,0
М
5,0
з.о
4,0
3,0
4,5
4,0
56,6 64,0 64,1
15 31
,4 ,5
39,0
33,
И,
38,6
| ПРЕДОХРАНИТЕЛЬНЫЙ КЛАПАН ДЛЯ ПНЕВМАТИЧЕСКОЙ ТОРМОЗНОЙ СИСТЕМЫ ТРАНСПОРТНЫХ МАШИН | 1966 |
|
SU216462A1 |
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
| Колосниковая решетка с чередующимися неподвижными и движущимися возвратно-поступательно колосниками | 1917 |
|
SU1984A1 |
